Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Микроскопические свидетельства глобальных катастроф Микроскопические свидетельства глобальных катастроф

Кандидат физико-математических наук о том, как метеориты влияют на нашу судьбу

Наука и жизнь
Макарские, Бейонсе и Джей Зи — звездные пары, годами ждавшие рождения детей Макарские, Бейонсе и Джей Зи — звездные пары, годами ждавшие рождения детей

Звёздные дети, появления которых родителям пришлось ждать долгие годы

Cosmopolitan
Иллюзия успеха Иллюзия успеха

Четыре истории о талантливых мастерах пускать пыль в глаза

Популярная механика
Супермикроспособности Супермикроспособности

Человеку не дано крыльев, вечной жизни и способностей к телепортации

Maxim
Судьба телескопа Судьба телескопа

Зонд Hubble проработал на орбите 30 славных лет – но что ждет его дальше?

Популярная механика
Эпиляция хлебом по-древнерусски и другие старинные мужские способы борьбы с растительностью на лице Эпиляция хлебом по-древнерусски и другие старинные мужские способы борьбы с растительностью на лице

Как люди брились до изобретения одноразовых станков?

Maxim
Форматы книг в зеркале живописи Форматы книг в зеркале живописи

Какие книги читали в разные времена представители разных сословий

Наука и жизнь
Как путешествовать по миру на 50 долларов в день Как путешествовать по миру на 50 долларов в день

Платите меньше, путешествуйте дольше, действуйте с умом

kiozk originals
Подлинная история д’Артаньяна Подлинная история д’Артаньяна

Жизнь д’Артаньяна точно нельзя назвать скучной

Дилетант
Что, кроме «Щелкунчика», послушать под Рождество Что, кроме «Щелкунчика», послушать под Рождество

Семь композиций, которые настроят на праздничный рождественский лад

Seasons of life
Полярник на Луне Полярник на Луне

Российские ученые готовят новый поход в суровые края близ полюса... лунного

Популярная механика
Мерцающая звезда пожирает планеты и излучает радиацию Мерцающая звезда пожирает планеты и излучает радиацию

Астрономы обнаружили звезду RZ Piscium, окруженную аномальным пылевым облаком

Популярная механика
Тайна китов со странным запахом Тайна китов со странным запахом

Почему мясо серых китов имеет специфический «лекарственный» запах?

Наука и жизнь
60 м² 60 м²

Дизайнер Кирилл Карпунин превратил советскую двушку в единое пространство

AD
Если у ребенка аутизм: инструкция для родителей Если у ребенка аутизм: инструкция для родителей

Что делать родителям, если их ребенку диагностировали аутистическое расстройство

Psychologies
Ученые усомнились в вымирании тасманийских дьяволов из-за инфекционного рака Ученые усомнились в вымирании тасманийских дьяволов из-за инфекционного рака

В разреженных популяциях инфекция распространяется намного медленнее

N+1
Какую роль дресс-код играет в жизни современного человека Какую роль дресс-код играет в жизни современного человека

Начальник, государство, ночной клуб и даже церковь требуют дресс-код

GQ
7 лучших фантастических романов 2020 года 7 лучших фантастических романов 2020 года

Фантастические романы, на которые непременно нужно обратить внимание

Популярная механика
90 м² 90 м²

Квартиру в старом фонде Вера Лемешко оформила в традиционном стиле

AD
Одна вокруг света. Нефтяные скважины и бывшие плантации Оклахомы Одна вокруг света. Нефтяные скважины и бывшие плантации Оклахомы

98-я серия о кругосветном путешествии москвички Ирины Сидоренко

Forbes
«Мы не можем оценить, как прекрасен свет, не увидев тьмы»: писатель Мэтт Хейг о социальных сетях, тщеславии и борьбе с депрессией «Мы не можем оценить, как прекрасен свет, не увидев тьмы»: писатель Мэтт Хейг о социальных сетях, тщеславии и борьбе с депрессией

Британец Мэтт Хейг — писатель, которому литература буквально спасла жизнь

Forbes
Как стать принцессой Как стать принцессой

Эмма Коррин – о роли принцессы Дианы в четвертом сезоне сериала «Корона»

Grazia
Хватит говорить людям «я занят», потому что это обижает: 4 способа деликатно выйти из ситуации Хватит говорить людям «я занят», потому что это обижает: 4 способа деликатно выйти из ситуации

Говорить всем о своей «занятости» — нетактично

Playboy
Палеонтологи впервые нашли древнюю нору игуаны Палеонтологи впервые нашли древнюю нору игуаны

Ее нашли на острове Сан-Сальвадор в Багамском архипелаге

N+1
«Люблю себя больше жизни»: зачем люди женятся на самих себе «Люблю себя больше жизни»: зачем люди женятся на самих себе

Сологамия — новый тренд в свадебной индустрии.

Cosmopolitan
Лучшие геймпады для ПК: что выбрать в 2020 году? Лучшие геймпады для ПК: что выбрать в 2020 году?

Какой геймпад для ПК выбрать из невероятного множества предложений?

CHIP
«Венгрия — это не только Будапешт» «Венгрия — это не только Будапешт»

Почему российские компании выбирают партнерство с Венгрией

РБК
Такой «Креты» вы еще не видели. Тест-драйв Hyundai Creta Black&Brown Такой «Креты» вы еще не видели. Тест-драйв Hyundai Creta Black&Brown

Зачем народному корейскому кроссоверу понадобилась лимитированная спецверсия

РБК
15 кухонных гаджетов, которые мы используем неправильно 15 кухонных гаджетов, которые мы используем неправильно

Этими вещами мы пользуемся неправильно, даже не подозревая об этом

Популярная механика
Как работают магазины без кассиров «Пятерочки» и «Азбуки вкуса» и сколько это стоит Как работают магазины без кассиров «Пятерочки» и «Азбуки вкуса» и сколько это стоит

Из чего складывается стоимость «магазинов будущего»

Forbes
Открыть в приложении