Разработка клик-химии и биоортогональной химии

Наука и жизньНаука

Раз, два и синтез, или ещё раз о «рукопожатии» в науке

Нобелевская премия по химии 2022 года присуждена за «разработку клик-химии и биоортогональной химии». Лауреатами стали Карл Барри Шарплесс (США, лауреат Нобелевской премии по химии 2001 года), Мортен Петер Мельдаль (Дания) и Каролин Рут Бертоцци (США).

Кандидат химических наук Максим Абаев.

Слева направо. Карл Барри Шарплесс предложил концепцию клик-химии и вместе с коллегами по лаборатории нашёл клик-реакцию, катализируемую медью. Каролин Рут Бертоцци разработала вариант биоортагональной клик-реакции, пригодный для работы с биологическими объектами. Мортен Петер Мельдаль независимо от Б. Шарплесса осуществил аналогичную клик-реакцию.

«Широко простирает химия руки свои в дела человеческие» — писал Михайло Ломоносов в XVIII веке. С тех пор химия не только дотянула руки до самых разных дел, но и «отрастила» себе множество рук: помимо классических неорганической и органической химии есть ещё химия физическая, высокомолекулярная химия, биохимия, компьютерная химия, зелёная химия и ещё с дюжину разных химических направлений и смежных с ней дисциплин. Но любая из этих многочисленных «рук» основывается на изучении атомов и молекул и на том, как они расположены в пространстве, как взаимодействуют и реагируют друг с другом. Химия словно конструктор: типов разных элементов в наборе чуть больше сотни, но само их количество практически безгранично.

Задача химиков заключается не только в том, чтобы изучать то, что «нахимичила» природа, но и пытаться самим синтезировать интересующие молекулы. Это могут быть как уже существующие вещества, например изначально биологического происхождения, так и совершенно новые, не встречающиеся в природе соединения. Какие-то из них превратятся в новые лекарства, другие станут катализаторами для промышленности или из них получится сделать материал с уникальными свойствами. Современная синтетическая химия позволяет создавать самые разнообразные вещества. Дело лишь в цене синтеза.

Однако, сравнивая химию с конструктором, легко впасть в заблуждение, будто синтезировать сложные молекулы так же просто и весело, как соединять кубики. Дескать, берёшь нужные молекулы или фрагменты и просто «склеиваешь» их друг с другом. Нет, в большинстве случаев такой подход не работает. Представьте, что вы пытаетесь собрать модель молекулы из пластилиновых шариков и спичек, вот только делаете это не руками, а кладёте заготовки в большую колбу, которую потом активно трясёте и в довершение ставите на пару минут в микроволновку. Вот то, что у вас получится в колбе после «реакции», и будет примерным аналогом результата химического синтеза «в лоб». Дело в том, что химическим веществам, как и пластилиновым шарикам, очень сложно объяснить, с чем и как им реагировать, поэтому они взаимодействуют друг с другом всеми доступными способами. Очень много химических реакций приводят к образованию не одного, а нескольких продуктов, которые затем, как минимум, нужно как-то друг от друга отделять. И хорошо если бóльшая часть исходных веществ прореагировала так, как надо, а то ведь и полезный выход может очень сильно отличаться от заветных 100%.

Если мы хотим синтезировать молекулу какого-нибудь нового лекарственного вещества, у которой сложная структура с большим количеством атомов и разнообразием химических групп, то, как правило, придётся очень постараться и провести с десяток, если не два отдельных реакций. Притом чуть ли не половина из них будет нужна не для того, чтобы собрать «скелет» желаемой молекулы, а лишь для того, чтобы не дать ему собраться не так, как нужно. Для этого заготовка будущей молекулы подчас одевается в защитную химическую «шубу», наружу из которой будет торчать лишь только тот фрагмент, который должен прореагировать. Потом, после реакции, эта шуба снимается, а продукты реакции очищаются. И так не один и не два раза. В общем, химический синтез — это не только непростое дело, но и, можно сказать, отдельное лабораторное искусство, со своей стратегией, различными подходами и даже личными пристрастиями. И всё это выливается ещё и в большее количество отходов. А как было бы хорошо, если бы химические реакции протекали, как на бумаге: берём вещество раз, берём вещество два, рисуем стрелочку — и, вуаля, готово!

Примерно так родилась концепция клик-химии* — своеобразный список «требований» к химическим реакциям, которые позволили бы не только сильно облегчить химикам-синтетикам жизнь, но и сделать химию более «зелёной», без лишнего вреда для окружающей среды. Химики хотели бы получить в свои руки такой инструмент, который позволил бы им соединять молекулы только там, где нужно, и только тогда, когда нужно. Чтобы это сделать, надо найти такие химические фрагменты, которые бы соединялись исключительно друг с другом, которые можно было бы «прицепить» к самым разным молекулам, и что самое главное, они не должны реагировать ни с чем другим. Помимо этого клик-реакция должна проходить в мягких условиях, желательно при комнатной температуре, не требовать каких-нибудь вредных и токсичных растворителей, а в идеальном случае — протекать просто в водном растворе.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Корея против Кореи Корея против Кореи

Эту войну называют «забытой». В Советском Союзе о ней мало писали и говорили

Дилетант
Оригами-робота научили прижимать ноги и ходить по-крабьи Оригами-робота научили прижимать ноги и ходить по-крабьи

Инженер из Германии разработал четвероногого оригами-робота Fold Walker

N+1
«Встречая нас за кулисами, Раневская сокрушалась: «Как я сегодня плохо играла!» «Встречая нас за кулисами, Раневская сокрушалась: «Как я сегодня плохо играла!»

