Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

От чего умер Ленин? От чего умер Ленин?

На момент смерти Ленину было всего 53 года. На здоровье он никогда не жаловался

Дилетант
Почему появляются прыщи зимой и как иметь чистую и сиящую кожу даже в мороз Почему появляются прыщи зимой и как иметь чистую и сиящую кожу даже в мороз

Зимнее акне существует, и с ним сталкиваются люди всех возрастов

Cosmopolitan
Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
«Третья волна»: история самого жестокого школьного эксперимента «Третья волна»: история самого жестокого школьного эксперимента

Учитель даже представить себе не мог, чем закончится его небольшая постановка

Cosmopolitan
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Иеромонах РПЦ обвинил Шойгу в оскорблении чувств верующих. «Сноб» публикует монолог священника Иеромонах РПЦ обвинил Шойгу в оскорблении чувств верующих. «Сноб» публикует монолог священника

Священник потребовал возбудить уголовное дело против Сергея Шойгу

СНОБ
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Инвестиционный поход: Сергей Шумей — о жилье будущего, русских IT-стартапах и главных правилах инвестора Инвестиционный поход: Сергей Шумей — о жилье будущего, русских IT-стартапах и главных правилах инвестора

Сейчас Сергей Шумей развивает четыре инвестиционных направления

Esquire
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Не логотипом единым: как на самом деле создаются бренды Не логотипом единым: как на самом деле создаются бренды

Брендинг в понимании многих компаний — это все еще формула «название + логотип»

Inc.
Сила воли: что мешает нам добиваться цели Сила воли: что мешает нам добиваться цели

Проблема отсутствия силы воли – в образе жизни, который ее ослабляет

Psychologies
Юрий Дудь выпустил видео о пытках в российской полиции. Главное из двухчасового фильма Юрий Дудь выпустил видео о пытках в российской полиции. Главное из двухчасового фильма

Главное из фильма Юрия Дудя о том, как и почему пытают в российской полиции

СНОБ
Почему домашние кошки не умеют рычать, а тигры — мурлыкать? Почему домашние кошки не умеют рычать, а тигры — мурлыкать?

Почему рычащие кошки не мурлычут, а мурлыкающие не рычат?

Наука и жизнь
Северное сияние Северное сияние

Современная арктическая кухня базируется продуктах Кольского полуострова

Bones
Окислительная вечеринка Окислительная вечеринка

«Кислородная катастрофа» или Великое кислородное событие

Наука и жизнь
А теперь про здоровье зубов и десен! А теперь про здоровье зубов и десен!

Эти правила застрахуют от запущенного пульпита и других проблем с зубами

Собака.ru
«Меня обходили стороной, словно смерть заразна»: как я пережила потерю дочери «Меня обходили стороной, словно смерть заразна»: как я пережила потерю дочери

У Юлии умерла дочь. Никто и ничто не помогало ей справиться с горем

Psychologies
Звук помог пленить спин Звук помог пленить спин

Физики исследовали эффект когерентного пленения спина

N+1
Как сформулировать запрос к психологу Как сформулировать запрос к психологу

Первый шаг в преодолении трудностей — формулировка психологического запроса

Psychologies
Владимир Мау: Образование как инвестиция. Что это значит для человека, общества и государства Владимир Мау: Образование как инвестиция. Что это значит для человека, общества и государства

Владимир Мау об образовании как инвестиции

СНОБ
Как открыть бизнес с родственниками и не разрушить семью Как открыть бизнес с родственниками и не разрушить семью

Семейный бизнес — отличная идея или полный провал?

GQ
Стрельба по орбите: зачем Россия сбила советский спутник Стрельба по орбите: зачем Россия сбила советский спутник

Россия продемонстрировала свои возможности сбивать спутники на низкой орбите

Forbes
Команда на удаленке: держать руку на пульсе или пистолет у виска? Команда на удаленке: держать руку на пульсе или пистолет у виска?

Где грань между заботой об эффективности сотрудников и тоталитарным давлением?

СНОБ
Своя игра Своя игра

Актриса и певица Нино Нинидзе примерила сияющие вечерние образы

Harper's Bazaar
То смех, то слезы: как общаться с экзальтированными людьми То смех, то слезы: как общаться с экзальтированными людьми

Что значит экзальтированный человек и как с ним быть?

РБК
«Прошлой ночью в Сохо»: свингующий Лондон зовет «Прошлой ночью в Сохо»: свингующий Лондон зовет

Режиссер Эдгар Райт показывает изнанку этого мира

GQ
Периодическое падение яркости двойной звезды объяснили плотным облаком пыли Периодическое падение яркости двойной звезды объяснили плотным облаком пыли

Почему некоторые звезды могут тускнеть?

N+1
Революционер, музыкант, психиатр. Анна Ветлугина, Дмитрий Максименко: «Кащенко» Революционер, музыкант, психиатр. Анна Ветлугина, Дмитрий Максименко: «Кащенко»

Отрывок из биографии Петра Петровича Кащенко

СНОБ
Маски сброшены Маски сброшены

Наука дает мировым музеям новые возможности для работы с предметами искусства

Forbes Life
На завтрак, обед и ужин: как чрезмерное потребление кофе влияет на наш мозг На завтрак, обед и ужин: как чрезмерное потребление кофе влияет на наш мозг

Злоупотребление кофе вредит нашему мозгу. Рассказываем, как именно

Psychologies
Открыть в приложении