Разработка клик-химии и биоортогональной химии

Наука и жизньНаука

Раз, два и синтез, или ещё раз о «рукопожатии» в науке

Нобелевская премия по химии 2022 года присуждена за «разработку клик-химии и биоортогональной химии». Лауреатами стали Карл Барри Шарплесс (США, лауреат Нобелевской премии по химии 2001 года), Мортен Петер Мельдаль (Дания) и Каролин Рут Бертоцци (США).

Кандидат химических наук Максим Абаев.

Слева направо. Карл Барри Шарплесс предложил концепцию клик-химии и вместе с коллегами по лаборатории нашёл клик-реакцию, катализируемую медью. Каролин Рут Бертоцци разработала вариант биоортагональной клик-реакции, пригодный для работы с биологическими объектами. Мортен Петер Мельдаль независимо от Б. Шарплесса осуществил аналогичную клик-реакцию.

«Широко простирает химия руки свои в дела человеческие» — писал Михайло Ломоносов в XVIII веке. С тех пор химия не только дотянула руки до самых разных дел, но и «отрастила» себе множество рук: помимо классических неорганической и органической химии есть ещё химия физическая, высокомолекулярная химия, биохимия, компьютерная химия, зелёная химия и ещё с дюжину разных химических направлений и смежных с ней дисциплин. Но любая из этих многочисленных «рук» основывается на изучении атомов и молекул и на том, как они расположены в пространстве, как взаимодействуют и реагируют друг с другом. Химия словно конструктор: типов разных элементов в наборе чуть больше сотни, но само их количество практически безгранично.

Задача химиков заключается не только в том, чтобы изучать то, что «нахимичила» природа, но и пытаться самим синтезировать интересующие молекулы. Это могут быть как уже существующие вещества, например изначально биологического происхождения, так и совершенно новые, не встречающиеся в природе соединения. Какие-то из них превратятся в новые лекарства, другие станут катализаторами для промышленности или из них получится сделать материал с уникальными свойствами. Современная синтетическая химия позволяет создавать самые разнообразные вещества. Дело лишь в цене синтеза.

Однако, сравнивая химию с конструктором, легко впасть в заблуждение, будто синтезировать сложные молекулы так же просто и весело, как соединять кубики. Дескать, берёшь нужные молекулы или фрагменты и просто «склеиваешь» их друг с другом. Нет, в большинстве случаев такой подход не работает. Представьте, что вы пытаетесь собрать модель молекулы из пластилиновых шариков и спичек, вот только делаете это не руками, а кладёте заготовки в большую колбу, которую потом активно трясёте и в довершение ставите на пару минут в микроволновку. Вот то, что у вас получится в колбе после «реакции», и будет примерным аналогом результата химического синтеза «в лоб». Дело в том, что химическим веществам, как и пластилиновым шарикам, очень сложно объяснить, с чем и как им реагировать, поэтому они взаимодействуют друг с другом всеми доступными способами. Очень много химических реакций приводят к образованию не одного, а нескольких продуктов, которые затем, как минимум, нужно как-то друг от друга отделять. И хорошо если бóльшая часть исходных веществ прореагировала так, как надо, а то ведь и полезный выход может очень сильно отличаться от заветных 100%.

Если мы хотим синтезировать молекулу какого-нибудь нового лекарственного вещества, у которой сложная структура с большим количеством атомов и разнообразием химических групп, то, как правило, придётся очень постараться и провести с десяток, если не два отдельных реакций. Притом чуть ли не половина из них будет нужна не для того, чтобы собрать «скелет» желаемой молекулы, а лишь для того, чтобы не дать ему собраться не так, как нужно. Для этого заготовка будущей молекулы подчас одевается в защитную химическую «шубу», наружу из которой будет торчать лишь только тот фрагмент, который должен прореагировать. Потом, после реакции, эта шуба снимается, а продукты реакции очищаются. И так не один и не два раза. В общем, химический синтез — это не только непростое дело, но и, можно сказать, отдельное лабораторное искусство, со своей стратегией, различными подходами и даже личными пристрастиями. И всё это выливается ещё и в большее количество отходов. А как было бы хорошо, если бы химические реакции протекали, как на бумаге: берём вещество раз, берём вещество два, рисуем стрелочку — и, вуаля, готово!

Примерно так родилась концепция клик-химии* — своеобразный список «требований» к химическим реакциям, которые позволили бы не только сильно облегчить химикам-синтетикам жизнь, но и сделать химию более «зелёной», без лишнего вреда для окружающей среды. Химики хотели бы получить в свои руки такой инструмент, который позволил бы им соединять молекулы только там, где нужно, и только тогда, когда нужно. Чтобы это сделать, надо найти такие химические фрагменты, которые бы соединялись исключительно друг с другом, которые можно было бы «прицепить» к самым разным молекулам, и что самое главное, они не должны реагировать ни с чем другим. Помимо этого клик-реакция должна проходить в мягких условиях, желательно при комнатной температуре, не требовать каких-нибудь вредных и токсичных растворителей, а в идеальном случае — протекать просто в водном растворе.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Корея против Кореи Корея против Кореи

Эту войну называют «забытой». В Советском Союзе о ней мало писали и говорили

Дилетант
Первые роли 10 знаменитых современных актеров Первые роли 10 знаменитых современных актеров

Педро Паскаль, Милош Бикович, Тимати Шаламе и другие в своих первых ролях

Maxim
Занимательная физика Занимательная физика

Мечта всех родителей – обучающие игрушки

Популярная механика
Что делать, если посудомоечная машина не сливает воду Что делать, если посудомоечная машина не сливает воду

Случаи, почему течет посудомойка, а также способы, как это исправить

CHIP
Зачем обоняние лёгким Зачем обоняние лёгким

Обоняние в лёгких? Это что, шутка? Вовсе нет!

