Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Время Близнецов. Зимнее небо Время Близнецов. Зимнее небо

Созвездие Близнецов — самое северное зодиакальное созвездие

Наука и жизнь
Наночастица помогла лазеру быстрее разогнать ионы газа Наночастица помогла лазеру быстрее разогнать ионы газа

Что происходит при облучении лазерным импульсом наночастиц в атмосфере гелия

N+1
Как модель для сборки Как модель для сборки

Шварцвальд: времена меняются, но не все в мире спешит меняться вместе с ними

Вокруг света
Самые популярные янгтаймеры в России Самые популярные янгтаймеры в России

Подборка самых популярны янгтаймеров — автомобилей 70–90-х годов прошлого века

Популярная механика
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Гибрид помело и апельсина: 7 полезных свойств грейпфрута Гибрид помело и апельсина: 7 полезных свойств грейпфрута

Источник витамина С, клетчатки, минералов и антиоксидантов — грейпфрут

РБК
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Секрет скорости: как бегает гепард? Секрет скорости: как бегает гепард?

Почему гепард так быстро бегает

Популярная механика
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
16-летнее наблюдение за парой пульсаров с рекордной точностью подтвердило Общую теорию относительности 16-летнее наблюдение за парой пульсаров с рекордной точностью подтвердило Общую теорию относительности

Астрофизики проверили предсказания Общей теории относительности

N+1
Место встреч: Междуречье Место встреч: Междуречье

Месопотамия – исторический регион в Турции, охватывающий долины Евфрата и Тигра

Вокруг света
Средства борьбы с дронами: как истребляют механических птиц Средства борьбы с дронами: как истребляют механических птиц

Какие современные методы могут помочь справиться с дронами

ТехИнсайдер
В поисках Рюрика В поисках Рюрика

А был ли Рюрик?

Дилетант
Измученная мать и папа-дебошир: быт и расходы семьи вундеркиндов Тепляковых Измученная мать и папа-дебошир: быт и расходы семьи вундеркиндов Тепляковых

Почему родителям так важно было отправить ребенка в институт раньше времени

Cosmopolitan
Гёттинген на берегах Невы: Бесподобный учитель Пауль Эренфест Гёттинген на берегах Невы: Бесподобный учитель Пауль Эренфест

Кто такой Пауль Эренфест и что он сделал для физики?

Наука и жизнь
Как феминистка Эми Дилвин стала одной из первых промышленниц Великобритании Как феминистка Эми Дилвин стала одной из первых промышленниц Великобритании

Писательница, предпринимательница, феминистка, миллионерша — все это Эми Дилвин

Forbes
Опознанный летающий объект: история изобретения фрисби Опознанный летающий объект: история изобретения фрисби

История тарелки фрисби

Популярная механика
Ученые выяснили, какой секс люди считают лучшим в своей жизни Ученые выяснили, какой секс люди считают лучшим в своей жизни

Оказалось, можно вывести формулу лучшего секса

Maxim
Археологи нашли в Пскове артефакт из лосиного рога со знаками Рюриковичей Археологи нашли в Пскове артефакт из лосиного рога со знаками Рюриковичей

Ученые нашли артефакт начала XIII века с лировидным трезубцем

N+1
Прогулки по Переделкино Прогулки по Переделкино

Сегодня мы отправимся на прогулку в городок писателей Переделкино

Отдых в России
30 идеальных новогодних поздравлений для друзей, коллег и самых близких 30 идеальных новогодних поздравлений для друзей, коллег и самых близких

Коллекция новогодних пожеланий

Cosmopolitan
Топ игр для слабых ПК: чем занять себя в свободное время Топ игр для слабых ПК: чем занять себя в свободное время

Экшены, шутеры и гонки для слабых ПК — выбирай на свой вкус!

Playboy
Холланд наступает: почему Том Холланд — новый всеобщий любимец Холланд наступает: почему Том Холланд — новый всеобщий любимец

Чем хорош Том Холланд и почему ему светит большое голливудское будущее

Esquire
Идеальная формула: как различные компоненты меняют свойства жевательной резинки Идеальная формула: как различные компоненты меняют свойства жевательной резинки

Рассказываем, на какие компоненты обращать внимание при покупке жвачки

Популярная механика
Почему после еды хочется чего-нибудь вкусненького Почему после еды хочется чего-нибудь вкусненького

Почему после плотного обеда все равно хочется съесть закуску или десерт?

Популярная механика
Женщина на грани Женщина на грани

Виктория Толстоганова и ее свежая киноработа в мрачном детективе «Казнь»

Harper's Bazaar
Писатель Алексей Иванов — о литературе, внутреннем туризме и новых структурах общества Писатель Алексей Иванов — о литературе, внутреннем туризме и новых структурах общества

Писатель Алексей Иванов о влиянии литературы на туристический бизнес

СНОБ
7 самых эффектных спутниковых фотографий Земли 7 самых эффектных спутниковых фотографий Земли

Наша планета выглядит эффектнее с высоты спутников

Популярная механика
Меган Маркл целовалась в губы с красавчиком Кристофером перед встречей с Гарри Меган Маркл целовалась в губы с красавчиком Кристофером перед встречей с Гарри

Меган Маркл до встречи с принцем Гарри снялась в легкомысленной комедии

Cosmopolitan
Физики научились управлять отдельным магнитным скирмионом при комнатной температуре Физики научились управлять отдельным магнитным скирмионом при комнатной температуре

Управление скирмионами может иметь приложение в спинтронике

N+1
Открыть в приложении