Первый, кто признал себя вассалом Батыя
Ярослава Всеволодовича автор жития его сына Александра называет «милостолюбивым и человеколюбивым, а более всего кротким». Однако оксфордский медиевист Джон Феннел считает, что в летописях он изображён «негодяем из негодяев». И это ещё достаточно мягкая оценка.
При Ярославе Всеволодовиче и во многом благодаря ему Русь попала под власть Орды. Ярослав не привёл свою дружину на Калку, где сражался его бывший зять Мстислав Удалой, чем способствовал поражению русско-половецкого войска. Он не откликнулся на призыв своего брата Юрия и не пришёл к нему биться с татарами на реку Сить. В результате Юрий погиб, зато Ярослав занял престол Великого княжества Владимирского. Ярослав был инициатором одной из самых кровавых междоусобиц на Руси, приведшей к Липицкой битве, во время которой трусливо бежал. Он организовал блокаду Новгородской земли, которая вызвала страшный голодомор.
Детские обиды
Четвёртый сын Всеволода III Большое Гнездо родился в 1191 году. Первый опыт вхождения во власть был для Ярослава недолгим и закончился неудачно. В возрасте десяти лет (в 1201 году) отец посадил Ярослава князем в Переяславле (нынешний Переяслав под Киевом) — столице удельного Переяславского княжества. По утверждению историка Василия Татищева (1686–1750), занял данный пост Ярослав случайно: его старшие братья Константин и Юрий от этого места отказались.
В 1206 году черниговский князь Всеволод Чермный захватывает Киев и требует от Ярослава покинуть Переяславль. Ярослав бежал к отцу, а его место занял сын Всеволода, вошедший в историю как Михаил Черниговский. Детская обида, связанная с этими событиями, сохранилась на всю жизнь, проявляясь в стремлении Ярослава сесть на киевский престол и в его ненависти к Михаилу, который позднее был казнён в Орде по его навету.
Свою княжескую карьеру Ярослав продолжил, помогая отцу в войне против Рязанского княжества. После победы над рязанцами (в 1209 году) Всеволод III оставил Ярослава в Рязани наместником. Не прошло и года, как город восстал против молодого князя. Ярослав послал отцу жалобу на то, что его хотят схватить и выдать черниговским князьям. Всеволод немедленно выслал на помощь своему сыну карательную экспедицию.
Старая Рязань была сожжена дотла. Зачинщиков восстания казнили. Простых горожан переселили во владимирские земли, а знатных заковали в цепи и продержали в заточении до самой смерти Всеволода III. Город на этом месте больше никогда уже не возродится, а столицу княжества перенесут на новое место — в Переяславль-Рязанский. От одного из крупнейших и богатейших городов Древней Руси остались лишь валы и остовы трёх, некогда величественных, каменных храмов.
Против Новгорода
Следующее появление Ярослава на исторической арене связано с Новгородом. В 1212 году умер его отец — великий князь Владимирский Всеволод Большое Гнездо, тридцать три года правивший Северо-Восточной Русью. Согласно сложившейся системе передачи наследства, престол переходил старшему из братьев умершего.
При таком раскладе третий сын Всеволода — Ярослав — не имел никаких шансов стать великим князем. В то время как его старшие братья Константин и Юрий получили лучшие уделы — Ростов и Владимир, Ярослав должен был довольствоваться непрестижным и небогатым Переславлем-Залесским. В начавшемся между старшими братьями конфликте по поводу отцовского наследства Ярослав принимает сторону Юрия, получившего Владимир в обход старшинства Константина.
В том же году Ярослав женился второй раз — на дочери Мстислава Удалого. Этот брак позволил Ярославу стать новгородским князем: когда Мстислав оставил Новгород и уехал в Галич, сказав на прощание: «суть мы орудия в Руси, а вы вольны в князях», новгородское вече приняло решение позвать его зятя (1215 год).
Первое пребывание Ярослава в Новгороде было недолгим. Вскоре стало ясно, что Господин Великий Новгород ошибся с выбором князя: Ярослав слишком активно занялся укреплением личной власти. Жестокость Ярослава и попирание им исконных новгородских свобод вызвали в городе массовое недовольство. Услышав, что возвратившийся из Галицкой земли Мстислав собирает в Смоленске войско, Ярослав бежал в Торжок.
Позорное изгнание поставило Ярослава перед выбором: или до конца дней прозябать в Переславле, или любыми средствами всё-таки подчинить Новгород. «Человеколюбивый и кроткий» Ярослав, разумеется, выбрал второе. Не располагая ресурсами для того, чтобы захватить Новгород военной силой, Ярослав задумал уморить горожан голодом: воспользовавшись тем, что заморозки побили в Новгородской земле весь хлеб, он велел не пропускать в Новгород ни одного воза с зерном из Низовской земли.