Разработка клик-химии и биоортогональной химии

Наука и жизньНаука

Раз, два и синтез, или ещё раз о «рукопожатии» в науке

Нобелевская премия по химии 2022 года присуждена за «разработку клик-химии и биоортогональной химии». Лауреатами стали Карл Барри Шарплесс (США, лауреат Нобелевской премии по химии 2001 года), Мортен Петер Мельдаль (Дания) и Каролин Рут Бертоцци (США).

Кандидат химических наук Максим Абаев.

Слева направо. Карл Барри Шарплесс предложил концепцию клик-химии и вместе с коллегами по лаборатории нашёл клик-реакцию, катализируемую медью. Каролин Рут Бертоцци разработала вариант биоортагональной клик-реакции, пригодный для работы с биологическими объектами. Мортен Петер Мельдаль независимо от Б. Шарплесса осуществил аналогичную клик-реакцию.

«Широко простирает химия руки свои в дела человеческие» — писал Михайло Ломоносов в XVIII веке. С тех пор химия не только дотянула руки до самых разных дел, но и «отрастила» себе множество рук: помимо классических неорганической и органической химии есть ещё химия физическая, высокомолекулярная химия, биохимия, компьютерная химия, зелёная химия и ещё с дюжину разных химических направлений и смежных с ней дисциплин. Но любая из этих многочисленных «рук» основывается на изучении атомов и молекул и на том, как они расположены в пространстве, как взаимодействуют и реагируют друг с другом. Химия словно конструктор: типов разных элементов в наборе чуть больше сотни, но само их количество практически безгранично.

Задача химиков заключается не только в том, чтобы изучать то, что «нахимичила» природа, но и пытаться самим синтезировать интересующие молекулы. Это могут быть как уже существующие вещества, например изначально биологического происхождения, так и совершенно новые, не встречающиеся в природе соединения. Какие-то из них превратятся в новые лекарства, другие станут катализаторами для промышленности или из них получится сделать материал с уникальными свойствами. Современная синтетическая химия позволяет создавать самые разнообразные вещества. Дело лишь в цене синтеза.

Однако, сравнивая химию с конструктором, легко впасть в заблуждение, будто синтезировать сложные молекулы так же просто и весело, как соединять кубики. Дескать, берёшь нужные молекулы или фрагменты и просто «склеиваешь» их друг с другом. Нет, в большинстве случаев такой подход не работает. Представьте, что вы пытаетесь собрать модель молекулы из пластилиновых шариков и спичек, вот только делаете это не руками, а кладёте заготовки в большую колбу, которую потом активно трясёте и в довершение ставите на пару минут в микроволновку. Вот то, что у вас получится в колбе после «реакции», и будет примерным аналогом результата химического синтеза «в лоб». Дело в том, что химическим веществам, как и пластилиновым шарикам, очень сложно объяснить, с чем и как им реагировать, поэтому они взаимодействуют друг с другом всеми доступными способами. Очень много химических реакций приводят к образованию не одного, а нескольких продуктов, которые затем, как минимум, нужно как-то друг от друга отделять. И хорошо если бóльшая часть исходных веществ прореагировала так, как надо, а то ведь и полезный выход может очень сильно отличаться от заветных 100%.

Если мы хотим синтезировать молекулу какого-нибудь нового лекарственного вещества, у которой сложная структура с большим количеством атомов и разнообразием химических групп, то, как правило, придётся очень постараться и провести с десяток, если не два отдельных реакций. Притом чуть ли не половина из них будет нужна не для того, чтобы собрать «скелет» желаемой молекулы, а лишь для того, чтобы не дать ему собраться не так, как нужно. Для этого заготовка будущей молекулы подчас одевается в защитную химическую «шубу», наружу из которой будет торчать лишь только тот фрагмент, который должен прореагировать. Потом, после реакции, эта шуба снимается, а продукты реакции очищаются. И так не один и не два раза. В общем, химический синтез — это не только непростое дело, но и, можно сказать, отдельное лабораторное искусство, со своей стратегией, различными подходами и даже личными пристрастиями. И всё это выливается ещё и в большее количество отходов. А как было бы хорошо, если бы химические реакции протекали, как на бумаге: берём вещество раз, берём вещество два, рисуем стрелочку — и, вуаля, готово!

Примерно так родилась концепция клик-химии* — своеобразный список «требований» к химическим реакциям, которые позволили бы не только сильно облегчить химикам-синтетикам жизнь, но и сделать химию более «зелёной», без лишнего вреда для окружающей среды. Химики хотели бы получить в свои руки такой инструмент, который позволил бы им соединять молекулы только там, где нужно, и только тогда, когда нужно. Чтобы это сделать, надо найти такие химические фрагменты, которые бы соединялись исключительно друг с другом, которые можно было бы «прицепить» к самым разным молекулам, и что самое главное, они не должны реагировать ни с чем другим. Помимо этого клик-реакция должна проходить в мягких условиях, желательно при комнатной температуре, не требовать каких-нибудь вредных и токсичных растворителей, а в идеальном случае — протекать просто в водном растворе.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Корея против Кореи Корея против Кореи

Эту войну называют «забытой». В Советском Союзе о ней мало писали и говорили

Дилетант
Культ личности Культ личности

Как повысить самооценку и изменить жизнь к лучшему

Лиза
И снова Кипренский И снова Кипренский

Атрибуция каждого произведения Кипренского — настоящее событие

Дилетант
Платформенные ожидания Платформенные ожидания

Какие правила будут разработаны в рамках закона о платформенной экономике?

