Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

100 самых сексуальных женщин страны: 52-1 100 самых сексуальных женщин страны: 52-1

Итоговый рейтинг «100 самых сексуальных женщин страны – 2019»

Maxim
Правила жизни Софии Копполы Правила жизни Софии Копполы

Правила жизни кинорежиссера Софии Копполы

Esquire
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Боевой раскрас? Как выглядят участницы реалити «Солдатки» на шоу и в жизни Боевой раскрас? Как выглядят участницы реалити «Солдатки» на шоу и в жизни

Героини реалити «Солдатки» рискнули всем, чтобы перевернуть свою жизнь

Cosmopolitan
Близкие, которых мы выбираем Близкие, которых мы выбираем

Друзья-товарищи – опоры нашей жизни, в гораздо большей степени, чем мы сознаем

Psychologies
Двумерный парамагнетик стал двухслойным ферромагнетиком Двумерный парамагнетик стал двухслойным ферромагнетиком

Новые материалы станут основой для спинтронных устройств

N+1
Био-механизм Био-механизм

Пауки, пожалуй, самые высокотехнологичные существа на планете

Вокруг света
Беру огонь на себя. Подвиги женщин-медиков во время Великой отечественной войны Беру огонь на себя. Подвиги женщин-медиков во время Великой отечественной войны

О невероятных поступках участвоваших в Великой отечественной войне женщин

Forbes
«Паллиативная помощь — это медленный танец». Монологи сотрудников детского хосписа «Паллиативная помощь — это медленный танец». Монологи сотрудников детского хосписа

Монологи о том, каково это — помогать неизлечимо больным детям

СНОБ
Хотите эксперимент? Хотите эксперимент?

Идеи блюд, которые обязательно стоит попробовать летом

Домашний Очаг
9 самых злых роботов кинематографа 9 самых злых роботов кинематографа

Роботы в кино — это настоящее воплощение зла

Популярная механика
Как делают стволы для снайперских винтовок: отвечает Влад Лобаев Как делают стволы для снайперских винтовок: отвечает Влад Лобаев

Как делают стволы для снайперских винтовок и как технологии влияют на точность?

Популярная механика
Далеко не первая Далеко не первая

Если ты выбрала «мужчину с прошлым», в браке будет маячить призрак его бывшей

Cosmopolitan
Проституция — это насилие: почему нам всем нужна шведская модель Проституция — это насилие: почему нам всем нужна шведская модель

Проституция — это не свободный выбор, но как помочь этим женщинам?

Cosmopolitan
Заслуженные изгои Заслуженные изгои

Как андерграунд становится мейнстримом

Weekend
Стойте, полиция! Как женщине путешествовать по Ирану в одиночку Стойте, полиция! Как женщине путешествовать по Ирану в одиночку

Исторические места Древняя Персия, нефтяные месторождения и остров Киш

Forbes
Говорите мне «ты», мне всего пятьдесят!: колонка о том, станем ли мы бессмертными (в будущем) Говорите мне «ты», мне всего пятьдесят!: колонка о том, станем ли мы бессмертными (в будущем)

Размышления о том, каким будет будущее людей

Esquire
Размножение и пол: почему мы делимся на мужчин и женщин Размножение и пол: почему мы делимся на мужчин и женщин

Мы редко задумываемся о биологическом смысле пола

Популярная механика
Связать и измерить Связать и измерить

Квантовые технологии обладают огромным потенциалом

N+1
Деревянко, Высоцкая, Виторган и другие — о карантине и приметах времени Деревянко, Высоцкая, Виторган и другие — о карантине и приметах времени

Филиппенко, Деревянко, Виторган и Высоцкая — как они проводят время

РБК
Исследование: 72% россиян считают, что главное предназначение женщины — быть матерью и хозяйкой. 40% уверены, что построить карьеру проще мужчинам Исследование: 72% россиян считают, что главное предназначение женщины — быть матерью и хозяйкой. 40% уверены, что построить карьеру проще мужчинам

Женщины в России зарабатывают на 28% меньше, чем мужчины на той же должности

Esquire
10 фильмов, поднимающих не только настроение, но и бодрость духа 10 фильмов, поднимающих не только настроение, но и бодрость духа

10 фильмов: от трогательных инди-драм до веселых историй о взрослении

Esquire
Главные коллекции XXI века Главные коллекции XXI века

Коллекции, которые могли бы войти в учебник истории моды XXI века

Weekend
Опасные связи Опасные связи

Декоратор превратила свою миланскую квартиру в филиал галереи дизайна

AD
Итальянские каникулы Итальянские каникулы

Квартира, оформленная с уважением к итальянским традициям

AD
Что посеешь: научные факты о мужском семени Что посеешь: научные факты о мужском семени

Как много вы знаете об этих смешных извилистых клетках?

Популярная механика
Есть ли в ресторанном мире повод для оптимизма? Есть ли в ресторанном мире повод для оптимизма?

Иван Глушков рассуждает о судьбе ресторанного бизнеса

GQ
Электрон в атоме гелия заменили на пион Электрон в атоме гелия заменили на пион

Физики впервые экспериментально подтвердили экзотический метастабильный атом

N+1
Статус «все сложно»: знакомьтесь, нью-йоркский бренд Vaquera Статус «все сложно»: знакомьтесь, нью-йоркский бренд Vaquera

Эксперты не определились, можно ли считать Vaquera модным брендом

GQ
Промеж глаз: как устроены рогатки для профессионалов Промеж глаз: как устроены рогатки для профессионалов

Рогатка - одно из новых типов оружия, ведь резину человек освоил позже пороха

Популярная механика
Открыть в приложении