Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Прикоснуться к сердцу Прикоснуться к сердцу

Завтрак съешь сам — этого правила неизменно придерживаются на юге Китая

Вокруг света
7 самых странных вещей, упавших с неба: дождь из рептилий и зеленый метеор 7 самых странных вещей, упавших с неба: дождь из рептилий и зеленый метеор

Иногда с неба падают самые необычные и загадочные предметы

Популярная механика
Открытие, получившее признание через век Открытие, получившее признание через век

Владимир Буткевич первым задался проблемой соотношения бактерий

Наука и жизнь
Лучшие геймпады для ПК: что выбрать в 2020 году? Лучшие геймпады для ПК: что выбрать в 2020 году?

Какой геймпад для ПК выбрать из невероятного множества предложений?

CHIP
11 способов становиться немного умнее каждый день 11 способов становиться немного умнее каждый день

Интеллект, как и тело, требует правильного питания и регулярных тренировок

Psychologies
Чай пуэр: как правильно заваривать и чем может быть полезен китайский напиток Чай пуэр: как правильно заваривать и чем может быть полезен китайский напиток

Потенциальные польза и вред чая пуэр, способы его заварки

Playboy
Микроскопические свидетельства глобальных катастроф Микроскопические свидетельства глобальных катастроф

Кандидат физико-математических наук о том, как метеориты влияют на нашу судьбу

Наука и жизнь
Три истории об анорексии у мужчин Три истории об анорексии у мужчин

Принято считать, что анорексия — женская болезнь

СНОБ
Гнев небес Гнев небес

Взрыв сверхновой поблизости от Земли способен уничтожить почти все живое

Вокруг света
83 м² 83 м²

Дизайнер сумела превратить неудачную планировку квартиры в удобное пространство

AD
Михаил Горбачёв: «Лёша, б...!» Михаил Горбачёв: «Лёша, б...!»

Президент Горбачёв не смотрел сериал «Чернобыль», но очень им интересовался

Дилетант
Включай праздник! Включай праздник!

Готовим для близких оригинальные подарки – hand-made и не только

Лиза
Открытие 2020 года: Даня Милохин Открытие 2020 года: Даня Милохин

Даня Милохин — лицо не только российского TikTok, но и всего поколения

GQ
Билл Гейтс рекомендует: как талантливые дилетанты становятся победителями по жизни Билл Гейтс рекомендует: как талантливые дилетанты становятся победителями по жизни

Отрывок из книги Дэвида Эпштейна «Универсалы»

Forbes
Оставь как есть: 12 особенностей внешности, которые глупо убирать фотошопом Оставь как есть: 12 особенностей внешности, которые глупо убирать фотошопом

Что не стоит убирать фотошопом, чтобы не превратиться в пластиковую куклу?

Cosmopolitan
Надо жить играючи Надо жить играючи

Светская Москва увлеклась психологической игрой лила

Vogue
Здравствуйте! Здравствуйте!

Бёхово — особенно место, и люди там живут — под стать

Seasons of life
Распишитесь в получении перемен: каким оказался 2020-й Распишитесь в получении перемен: каким оказался 2020-й

Что мы поняли, чему научились и как изменились в 2020 году

РБК
Гимн гипнозу. Как манипулировать девушками, клиентами и курицами Гимн гипнозу. Как манипулировать девушками, клиентами и курицами

Как работают секретные методики гипноза

Maxim
Почему нет праздничного настроения и можно ли это исправить Почему нет праздничного настроения и можно ли это исправить

Дух праздника посещает не всех: как быть, если тебе грустно, когда все веселятся

Psychologies
Гордей Петрик о фильме Дэвида Финчера «Манк» Гордей Петрик о фильме Дэвида Финчера «Манк»

Полотно о золотом веке Голливуда «Манк» — виртуозная работа Дэвида Финчера

СНОБ
«‎На каждой странице я спрятал несколько разбросанных букв». Дэн Браун выпустил музыкальную книгу для детей, полную головоломок «‎На каждой странице я спрятал несколько разбросанных букв». Дэн Браун выпустил музыкальную книгу для детей, полную головоломок

Интервью с Дэном Брауном о новой книге «Звериная симфония»

СНОБ
Лучшие фильмы 2020 года по версии Forbes Life Лучшие фильмы 2020 года по версии Forbes Life

Самые яркие кинематографические удачи 2020 года по версии киноведов

Forbes
Ботаники описали новый вид подземных орхидей с Мадагаскара Ботаники описали новый вид подземных орхидей с Мадагаскара

Ученые нашли одну из самых некрасивых орхидей в мире

N+1
Кризис либерализма: Почему с каждым днем в мире становится на один глоток свободы меньше Кризис либерализма: Почему с каждым днем в мире становится на один глоток свободы меньше

Россия вовсе не одинока в своем запретительном угаре: увы, это общемировой тренд

Maxim
Кому удалось воскресить старые автомобильные бренды, а кто – облажался Кому удалось воскресить старые автомобильные бренды, а кто – облажался

Зачем Renault возрождают Alpine и почему с рынка исчезли автомобили Bugatti

GQ
Почему подход Waymo к автопилоту может оказаться надёжнее подхода Tesla Почему подход Waymo к автопилоту может оказаться надёжнее подхода Tesla

Чем примечателен подход Waymo к автономным такси?

VC.RU
Зрительный контакт с роботом и человеком вызвал схожие психофизиологические реакции Зрительный контакт с роботом и человеком вызвал схожие психофизиологические реакции

Реакции на прямой взгляд были интенсивнее, чем на отведенный в сторону

N+1
Как советская кинематография сняла свой первый хит и оказалась не готова к его успеху Как советская кинематография сняла свой первый хит и оказалась не готова к его успеху

Заграничный триумф и советский провал «Броненосца „Потемкин“»

Weekend
Сотворение миллиардера. Эссе Пола Грэма о том, как пройти интервью в Y Combinator и стать богатым Сотворение миллиардера. Эссе Пола Грэма о том, как пройти интервью в Y Combinator и стать богатым

Пол Грэм рассказывает о том, как устроиться в Y Combinator

Inc.
Открыть в приложении