Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Драгоценное зернышко Драгоценное зернышко

Золотодобыча в современных условиях

Популярная механика
«Прочувствовать это должен каждый»: партнерские роды глазами мужчин «Прочувствовать это должен каждый»: партнерские роды глазами мужчин

Женщины все чаще хотят рожать вместе с мужьями. А что думают об этом мужчины?

Psychologies
Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018» Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Playboy
ПК: начало. История создания первого персонального компьютера ПК: начало. История создания первого персонального компьютера

На что были способны первые компьютеры и для каких целей применялись?

Цифровой океан
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
non/fiction 2021: выбор «Полки» non/fiction 2021: выбор «Полки»

25 книг, которые украсят вашу библиотеку

Полка
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
В Калифорнии спасли двух детенышей пумы, но еще двое погибли В Калифорнии спасли двух детенышей пумы, но еще двое погибли

Под столом для пикников около офисного здания, заметили четыре маленьких пумы

National Geographic
Нейтрино. Познание Вселенной продолжается Нейтрино. Познание Вселенной продолжается

О современном состоянии нейтринных, а также протонных исследований

Наука и жизнь
Вопросы из билетов по ПДД, с которыми не справятся даже опытные водители Вопросы из билетов по ПДД, с которыми не справятся даже опытные водители

Вопросы ПДД, которые окажутся сложными и для водителей с многолетним стажем

РБК
Русские воины на службе у Орды Русские воины на службе у Орды

Привлечение в армию отрядов из покорённых земель являлось обычной практикой

Дилетант
Легенды Алтая Легенды Алтая

Республика Алтай: древние курганы, бурные реки и горы с заснеженными вершинами

Отдых в России
Аналитики нашли сходство между россиянами и американцами в любви к роскоши Аналитики нашли сходство между россиянами и американцами в любви к роскоши

Потребности в роскоши у россиян очень схожи с жителями США

Forbes
Всё о ВИЧ и СПИД: 8 вопросов эксперту Всё о ВИЧ и СПИД: 8 вопросов эксперту

Как защититься от ВИЧ, что делать, если произошел контакт и можно ли вылечиться?

РБК
Президент русского рэпа: что хотел сказать автор в новом альбоме Оксимирона Президент русского рэпа: что хотел сказать автор в новом альбоме Оксимирона

Каким оказался долгожданный релиз Оксимирона?

Forbes
Дом с колоннами. Прошлое и будущее челябинского «Молодежного театра» Дом с колоннами. Прошлое и будущее челябинского «Молодежного театра»

Как бывший народный дом превратился в площадку для театральных экспериментов

СНОБ
Елена Летучая: «Секрет крепких отношений в искренности!» Елена Летучая: «Секрет крепких отношений в искренности!»

Елена Летучая рассказала об экоактивизме, секретах красоты и счастливом браке

Cosmopolitan
На ликвидной волне На ликвидной волне

Объем первичных размещений акций российских компаний установил 10-летний рекорд

Forbes
Археологи впервые обнаружили курган андроновской культуры к югу от Абакана Археологи впервые обнаружили курган андроновской культуры к югу от Абакана

Ученые раскопали девять могил бронзового века андроновской культуры

N+1
Леонид Серебренников. Сейчас или никогда Леонид Серебренников. Сейчас или никогда

Голос Леонида Серебренникова звучит в полусотне фильмов

Караван историй
Почему так сложно выйти из токсичных отношений Почему так сложно выйти из токсичных отношений

Почему прекратить абьюзивные отношения бывает крайне непросто?

Psychologies
Будущее за электричеством Будущее за электричеством

Зеленая революция в сфере транспорта уже началась

National Geographic
Детский транспорт от «взрослых» автомобильных марок Детский транспорт от «взрослых» автомобильных марок

Детский транспорт по цене настоящего автомобиля

Playboy
Новая вакцина против старения увеличила продолжительность жизни мышей. А с людьми так сработает? Новая вакцина против старения увеличила продолжительность жизни мышей. А с людьми так сработает?

Ученые на шаг приблизились к созданию вакцины от старения

Популярная механика
Поглощение когерентных молекул сделали отрицательным Поглощение когерентных молекул сделали отрицательным

Физики исследовали влияние эффектов когерентности

N+1
3:0 в вашу пользу 3:0 в вашу пользу

Славный путь от смутных 90-х до наших по-спортивному подтянутых дней

Men’s Health
Когда жена — настоящий крокодил: 5 самых странных браков Когда жена — настоящий крокодил: 5 самых странных браков

Любовь зла, полюбишь и...

Playboy
Если что, я мигом подлечу Если что, я мигом подлечу

Вот-вот мы сможем вырваться из потока машин и подняться над городской суетой

GQ
Запутавшаяся в сетях самка редкого кита родила детеныша. Им не могут помочь Запутавшаяся в сетях самка редкого кита родила детеныша. Им не могут помочь

Самка кита, запутавшаяся в рыболовных сетях, родила в таком состоянии малыша

National Geographic
Как у вас может случайно развиться аллергия на красное мясо? Как у вас может случайно развиться аллергия на красное мясо?

Как может внезапно появиться аллергия?

Популярная механика
Открыть в приложении