Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018» Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Playboy
Александр Осипов: « Персонал должен уметь распознавать цифровых мошенников» Александр Осипов: « Персонал должен уметь распознавать цифровых мошенников»

Почему важно инвестировать в обучение сотрудников информационной безопасности

РБК
От чего умер Ленин? От чего умер Ленин?

На момент смерти Ленину было всего 53 года. На здоровье он никогда не жаловался

Дилетант
Вождь итальянского футуризма, эксцентрик и идеолог фашизма: занимательная жизнь Филиппо Томмазо Маринетти Вождь итальянского футуризма, эксцентрик и идеолог фашизма: занимательная жизнь Филиппо Томмазо Маринетти

Филиппо Томмазо Маринетти — поэт-скандалист, вождь итальянского футуризма

Esquire
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Мой рок–н–ролл Мой рок–н–ролл

Уютный и минималистичный интерьер для большой семьи

SALON-Interior
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Как вернуть себе устойчивость, когда проживаешь измену Как вернуть себе устойчивость, когда проживаешь измену

Мы переживаем измену как серьезную психологическую травму

Psychologies
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Праздничный «сезон покупок» может повлечь катастрофические затраты. Страшные, но не для вашего кошелька Праздничный «сезон покупок» может повлечь катастрофические затраты. Страшные, но не для вашего кошелька

Связь между изменением климата и продуктами, которые мы покупаем

Популярная механика
Русская Пруссия Русская Пруссия

75 лет назад в нашей стране появился новый регион — Кёнигсбергская область

Дилетант
Сергей Рулев: «Я не диктую публике вкусы, это слишком высокомерно» Сергей Рулев: «Я не диктую публике вкусы, это слишком высокомерно»

Сергей Рулев — бренд-шеф-кондитер по разработке концептуальных десертов

Bones
Четыре лика империи Четыре лика империи

Как землетрясение повлияло на нынешний облик малых городов Италии

Вокруг света
Большой взрыв и внеземная жизнь: зачем запущен самый большой орбитальный телескоп Большой взрыв и внеземная жизнь: зачем запущен самый большой орбитальный телескоп

На орбиту отправился космический телескоп «Джеймс Уэбб»

Forbes
Есть возле Рэдинга тюрьма... Есть возле Рэдинга тюрьма...

История Рэдингской тюрьмы

Дилетант
От 6 и больше: знаменитые мужчины с рекордным количеством браков От 6 и больше: знаменитые мужчины с рекордным количеством браков

Среди героев нашей подборки те, кому не лень заглянуть в загс и в шестой раз

Cosmopolitan
Рукоделие для снятия стресса: новичкам и любителям Рукоделие для снятия стресса: новичкам и любителям

Эти виды рукоделия станут не только приятным занятием, но «разгрузят мозг»

Psychologies
Новогоднее обострение: почему нам бывает тоскливо перед праздниками Новогоднее обострение: почему нам бывает тоскливо перед праздниками

В канун праздников обостряются все проблемы. Как обрести праздничное настроение?

Psychologies
«Мы созданы друг для друга»: как нас используют интернет-мошенники «Мы созданы друг для друга»: как нас используют интернет-мошенники

Читательница рассказала о том, как она и ее подруга попали в виртуальную ловушку

Psychologies
Программа тренировок для девушек в тренажерном зале Программа тренировок для девушек в тренажерном зале

Как составить эффективную программу тренировок для девушек

VOICE
Гнев и стыд: как героиня сериала «Я ненавижу Сьюзи» переживает крах семьи и карьеры Гнев и стыд: как героиня сериала «Я ненавижу Сьюзи» переживает крах семьи и карьеры

Чему стоит поучиться у актрисы, чьи интимные фото были слиты в сеть

Forbes
Вика Одинцова: 50 горячих фото и личная жизнь модели Вика Одинцова: 50 горячих фото и личная жизнь модели

Если у тебя еще нет в подписках этой горячей красотки, ты многое упускаешь

Playboy
История одной песни: «Pretty Fly (for a White Guy)», The Offspring, 1998 История одной песни: «Pretty Fly (for a White Guy)», The Offspring, 1998

Песня про белых парней, которые притворяются черными

Maxim
Токены превращаются в люкс: 10 самых дорогих NFT-произведений на аукционах 2021 года Токены превращаются в люкс: 10 самых дорогих NFT-произведений на аукционах 2021 года

Список самых дорогих аукционных продаж NFT за год

Forbes
Снукер: самый английский бильярд Снукер: самый английский бильярд

Разберемся, как играть в снукер, рассмотрим правила и особенности этой игры

Популярная механика
Огород для робота: как автоматизированные городские фермы будут кормить человечество Огород для робота: как автоматизированные городские фермы будут кормить человечество

Как вертикальные фермы могут изменить экономику?

СНОБ
10 животных с суперспособностями 10 животных с суперспособностями

При взгляде на способности некоторых животных нам остаётся только завидовать

Популярная механика
Что за Web 3.0, о котором все говорят, и какие недостатки нынешнего интернета он намерен исправить Что за Web 3.0, о котором все говорят, и какие недостатки нынешнего интернета он намерен исправить

Концепция Web 3.0, возможно, вернёт права авторам и построит новую экономику

VC.RU
Безопасная среда: как она помогает исцелиться от психологической травмы Безопасная среда: как она помогает исцелиться от психологической травмы

Как обрести безопасность после травмирующих событий?

Psychologies
Чем нынешние исследователи отличаются от тех, что были раньше Чем нынешние исследователи отличаются от тех, что были раньше

Кто же такой исследователь в современной реальности?

Популярная механика
Открыть в приложении