Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
«Синдром Плюшкина»: безобидная причуда или личностное расстройство? «Синдром Плюшкина»: безобидная причуда или личностное расстройство?

«Синдром Плюшкина», или «хоардинг» — чем опасен и как лечить?

Psychologies
От чего умер Ленин? От чего умер Ленин?

На момент смерти Ленину было всего 53 года. На здоровье он никогда не жаловался

Дилетант
Трудности доказательного перехода Трудности доказательного перехода

Как данные, собираемые университетами, могут быть полезны

Наука
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Как попасть на платформу 9 и 3/4 в реальном мире? Как попасть на платформу 9 и 3/4 в реальном мире?

Можно ли успеть на «Хогвартс-Экспресс»?

Популярная механика
Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018» Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Playboy
Гипервитаминоз Гипервитаминоз

Чем грозит слишком активное увлечение витаминами

Лиза
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Убегающие от быков люди указали на новый тип пешеходной динамики Убегающие от быков люди указали на новый тип пешеходной динамики

Коллаборация физиков разобралась с поведением толпы во время бычьих бегов

N+1
Отсечь и отпустить Отсечь и отпустить

Принципы жизни Бурятии

Вокруг света
Изотопы свинца в белилах картин голландских художников указали на смену сырья Изотопы свинца в белилах картин голландских художников указали на смену сырья

Ученые провели изотопный анализ белил в картинах голландских художников

N+1
Лорнет Александра Первого Лорнет Александра Первого

Благословенный император был не только глуховат, но и близорук

Дилетант
О чем он только думает О чем он только думает

Прочитать мысли мужчины или просто спросить его?

Cosmopolitan
Два века путешествий Два века путешествий

Русское географическое общество и его архив – собрание редчайших документов

Вокруг света
Овцы заселили Фарерские острова раньше викингов Овцы заселили Фарерские острова раньше викингов

Какой была фауна Фарерский островов до появления на них викингов?

N+1
Природный этюд Природный этюд

Студия INRE превратила типовой дом в коттеджном посёлке в современную резиденцию

SALON-Interior
Актриса Янина Студилина: «Чудеса приходят к тем, кто в них верит» Актриса Янина Студилина: «Чудеса приходят к тем, кто в них верит»

Янина Студилина о съемках в сериале «Сестры» и секретах красоты

Cosmopolitan
63 м² 63 м²

Мария Единая оформила брутальный интерьер для своей подруги

AD
Операция «Карусель: как работает ноу-хау от инспекторов ГИБДД Операция «Карусель: как работает ноу-хау от инспекторов ГИБДД

Инспекторы ГИБДД рассказали про хитрую схему наказания водителей

РБК
Жасмин: «Я никогда не беру работу в Новый год» Жасмин: «Я никогда не беру работу в Новый год»

Певица подвела итоги года и рассказала о своем участии в новогоднем мюзикле

Cosmopolitan
В. И. Ленин у карты ГОЭЛРО В. И. Ленин у карты ГОЭЛРО

Картина принадлежит кисти украинского живописца Леонида Шматько

Дилетант
«Мой ребенок боится ошибиться»: что делать «Мой ребенок боится ошибиться»: что делать

Откуда у детей берется глубокая неуверенность в себе?

Psychologies
Вычитание фононов с помощью света сделало звук неклассическим Вычитание фононов с помощью света сделало звук неклассическим

Физики продемонстрировали возможность вычитания фононов из резонатора

N+1
Орнитологи составили список десяти самых разыскиваемых видов птиц Орнитологи составили список десяти самых разыскиваемых видов птиц

Виды птиц, которые не попадались на глаза орнитологам до ста пятидесяти лет

N+1
Самые красивые автомобили: американский Stutz Самые красивые автомобили: американский Stutz

Американская марка Stutz пережила два рождения

Популярная механика
«Красота и Уродство» – альбом, в котором вы точно найдете что-то свое «Красота и Уродство» – альбом, в котором вы точно найдете что-то свое

Разбираем новый релиз Oxxxymiron, который, кажется, пытается угодить всем

GQ
Подушка безопасности: виды, функции и неисправности Подушка безопасности: виды, функции и неисправности

Как система безопасности автомобиля спасает водителя и пассажиров при аварии?

РБК
Сэндвич-увлажнение: что это за бьюти-техника и почему к ней стоит присмотреться Сэндвич-увлажнение: что это за бьюти-техника и почему к ней стоит присмотреться

Разбираем еще один модный бьюти-термин — сэндвич-увлажнение

Cosmopolitan
Как определить, психопат ли твой кот Как определить, психопат ли твой кот

Большинству котов присущи черты психопатического расстройства личности

Maxim
Открыть в приложении