Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

100 самых сексуальных женщин страны: 52-1 100 самых сексуальных женщин страны: 52-1

Итоговый рейтинг «100 самых сексуальных женщин страны – 2019»

Maxim
«Да пребудет со мной сила!»: практики самоподдержки «Да пребудет со мной сила!»: практики самоподдержки

Для движения вперед нужен навык, который даст импульс для новых свершений

Psychologies
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Как ужиться с пожилыми родственниками под одной крышей Как ужиться с пожилыми родственниками под одной крышей

Как не ссориться с бабушками и дедушками, которые живут с вами

Psychologies
«Убийство Уильяма Норвичского. Происхождение кровавого навета в средневековой Европе» «Убийство Уильяма Норвичского. Происхождение кровавого навета в средневековой Европе»

Медиевист заново рассматривает обстоятельства смерти Уильяма Норвичского

N+1
Что в имени тебе моём? 10 звёздных фамилий, которые не являются псевдонимами Что в имени тебе моём? 10 звёздных фамилий, которые не являются псевдонимами

Многие не верят, что имена этих знаменитостей настоящие

Cosmopolitan
6 ключей, чтобы продлить любовь 6 ключей, чтобы продлить любовь

Шесть моделей поведения, которые делают любовные отношения счастливыми

Psychologies
Анатомия оргазма: каков механизм удовольствия и зачем он нам Анатомия оргазма: каков механизм удовольствия и зачем он нам

Что общего у оргазма с чиханием?

Популярная механика
7 признаков эмоциональной зависимости в отношениях (и как с этим бороться) 7 признаков эмоциональной зависимости в отношениях (и как с этим бороться)

Вот несколько признаков, что ты перегибаешь палку в своих отношениях

Playboy
Полет на высоте: истории, рассказанные стюардессами и пилотами Полет на высоте: истории, рассказанные стюардессами и пилотами

Самые интересные истории о том, что происходит на борту самолета

Esquire
Открытая натура Открытая натура

Загородный дом по дизайну Нелли Полежаевой

SALON-Interior
Как понять, что у подростка депрессия: 11 признаков Как понять, что у подростка депрессия: 11 признаков

Как родители могут помочь подростку чувствовать себя лучше?

Psychologies
Яркие кинороли и предательство любимого — как сложилась судьба Элина Быстрицкой Яркие кинороли и предательство любимого — как сложилась судьба Элина Быстрицкой

Элина Быстрицкая запомнилась зрителю по роли Аксиньи в фильме «Тихий Дон»

Cosmopolitan
Как сделать голос сексуальным? Как сделать голос сексуальным?

Что общего между голосом и образом?

Psychologies
«Секретики»: советский андеграунд и размышления об изоляции «Секретики»: советский андеграунд и размышления об изоляции

О чем размышляли советские художники и почему это отзывается в нас

РБК
Гостевой брак: в чем его преимущества? Гостевой брак: в чем его преимущества?

Помогает ли раздельное проживание с партнером сохранить любовь в отношениях?

Psychologies
Полководец во френче. Какие портреты северные корейцы обязаны вывешивать в домах Полководец во френче. Какие портреты северные корейцы обязаны вывешивать в домах

Отрывок из книги «К северу от 38-й параллели: Как живут в КНДР»

Forbes
Альбер Камю Альбер Камю

Статья про французского экзистенциалиста (1913–1960)

Дилетант
Как менялся с годами образ Лады Дэнс — эволюция стиля главного секс-символа 90-х Как менялся с годами образ Лады Дэнс — эволюция стиля главного секс-символа 90-х

Как менялась с годами одна из самых ярких исполнительниц 90-х Лада Дэнс

Cosmopolitan
Главные сериалы лета — о женщинах, которые ловят маньяков, раскрывают заговоры и убивают неверных мужей Главные сериалы лета — о женщинах, которые ловят маньяков, раскрывают заговоры и убивают неверных мужей

Этим летом выйдут сразу несколько сериалов о сильных и ярких женщинах

Forbes
Клинт Иствуд: «Возьмитесь наконец за дело! Надерите кое-кому задницу» Клинт Иствуд: «Возьмитесь наконец за дело! Надерите кое-кому задницу»

Клинт Иствуд о правилах воспитания и ссыкливом поколении

Esquire
Россияне подготовились к худшему: клиенты банков досрочно погасили кредиты Россияне подготовились к худшему: клиенты банков досрочно погасили кредиты

Несколько крупных банков зафиксировали рост досрочных погашений кредитов

Forbes
7 кинозвезд-преступников 7 кинозвезд-преступников

Великие актеры способны на большее, чем превышение скорости и неуплата налогов

Maxim
Биокомпозит увеличил срок годности фруктов на неделю Биокомпозит увеличил срок годности фруктов на неделю

По статистике ВОЗ за 2018 год более 800 миллионов человек

N+1
Что влияет на погоду? Что влияет на погоду?

Какова зависимость погодных условий от космических объектов?

Наука и жизнь

История одного пациента, который прожил половину своей жизни с шизофренией

Esquire
«Муж изводил Полину»: подруга Гагариной рассекретила причину ее развода «Муж изводил Полину»: подруга Гагариной рассекретила причину ее развода

Знакомые Полины Гагариной заявили о давнем разладе в семье певицы

Cosmopolitan
НЭП или полицейский коммунизм? Как власти сдержать рост недовольства россиян НЭП или полицейский коммунизм? Как власти сдержать рост недовольства россиян

У власти, как обычно в российской истории, есть два выхода из кризисной ситуации

Forbes
Лимфодренаж для лица: как избавиться от морщин Лимфодренаж для лица: как избавиться от морщин

Мало движения, много еды — все «тренды» отражаются на нашем внешнем виде

Psychologies
Золото с края земли: как единственный в списке Forbes бизнесмен с Колымы стал обладателем состояния в сотни миллионов долларов Золото с края земли: как единственный в списке Forbes бизнесмен с Колымы стал обладателем состояния в сотни миллионов долларов

Как Владимир Христов спас магаданскую компанию «Сусуманзолото» в 1990-х

Forbes
Открыть в приложении