Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Время есть: чем планируют питаться люди после конца света Время есть: чем планируют питаться люди после конца света

Чем будут питаться выжившие американцы в Армагеддоне?

Esquire
Замечания по адресу Замечания по адресу

Какую роль играет адрес в жизни человека, здания или учреждения

Forbes
Прославить люксовые бренды и заработать: история инвестиций Лоуренса Стролла Прославить люксовые бренды и заработать: история инвестиций Лоуренса Стролла

Лоуренс Стролл «вывел в свет» модные бренды Tommy Hilfiger и Michael Kors

VC.RU
Слайд-шоу Слайд-шоу

Новые разработки и прототипы

Популярная механика
Встречаюсь с женатым и не чувствую вины Встречаюсь с женатым и не чувствую вины

История читательницы о романе с женатым человеком с комментариями психолога

Psychologies
Как «разглядеть» экзопланету на ярком фоне звезды: секрет Доплера Как «разглядеть» экзопланету на ярком фоне звезды: секрет Доплера

С помощью метода Доплера открыли тысячи экзопланет

Популярная механика
Как играть в Майнкрафт по сети с друзьями Как играть в Майнкрафт по сети с друзьями

Есть несколько способов, один из которых вам точно подойдет.

CHIP
Приватизировать или сжечь? Как заставить российские леса приносить деньги Приватизировать или сжечь? Как заставить российские леса приносить деньги

Серьезно снизить масштаб лесных пожаров можно за счет приватизации лесов

Forbes
Опасные связи Опасные связи

Декоратор превратила свою миланскую квартиру в филиал галереи дизайна

AD
Русская чайная машина братьев Баташевых Русская чайная машина братьев Баташевых

В 1909 году Тулу взбаламутили слухи о проезде через город императорской семьи

Караван историй
Почему Эр-Рияд сократил добычу еще на 1 млн баррелей: взгляд из Москвы Почему Эр-Рияд сократил добычу еще на 1 млн баррелей: взгляд из Москвы

Решение Саудовской Аравии сократить добычу нефти связано с политической игрой

Forbes
Что на самом деле нужно успеть сделать в самоизоляции Что на самом деле нужно успеть сделать в самоизоляции

Во многих регионах страны продолжается режим самоизоляции

РБК
Изменяю в уме: личный опыт эмоциональной неверности и ее последствий Изменяю в уме: личный опыт эмоциональной неверности и ее последствий

Многие считают изменой только физическую близость

Cosmopolitan
По сравнению со «сверстниками» Солнце оказалось намного слабее По сравнению со «сверстниками» Солнце оказалось намного слабее

Исследования показывают, что мы не так уж и хорошо знаем нашу собственную звезду

Популярная механика
«Да пребудет со мной сила!»: практики самоподдержки «Да пребудет со мной сила!»: практики самоподдержки

Для движения вперед нужен навык, который даст импульс для новых свершений

Psychologies
7 самых классных и самых безумных образов Сальвадора Дали 7 самых классных и самых безумных образов Сальвадора Дали

Готовы подкручивать усики?

GQ
«Пропусков нет у каждого второго». Как работает система «Карантин» «Пропусков нет у каждого второго». Как работает система «Карантин»

Что не так с новым приложением для ГИБДД, на которое потратили 27 млн рублей

РБК
Рестораторы Иван и Сергей Березуцкие — о новом инвесторе и гастротуризме Рестораторы Иван и Сергей Березуцкие — о новом инвесторе и гастротуризме

Иван и Сергей Березуцкие — о перспективах развития и новых форматах работы.

РБК
Дмитрий Степаненко: Дудь, ты не прав. Почему Москва не хуже Кремниевой долины Дмитрий Степаненко: Дудь, ты не прав. Почему Москва не хуже Кремниевой долины

Как обстоят дела с развитием IT-стартапов в России?

СНОБ
9 способов выжить в самых неблагоприятных ситуациях 9 способов выжить в самых неблагоприятных ситуациях

Смертельные опасности будут обходить тебя стороной, если ты прочтешь эту статью!

Maxim
Почему вы переживаете из-за его бывшей и как это остановить Почему вы переживаете из-за его бывшей и как это остановить

Желание побольше узнать о бывшей девушке партнера вполне естественно

Psychologies
Работа видится на расстоянии Работа видится на расстоянии

Как специалисты разных профессий осваивают онлайн-форматы

Огонёк
Пара нормальных Пара нормальных

Татьяна Алешичева об экранизации романа Салли Руни

Weekend
«Они всегда хотели съесть «Ведомости»: кто, как и зачем поставил ловушку для ведущей деловой газеты страны «Они всегда хотели съесть «Ведомости»: кто, как и зачем поставил ловушку для ведущей деловой газеты страны

Кто, когда и на какие деньги купил газету «Ведомости»

Forbes
Вацлав Гавел. Жизнь в истории Вацлав Гавел. Жизнь в истории

Отрывок из книги «Вацлав Гавел: Жизнь в истории» Ивана Беляева

СНОБ
На вкус и цвет На вкус и цвет

Архитекторы из бюро «А+А» использовали цвет как инструмент создания интерьера

SALON-Interior
Изучение динамики уровня моря в кайнозое подтвердило роль человека в его современном повышении Изучение динамики уровня моря в кайнозое подтвердило роль человека в его современном повышении

Циклы Миланковича в изменении уровня моря были решающим фактором лишь до XX века

N+1
Культура повиновения. История девочки из Йемена, добившейся развода в 9 лет Культура повиновения. История девочки из Йемена, добившейся развода в 9 лет

Отрывок из книги «Мне десять лет, и я разведена» о походе Нуджуд Али в суд

Forbes
Чувство прекрасного Чувство прекрасного

Новый проект Анны Сахаровой и Алисы Лобановой

SALON-Interior
Открыть в приложении