Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Сам себе живописец Сам себе живописец

Как сделать интерьерное панно, не имея навыков рисования? Есть способ!

Наука и жизнь
Как построить 200-крылый самолет: история мультипланов Как построить 200-крылый самолет: история мультипланов

Горацио Филлипс верил — чем больше крыльев у самолета, тем выше он поднимется

Популярная механика
Новости Новости

Как музыка влияет на мозг, а запах — на выбор друзей

Здоровье
Мотор кухни Мотор кухни

Кто стоит за успешным шефом?

Bones
Слово главного редактора Слово главного редактора

Моя первая личная ассоциация со словом «капитал» — Карл Маркс

СНОБ
Даже если во всей технике будут одинаковые зарядки, бардак останется: почему «единый стандарт» USB-С не совсем единый Даже если во всей технике будут одинаковые зарядки, бардак останется: почему «единый стандарт» USB-С не совсем единый

Но даже у одинаковых внешне проводов могут быть разные характеристики

VC.RU
Могучие камнеметы: грозная осадная техника Могучие камнеметы: грозная осадная техника

Как военная инженерия древних греков и римлян помогла завоевать весь мир

Популярная механика
Насколько опасны синтетические пищевые красители для вашего здоровья? Насколько опасны синтетические пищевые красители для вашего здоровья?

Как снизить риск развития колоректального рака.

Популярная механика
«Золотые аферистки»: традиции брака в Иране и как девушки на них зарабатывают «Золотые аферистки»: традиции брака в Иране и как девушки на них зарабатывают

Блогерка Кристина Бошчех — о тонкостях иранского менталитета

Cosmopolitan
«Имени такого-то»: роман Линор Горалик об эвакуации психиатрической больницы «Имени такого-то»: роман Линор Горалик об эвакуации психиатрической больницы

Роман Линор Горалик об эвакуации психиатрической больницы «имени такого-то»

Forbes
Не морковкой единой Не морковкой единой

6 витаминов, которые помогут поддержать и улучшить зрение

Лиза
Урбанистика Урбанистика

По мере роста городов, мегаполисы будущего представлялись пугающим местом

Esquire
От 6 и больше: знаменитые мужчины с рекордным количеством браков От 6 и больше: знаменитые мужчины с рекордным количеством браков

Среди героев нашей подборки те, кому не лень заглянуть в загс и в шестой раз

Cosmopolitan
Компьютер включился сам: как бороться с этой напастью Компьютер включился сам: как бороться с этой напастью

Почему компьютер включился сам и что с этим делать?

CHIP
Дальневосточная кухня Дальневосточная кухня

Кухня Дальневосточного края — интересный и неоднозначный феномен

Bones
Яркая классика Яркая классика

Здесь органично сочетаются современный комфорт и красивая стилизация под старину

SALON-Interior
Саманта против: как Ким Кэтролл пошла наперекор проекту, сделавшему ее звездой Саманта против: как Ким Кэтролл пошла наперекор проекту, сделавшему ее звездой

Почему Ким Кэтролл, сыгравшая Саманту, так ненавидит «Секс в большом городе»

VOICE
Цифровой детокс: когда он становится необходимостью? Цифровой детокс: когда он становится необходимостью?

Почему нам нужно порой отказываться от Интернета?

Psychologies
Долгие разговоры с незнакомцами могут иметь удивительные последствия Долгие разговоры с незнакомцами могут иметь удивительные последствия

Ожидания людей относительно их взаимодействия с незнакомцами ошибочны

Популярная механика
«Курьеру» Карена Шахназарова — 35 лет. Рассказываем историю одного из главных фильмов перестройки «Курьеру» Карена Шахназарова — 35 лет. Рассказываем историю одного из главных фильмов перестройки

Почему и сегодня «Курьер» смотрится свежо и злободневно?

Esquire
Трудности доказательного перехода Трудности доказательного перехода

Как данные, собираемые университетами, могут быть полезны

Наука
Активируем внутреннюю заботливую маму: инструкция для заботы о себе Активируем внутреннюю заботливую маму: инструкция для заботы о себе

Все советуют заботиться о себе, но как именно?

Psychologies
Евгеника в прошлом, настоящем и будущем Евгеника в прошлом, настоящем и будущем

Что изучает евгеника и существует ли она сейчас?

Популярная механика
Юрий Никулин: Вызвать смех — гордость для меня Юрий Никулин: Вызвать смех — гордость для меня

Юрий Никулин — наш любимый клоун и один из величайших комиков мира

Лиза
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Группа «Земляне» Группа «Земляне»

Почему свобода, верность себе и танцы сегодня важнее покорения Вселенной

Vogue
Температура не сбивалась, сыпь не проходила: я живу с редким заболеванием крови Температура не сбивалась, сыпь не проходила: я живу с редким заболеванием крови

История нашей героини, которой долго не могли поставить диагноз

Cosmopolitan
Сергей Рулев: «Я не диктую публике вкусы, это слишком высокомерно» Сергей Рулев: «Я не диктую публике вкусы, это слишком высокомерно»

Сергей Рулев — бренд-шеф-кондитер по разработке концептуальных десертов

Bones
Леонид Серебренников. Сейчас или никогда Леонид Серебренников. Сейчас или никогда

Голос Леонида Серебренникова звучит в полусотне фильмов

Караван историй
Без пластики и диет: принципы естественного старения модели Паулины Поризковой Без пластики и диет: принципы естественного старения модели Паулины Поризковой

Паулина Поризкова не сидит на жестких диетах и при этом выглядит круто

Cosmopolitan
Открыть в приложении