Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Время Орла. Летнее небо Время Орла. Летнее небо

Свое название созвездие Орел получило еще в шумерской и вавилонской астрономии

Наука и жизнь
Дофамин вызвал разные эффекты у мышей в начале и конце обучения Дофамин вызвал разные эффекты у мышей в начале и конце обучения

Дофамин системы вознаграждения воспринимают разные клетки прилежащего ядра

N+1
«Холодный мир – это наше достояние» «Холодный мир – это наше достояние»

Что такое криосфера? Можно ли использовать знания о ней в повседневной жизни?

Знание – сила
Реальности подворотни: почему все должны выступать и выступают с позиции силы Реальности подворотни: почему все должны выступать и выступают с позиции силы

Европейские элиты и их фанаты должны перестать жить в мире политических фантазий

СНОБ
По законам моды По законам моды

Почему предпочтения в одежде так сильно меняются из поколения в поколение?

Вокруг света
Пьеха, Кустинская и другие советские звезды, ставшие жертвами домашнего насилия Пьеха, Кустинская и другие советские звезды, ставшие жертвами домашнего насилия

Домашнее насилие в семьях советских знаменитостей

Cosmopolitan
Топ-10 стран: большой вояж мечты Топ-10 стран: большой вояж мечты

Топ-10 лучших мест на планете-2021

Playboy
Афантазия не помешала работе пространственной памяти Афантазия не помешала работе пространственной памяти

У людей с афантазией пространственная память все равно работает нормально

N+1
Решать свои проблемы во сне... Возможно ли это? Решать свои проблемы во сне... Возможно ли это?

Как можно работать со сновидениями

Psychologies
7 лучших фантастических романов 2020 года 7 лучших фантастических романов 2020 года

Фантастические романы, на которые непременно нужно обратить внимание

Популярная механика
Котлета денег: из чего делают искусственное мясо и почему оно так дорого стоит Котлета денег: из чего делают искусственное мясо и почему оно так дорого стоит

Глядя на эти цены начинает казаться, что дешевле есть сразу деньги

Maxim
Ким Бейсингер в девяностых как олицетворение сексуальности — на экране и в жизни Ким Бейсингер в девяностых как олицетворение сексуальности — на экране и в жизни

Звезда «Бэтмена» и «Высокой моды» Ким Бейсингер стала секс-символом девяностых

Esquire
Подземная изоляция Подземная изоляция

Кроты настолько асоциальны, насколько это возможно для млекопитающих

Вокруг света
Ниже некуда! Ниже некуда!

Почему температура тела бывает пониженной?

Лиза
7 игр для быстрого знакомства на новогодних вечеринках 7 игр для быстрого знакомства на новогодних вечеринках

Лучшие игры для вечеринки, на которой еще не все знакомы

Maxim
6 реальных историй бывших пленников 6 реальных историй бывших пленников

Жертвы этих маньяков были похищены и провели в плену много лет

Популярная механика
9 неочевидных признаков, по которым местные моментально вычисляют туристов 9 неочевидных признаков, по которым местные моментально вычисляют туристов

Нет, туристов узнают не только по большому фотоаппарату

Playboy
История пятая — глобальная История пятая — глобальная

Чем человек отличается от дождевого червя

Weekend
Не только «Ирония судьбы» Не только «Ирония судьбы»

Домашний просмотр этих фильмов точно подарит ощущение праздника

Лиза
Ребенок-2021: тесты, которые нужно сдать в ожидании дитя Ребенок-2021: тесты, которые нужно сдать в ожидании дитя

Врач объясняет, какие тесты и скрининги необходимо делать беременным

Cosmopolitan
Помоги себе сам: 7 способов быстро справиться с эмоциями Помоги себе сам: 7 способов быстро справиться с эмоциями

Как научиться контролировать эмоции и всегда сохранять трезвый ум?

Psychologies
От Ice Bucket до Skibidi: 10 самых популярных челленджей От Ice Bucket до Skibidi: 10 самых популярных челленджей

Самые знаменитые интернет-челленджи и флешмобы

РБК
Как не попасться на уловки мошенников в digital-эпоху Как не попасться на уловки мошенников в digital-эпоху

Три правила, которые помогут распознать мошенническую схему в интернете

СНОБ
Крах мечты: почему закрылись «Алые паруса» Крах мечты: почему закрылись «Алые паруса»

«Алые паруса» так и не смогли восстановиться после кризиса 2014 года

Forbes

Esquire поговорил с продюсером, режиссером и сценаристом «Серебряных коньков»

Esquire
Стройка с нулевыми отходами Стройка с нулевыми отходами

В строительную отрасль внедряются принципы безотходного производства

РБК
Гепарды не захотели охотиться на скот вдали от деревьев для меток Гепарды не захотели охотиться на скот вдали от деревьев для меток

На территории гепардов есть так называемые «узлы связи»

N+1
«Не обновляли со времен Горбачева». Иностранцы — о российских машинах «Не обновляли со времен Горбачева». Иностранцы — о российских машинах

Какие российские автомобили наделали много шума за рубежом

РБК
Зимние развлечения: советуют Толстой, Чайковский и Репин Зимние развлечения: советуют Толстой, Чайковский и Репин

Выбирайте зимний досуг по советам русских классиков

Культура.РФ
Как правильно обращаться с деньгами, чтобы их стало больше: 8 лайфхаков Как правильно обращаться с деньгами, чтобы их стало больше: 8 лайфхаков

Денег никогда не бывает много, а чаще всего их просто не хватает

Cosmopolitan
Открыть в приложении