Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Драгоценное зернышко Драгоценное зернышко

Золотодобыча в современных условиях

Популярная механика
О ком она вздыхает? Или как стать любовником, которого невозможно забыть О ком она вздыхает? Или как стать любовником, которого невозможно забыть

Истории четырех девушек, которые рассказывают, как надо и не надо делать

Playboy
Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
Как исправить осанку Как исправить осанку

Несколько правил и упражнений, которые помогут вам правильно держать спину

GQ
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Польза и вред мандаринов для здоровья: советы врача Польза и вред мандаринов для здоровья: советы врача

Разбираемся, чем могут быть полезны мандарины

РБК
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Примерзли дворники, запотели стекла. Советы водителям (как избавиться) Примерзли дворники, запотели стекла. Советы водителям (как избавиться)

Чем чистить фары, почему стоит беречь колодки и как избежать наледи на стекле?

РБК
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
«Авербух держал нас в плену»: Даня Милохин и Евгения Медведева сделали признание «Авербух держал нас в плену»: Даня Милохин и Евгения Медведева сделали признание

Евгения Медведева и Даня Милохин рассказали о своих отношениях

Cosmopolitan
Земля. Прятки под мантией Земля. Прятки под мантией

Ядро Земли перестало вращаться, электромагнитное поле нашей планеты разрушается

Наука и жизнь
Опознанный летающий объект: история изобретения фрисби Опознанный летающий объект: история изобретения фрисби

История тарелки фрисби

Популярная механика
Самуил Маршак против Владимира Ленина Самуил Маршак против Владимира Ленина

Доктор Фрикен — совсем другой Маршак, нежели тот, к которому мы привыкли

Дилетант
Гонка за орбитальный кинематограф Гонка за орбитальный кинематограф

Зачем снимать кино в космосе, если есть компьютерная графика?

Популярная механика
Техпарад Техпарад

Новости мира науки и техники

Популярная механика
15-летний капитал 15-летний капитал

Какие достижения недавнего прошлого мы возьмем с собой в будущее

РБК
«Если есть возможность, нужно пользоваться»: как женщины покоряют архитектурный рынок «Если есть возможность, нужно пользоваться»: как женщины покоряют архитектурный рынок

Женщины составляют меньшинство среди архитекторов, но их положение меняется

Forbes
Гликемический индекс продуктов: что это и на что он влияет Гликемический индекс продуктов: что это и на что он влияет

Почему ориентироваться на гликемический индекс нужно с большой осторожностью

РБК
55 м² 55 м²

Апартаменты с открытой планировкой, оформленные Мариной Кутузовой

AD
«Если клиенты видят халяльный логотип, это придаёт им уверенности в продукте»: как устроен исламский банкинг в Индонезии «Если клиенты видят халяльный логотип, это придаёт им уверенности в продукте»: как устроен исламский банкинг в Индонезии

Какие сложности в том, чтобы создать приложение по законам шариата

VC.RU
«В бизнесе надо просто не умереть по пути, есть вот такая задачка» «В бизнесе надо просто не умереть по пути, есть вот такая задачка»

Основатель «Партии еды» — зачем продал растущую компанию?

VC.RU
Farus Beta: спорткар, который не знал конкурентов Farus Beta: спорткар, который не знал конкурентов

Farus Beta — необычный спорткар из Бразилии

Популярная механика
История о том, как ветеран ВВС США сделал из военного самолета дом на колесах История о том, как ветеран ВВС США сделал из военного самолета дом на колесах

Ветеран ВВС США превратил самолет в роскошный дом на колесах

Популярная механика
История новогодних блюд: как оливье стал первым среди равных и почему шубу носят не только женщины, но и селёдка История новогодних блюд: как оливье стал первым среди равных и почему шубу носят не только женщины, но и селёдка

Откуда же пришли наши любимые оливье и селёдка под шубой?

Популярная механика
Фишинговые атаки: как противостоять интернет-мошенничеству Фишинговые атаки: как противостоять интернет-мошенничеству

Как защитить себя от злоумышленников в интернете?

Популярная механика
48 м² 48 м²

Квартира для модницы по проекту Снежаны Цуцаевой

AD
Суд Лондона обязал премьера ОАЭ выплатить сбежавшей жене рекордные $730 млн Суд Лондона обязал премьера ОАЭ выплатить сбежавшей жене рекордные $730 млн

Крупнейшая компенсация по бракоразводным процессам в истории британских судов

Forbes
Как победить прокрастинацию в обучении Как победить прокрастинацию в обучении

Заядлых прокрастинаторов не пугают даже серьезные последствия их решений

Популярная механика
«Важно каждые пять лет менять ракурс»: художник Нина Котел о современном искусстве «Важно каждые пять лет менять ракурс»: художник Нина Котел о современном искусстве

Художница Нина Котел — о роли искусства, о свободе и любви

Forbes
Миллион на любимом деле: как я в декрете и без образования создала бизнес Миллион на любимом деле: как я в декрете и без образования создала бизнес

Иногда хобби можно превратить в прибыльный бизнес

Cosmopolitan
Открыть в приложении