Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Трудный зимний «хлеб» Трудный зимний «хлеб»

«Крадусь, следуя цепочкам следов диких коз...»

Наука и жизнь
Старомодная женственность — способ (не) похоронить отношения: мнение женщин Старомодная женственность — способ (не) похоронить отношения: мнение женщин

Женственность в мире, где многие больше не хотят следовать стереотипам

Psychologies
Грамотность: эволюция алфавитной культуры от иероглифов до эмодзи Грамотность: эволюция алфавитной культуры от иероглифов до эмодзи

Грамотность — не просто инструмент общения, но и ключ к пониманию мира

Знание – сила
Рукоделие для снятия стресса: новичкам и любителям Рукоделие для снятия стресса: новичкам и любителям

Эти виды рукоделия станут не только приятным занятием, но «разгрузят мозг»

Psychologies
От поражения до победы От поражения до победы

Йом-кипур в Израиле отмечают практически все, даже не очень верующие люди

Дилетант
«Секс в большом городе» уже не тот? Образы звезд на премьере продолжения сериала «Секс в большом городе» уже не тот? Образы звезд на премьере продолжения сериала

Как менялся стиль звезд сериала «Секс в большом городе» от премьеры к премьере

Cosmopolitan
Генри Дарджер Генри Дарджер

Судьба Генри Дарджера трагична или триумфальна?

Дилетант
Как набить себе цену Как набить себе цену

Всё, что нужно знать о чернильных узорах под кожей

Men’s Health
Кто есть я: 6 увлекательных книг о том, как устроены люди Кто есть я: 6 увлекательных книг о том, как устроены люди

Нескучные научно-популярные книги о человеческой анатомии и физиологии

Популярная механика
«Садись, пять!» Что такое синдром отличника и как от него избавиться «Садись, пять!» Что такое синдром отличника и как от него избавиться

Но всегда ли нужно быть самым лучшим? Что делать, если это начинает мешать?

РБК
80 м² 80 м²

Нарядный, но относительно недорогой интерьер трехкомнатной квартиры

AD
Поверила в себя Поверила в себя

Юлия Снигирь рассказала, как персонаж заставил ее пересмотреть отношение к себе

Grazia
Спасти Джорджа Флойда, или 5 компьютерных игр со странным сюжетом Спасти Джорджа Флойда, или 5 компьютерных игр со странным сюжетом

Кринжовые игры, от которых невозможно оторваться

Playboy
Состояние непокоя Состояние непокоя

Юлия Пересильд знает: люди летают, а наша планета — маленькая и хрупкая

GQ
Вернувшаяся в Аргентину гигантская выдра оказалась одиноким самцом Вернувшаяся в Аргентину гигантская выдра оказалась одиноким самцом

Гигантские выдры возвращаются в Аргентину

N+1
Из модели в актрисы, из чайлдфри в матери: история жизни Кэмерон Диаз Из модели в актрисы, из чайлдфри в матери: история жизни Кэмерон Диаз

В 2022 году Кэмерон Диаз исполнится 50 лет

Cosmopolitan
«Это меня вымотало, съело, сожрало, выплюнуло, пережевало и заморозило» «Это меня вымотало, съело, сожрало, выплюнуло, пережевало и заморозило»

Иван Янковский о роли Анатолия Карпова в фильме «Чемпион мира»

Weekend
Касторовое масло: применение, польза, научные данные Касторовое масло: применение, польза, научные данные

Чем полезно касторовое масло и как действует на организм?

РБК
«Важнейшее из искусств» «Важнейшее из искусств»

Сталин так проникся кинематографом, что начал править историю страны и мира

Дилетант
7 причин, почему трескаются губы – и как их быстро залечить 7 причин, почему трескаются губы – и как их быстро залечить

Потрескавшиеся губы – самая, кажется, распространенная «зимняя» проблема

Cosmopolitan
Нас догонят Нас догонят

Иван Давыдов о сериале «След»

Weekend
Наказать жертву: как в Китае борются с харассментом Наказать жертву: как в Китае борются с харассментом

Почему Секс-скандалы в Китае приводят к тому, что под ударом оказываются жертвы?

Forbes
«Я шагаю по Сансет-бульвару». Каким получился дебютный роман Тарантино «Я шагаю по Сансет-бульвару». Каким получился дебютный роман Тарантино

Размышляем о кинематографическом наследии и литературном дебюте Тарантино

РБК
Как заставить себя заниматься спортом дома Как заставить себя заниматься спортом дома

Как не растерять активность и заниматься спортом дома?

Лиза
Что нужно сделать в новогоднюю ночь, чтобы привлечь здоровье, деньги и любовь? Что нужно сделать в новогоднюю ночь, чтобы привлечь здоровье, деньги и любовь?

Парочка простых ритуалов, которые помогут осуществить задуманное на Новый год

Cosmopolitan
Женщины толстеют зимой, а мужчины нет: вот 3 причины, по которым это происходит Женщины толстеют зимой, а мужчины нет: вот 3 причины, по которым это происходит

Почему женщины толстеют зимой чаще, чем мужчины

Cosmopolitan
Фантастическая наноскульптура: слон высотой в сотые доли миллиметра Фантастическая наноскульптура: слон высотой в сотые доли миллиметра

Наноскульптуры Джонти Гурвица, которые нельзя увидеть невооруженным глазом

Популярная механика
Страшные сказки: за что актеры ненавидели режиссера Александра Роу Страшные сказки: за что актеры ненавидели режиссера Александра Роу

Когда-то режиссера Александра Роу недолюбливали и актеры, и чиновники

Cosmopolitan
Скифская девочка-воин из Тывы пострадала от рахита Скифская девочка-воин из Тывы пострадала от рахита

Биоархеологи исследовали останки девочки раннескифского времени из Тывы

N+1
Стелла Ильницкая. Верю в чудо Стелла Ильницкая. Верю в чудо

Если приглядеться, жизнь — это одно сплошное чудо, которого мы часто не замечаем

Коллекция. Караван историй
Открыть в приложении