Наука и жизнь
Хороший тон Хороший тон

Как добиться эффекта идеально гладкой сияющей кожи с помощью тональных средств

Лиза
Что это такое принцип Парето и как его применять Что это такое принцип Парето и как его применять

Оказывается, что 80% результата можно обеспечить 20% усилий

РБК
Кокни пацана Кокни пацана

«Джентльмены»: образцовый Гай Ричи в восьми сериях

Weekend
Силиконовый остров Силиконовый остров

Как Тайвань стал главной мировой полупроводниковой державой

Деньги
Парус, лыжи, кошки, спиннинг… Парус, лыжи, кошки, спиннинг…

В кратер вулкана на лыжах и неделя «вне зоны действия сети»

Вокруг света
Главная роль Кэтрин Зета-Джонс Главная роль Кэтрин Зета-Джонс

Свою главную и самую сложную роль она играет не на сцене или в кино, а в жизни

Караван историй
За что держаться, когда думаешь, что мир рушится: концепция антихрупкости За что держаться, когда думаешь, что мир рушится: концепция антихрупкости

Что такое концепция антихрупкости, которая помогает выстоять?

VOICE
Старикам везде у нас почет Старикам везде у нас почет

Самые уважаемые автомобильные марки в современной России

Автопилот
Дух свободы Дух свободы

Подчеркнуто мужское пространство со своей неповторимой атмосферой и харизмой

SALON-Interior
Берегли вещь для особого случая? Используйте ее прямо сейчас! Берегли вещь для особого случая? Используйте ее прямо сейчас!

Выясняем, почему мы не используем то, что приобрели, и как с этим справиться

Psychologies
Два аспида не поделили червягу Два аспида не поделили червягу

Исследователи стали свидетелями битвы за добычу между двумя коралловыми аспидами

N+1
Прокладывая путь: как София Ионеску стала первой в мире женщиной-нейрохирургом Прокладывая путь: как София Ионеску стала первой в мире женщиной-нейрохирургом

София Ионеску — первая женщина-врач, которая провела операцию на головном мозге

Forbes
Любовь без памяти: что происходит с нами, когда мы по-настоящему влюбляемся, с точки зрения науки Любовь без памяти: что происходит с нами, когда мы по-настоящему влюбляемся, с точки зрения науки

Как влюбленность влияет на наш организм?

ТехИнсайдер
Вороны-свистуны не унаследовали интеллект матерей Вороны-свистуны не унаследовали интеллект матерей

Когнитивные способности птенцы воронов-свистунов не наследуют от своих матерей

N+1
Вырастить, заготовить, сохранить Вырастить, заготовить, сохранить

Как запастись кормами для КРС без потерь

Агроинвестор
Чем полезна пекинская капуста для организма: 8 свойств Чем полезна пекинская капуста для организма: 8 свойств

Пекинская капуста (ее еще называют бок-чой): диетическая, полезная и вкусная

РБК
Где живет (не)зависимость? Где живет (не)зависимость?

Откуда берутся навязчивые пристрастия, существует ли предрасположенность к ним?

Psychologies
AR и VR в играх: почему самая ожидаемая революция в индустрии гейминга провалилась AR и VR в играх: почему самая ожидаемая революция в индустрии гейминга провалилась

Почему революция виртуальной и дополненной реальности не свершилась?

Forbes
Прощай, global Russian: как российским бизнесменам преодолеть кризис идентичности Прощай, global Russian: как российским бизнесменам преодолеть кризис идентичности

Элите российского бизнеса вернуться домой с концами будет очень тяжело

Forbes
Строительный материал из золы: химики создали экологичный метод утилизации отходов с тепловых электростанций Строительный материал из золы: химики создали экологичный метод утилизации отходов с тепловых электростанций

Один из наиболее экологичных способов утилизации отходов тепловых электростанций

ТехИнсайдер
Хорошая плитка Хорошая плитка

Какими полезными свойствами обладает темный шоколад

Лиза
Как найти идеального партнера для секса? Как найти идеального партнера для секса?

Идеальный секс начинается с вашего мозга, а не с физиологических потребностей

Psychologies
О тонкостях астрономической терминологии О тонкостях астрономической терминологии

«Протопланетный» или «протопланетарный»: есть ли разница?

Наука и Техника
«А что я такого сказала?»: 5 признаков «мягкого» буллинга, который используют женщины «А что я такого сказала?»: 5 признаков «мягкого» буллинга, который используют женщины

Иногда травля бывает такой нежной и вкрадчивой, что ее нелегко распознать

Psychologies
7 возможных причин, почему вы часто плачете 7 возможных причин, почему вы часто плачете

Нормально ли часто плакать и в чем может быть причина? Вот что говорят эксперты

Psychologies
Открыть в приложении