Ведомости
Гены древних людей Гены древних людей

Биолог Сванте Паабо создал отдельную научную дисциплину — палеогеномику

Наука и жизнь
Потепление океана оказалось угрозой для бактериального фотосинтеза Потепление океана оказалось угрозой для бактериального фотосинтеза

Вода теплее 28 градусов приведет к коллапсу популяций цианобактерий

N+1
Мария Стерникова о Валерии Носике: «Он был человеком необыкновенной доброты и света» Мария Стерникова о Валерии Носике: «Он был человеком необыкновенной доброты и света»

«Он, как волшебник, прилетал ненадолго со съемок, а внизу его уже ждала машина»

Коллекция. Караван историй
Место встречи, а не экскурсия Место встречи, а не экскурсия

Как сделать культуру и искусство доступными и понятными для широкой аудитории?

Монокль
Кто даст мне сто долларов? Кто даст мне сто долларов?

Аукционные дома Sotheby’s и Christie’s: инструкция по применению

Weekend
Пластыри от прыщей: как они устроены и действительно ли помогают избавиться от высыпаний Пластыри от прыщей: как они устроены и действительно ли помогают избавиться от высыпаний

Работают ли патчи от прыщей или это просто маркетинг?

ТехИнсайдер
Тайна «пляжного тела» Тайна «пляжного тела»

«Пляжное тела»: почему оно есть у всех и в то же время не существует

VOICE
Правда ли, что OLED-экраны мониторов и телевизоров выгорают? Правда ли, что OLED-экраны мониторов и телевизоров выгорают?

Выгорание OLED-экранов: оправданы ли страхи в действительности?

CHIP
Последнее думающее поколение. Кто на самом деле воспитывает наших детей Последнее думающее поколение. Кто на самом деле воспитывает наших детей

Как ИИ становится цифровым воспитателем

Inc.
Дорогой лапши Дорогой лапши

Китайская лапша давно свернула с Великого шелкового пути

Seasons of life
«Стекло в пуантах — прошлый век» «Стекло в пуантах — прошлый век»

Почему в профессии балерины так важны верные партнеры и любовь к своему делу

OK!
Стоматит Стоматит

Стоматит далеко не так прост, как кажется

Здоровье
Лица против мошенников Лица против мошенников

Эксперты по информационной безопасности не уверены в абсолютной защите биометрии

Ведомости
День, когда родился новый мир День, когда родился новый мир

2 сентября – день, когда победа не завершила войну, а изменила ее форму

Знание – сила
Кардиналы визажа Кардиналы визажа

Как менялись мейкап-тенденции в ХХ–ХХI веках

Moodboard
«Первая леди джаза»: как Элла Фицджеральд боролась с расовыми стереотипами в музыке «Первая леди джаза»: как Элла Фицджеральд боролась с расовыми стереотипами в музыке

Как Элла Фицджеральд преодолевала предрассудки, чтобы стать легендой?

Forbes
Гравитационное микролинзирование помогло выявить систему из звезды, коричневого карлика и экзопланеты Гравитационное микролинзирование помогло выявить систему из звезды, коричневого карлика и экзопланеты

Микролинзирование помогло обнаружить пару из красного и коричневого карликов

N+1
На чистую воду На чистую воду

Новинка итальянской верфи Columbus Yachts — моторная суперъяхта Acqua Chiara

Y Magazine
В лабиринте страхов: 5 захватывающих детективов в духе фильмов Хичкока В лабиринте страхов: 5 захватывающих детективов в духе фильмов Хичкока

Книги с пугающей мрачной атмосферой

ТехИнсайдер
Обратная связь планеты Обратная связь планеты

Почему Арктика — самое «горячее» место на планете?

Наука и жизнь
Другая история Другая история

Человеческому терпению нет предела, но это явно не тот случай!

Знание – сила
Тимофеев-Ресовский, зоология и век информации Тимофеев-Ресовский, зоология и век информации

Об отношениях Тимофеева-Ресовского с зоологией

Знание – сила
Инвестиции в эпоху снижения ставок: где искать прибыль Инвестиции в эпоху снижения ставок: где искать прибыль

О том, идет ли переток депозитов в инструменты фондового рынка

Деньги
Геймификация наследия: как игровая индустрия зарабатывает на патриотизме и культурном коде Геймификация наследия: как игровая индустрия зарабатывает на патриотизме и культурном коде

Как игры используют патриотизм и культурный код для заработка

Inc.
Как в кино Как в кино

Как мода и кино дополняли друг друга в разные времена

Grazia
От Голливуда до слухов про лоботомию: печальная история успеха Фрэнсис Фармер От Голливуда до слухов про лоботомию: печальная история успеха Фрэнсис Фармер

Правда о трагедии женщины, чей образ исказили газетные мифы

ТехИнсайдер
Открыть в приложении