«Я к вам больше не приду никогда. Потому что в вашем доме книги — пленницы»

Коллекция. Караван историй
Через санкции к росту Через санкции к росту

Как российская экономика ищет способы сотрудничества с глобальными игроками

Эксперт
От Пхеньяна до Сеула. И обратно От Пхеньяна до Сеула. И обратно

Ситуация на фронтах Корейской войны менялась с калейдоскопической скоростью

Дилетант
Опять и опять «Назад в будущее» Опять и опять «Назад в будущее»

Краткая история ленты «Назад в будущее», вырастившей последнее поколение XX века

Weekend
Регионы России, которые сильнее всего пострадали от внутреннего туризма Регионы России, которые сильнее всего пострадали от внутреннего туризма

Россияне открывают Алтай и Калининград... но не везде к этому готовы

Maxim
Команда спасателей Команда спасателей

Справляемся с отпускными кризисными бьюти-ситуациями

Moodboard
Как избежать ошибок на переговорах Как избежать ошибок на переговорах

Распространенные просчеты в оффлайн- и онлайн-переговорах и как их избежать

Inc.
IFA против ЗИЛ: в чем сила грузовиков-конкурентов из СССР и ГДР IFA против ЗИЛ: в чем сила грузовиков-конкурентов из СССР и ГДР

Какой грузовой автомобиль был главным в советские годы: ЗИЛ-130 или IFA W 50?

ТехИнсайдер
Буль-буль Буль-буль

Фантастический рассказ Владислава Кулигина «Буль-буль»

Знание – сила
В такси на Дубровку В такси на Дубровку

Ищешь живописное место для фотосессии? Советские фильмы знают ответ!

Лиза
Инфекционный след: что вызывает болезнь Альцгеймера и зачем нужен когнитивный резерв Инфекционный след: что вызывает болезнь Альцгеймера и зачем нужен когнитивный резерв

О вероятных причинах и механизмах развития болезни Альцгеймера

Forbes
Польза печени трески: почему врачи рекомендуют есть этот деликатес зимой Польза печени трески: почему врачи рекомендуют есть этот деликатес зимой

Вкусная на бутерброде, источник незаменимых витаминов — все это печень трески

РБК
В России художник — пророк В России художник — пророк

Что и как видит художник и зачем вообще нужны искусствоведы

Монокль
15 уроков периода высоких ставок глазами банкира 15 уроков периода высоких ставок глазами банкира

Что мы поняли за годы высоких ставок?

Ведомости
ФГИС вам в помощь ФГИС вам в помощь

Как работают внедренные в агроотрасль информсистемы

Агроинвестор
Чистая правда Чистая правда

Хорошо умываться – значит, до «скрипа» кожи? Все с точностью до наоборот

Лиза
Как откручивать шкив коленвала и в какую сторону Как откручивать шкив коленвала и в какую сторону

Все о снятии шкива коленвала: инструменты, последовательность, как крепится

РБК
Карманные мозги, что управляют всем: микроконтроллеры от первых 4-бит до IoT-революции Карманные мозги, что управляют всем: микроконтроллеры от первых 4-бит до IoT-революции

История микроконтроллеров от их зарождения до современных тенденций

Наука и техника
Как работает автофокус в фотоаппарате? От сенсора до мотора в объективе Как работает автофокус в фотоаппарате? От сенсора до мотора в объективе

Как работает автофокус: подробно и со схемами

ТехИнсайдер
Как отличить борщевик от дудника и других зонтичных растений Как отличить борщевик от дудника и других зонтичных растений

Как не спутать борщевик его с безобидными товарищами

Maxim
Откуда что пошло на флоте Откуда что пошло на флоте

Повседневная жизнь на парусном военном корабле XVIII века

Наука и техника
Пророческий мультсериал: 7 сбывшихся предсказаний из «Симпсонов» Пророческий мультсериал: 7 сбывшихся предсказаний из «Симпсонов»

Про 7 самых интересных предсказаний «Симпсонов», которые сбылись

ТехИнсайдер
Есть ли у Европы армия Есть ли у Европы армия

О потенциале собственной армии Евросоюза и перспективах ее участия вне НАТО

Монокль
Стукнул чужое авто на парковке, оставил телефонный номер и уехал: можно ли так поступить Стукнул чужое авто на парковке, оставил телефонный номер и уехал: можно ли так поступить

Можно ли покинуть место ДТП, оставив записку с телефонным номером?

ТехИнсайдер
Гелий Гелий

Известно, что каждый элемент имеет свой, только ему одному принадлежащий спектр

Наука и жизнь
Весна императора Весна императора

Цезарь — политик-хищник, с чьим именем неотрывно связана Римская империя

Знание – сила
Чёрные мысли на белом снегу Чёрные мысли на белом снегу

Рассказ Елены Ворон «Чёрные мысли на белом снегу»

Наука и жизнь
Медвежий угол Медвежий угол

Как оргкомитет московской Олимпиады-80 зарабатывал – рубли и валюту

Ведомости
Открыть в приложении