Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Правила жизни Боба Дилана Правила жизни Боба Дилана

Правила жизни великого поп-музыканта Боба Дилана

Esquire
Люди на пределе Люди на пределе

Возможности нашего собственного, среднестатистического тела

Вокруг света
Фильмы, которые должны были получить «Оскары» в последние 10 лет и не получили Фильмы, которые должны были получить «Оскары» в последние 10 лет и не получили

«Оскар» в категории «Лучший фильм» всё время уходит не по адресу

Maxim
Почему мы боимся потерять деньги Почему мы боимся потерять деньги

Почему так страшно терять финансы? Ведь все просто: если заработали, сможем еще

Psychologies
Пластырь из цианобактерий заживил хронические раны при диабете Пластырь из цианобактерий заживил хронические раны при диабете

С пластырем скорость заживления ран у мышей с диабетом была нормальной

N+1
Переменная величина Переменная величина

Насколько важен для нас секс

Psychologies
Гигантский прыжок космического капитализма: что значит для бизнеса отправка астронавтов Илоном Маском Гигантский прыжок космического капитализма: что значит для бизнеса отправка астронавтов Илоном Маском

Миссия SpaceX — важный символ победы частного капитала

Forbes
Заболеет ли доллар? Чем грозят вашим сбережениям деньги, «разбрасываемые с вертолета» в США Заболеет ли доллар? Чем грозят вашим сбережениям деньги, «разбрасываемые с вертолета» в США

Комплекс мер по стимулированию экономики США оценивается в $2 трлн долларов

Forbes
10 фильмов об отношениях, в которых женщина старше 10 фильмов об отношениях, в которых женщина старше

Фильмы, повлиявшие на восприятие союза взрослой женщины с молодым мужчиной

Esquire
Правила жизни Шона Бина Правила жизни Шона Бина

Правила жизни актера Шона Бина

Esquire
Продукты, повышающие потенцию у мужчин: быстро и эффективно Продукты, повышающие потенцию у мужчин: быстро и эффективно

Нет времени ждать, ешь!

Playboy
Дамоклов меч короны. Размышления о стратегии несогласных в ситуации пандемии Дамоклов меч короны. Размышления о стратегии несогласных в ситуации пандемии

Нынешняя ситуация «обнулила» всю работу несогласных с политическим режимом

СНОБ
От малобюджетных короткометражек до «Ла-Ла Ленда» и «Человека на Луне»: за что мы любим  Дэмьена Шазелла От малобюджетных короткометражек до «Ла-Ла Ленда» и «Человека на Луне»: за что мы любим  Дэмьена Шазелла

Большое досье на одного из самых ярких режиссеров и сценаристов Голливуда

Esquire
Как часто нужно созваниваться со взрослыми детьми? Как часто нужно созваниваться со взрослыми детьми?

Как часто и в какой форме лучше поддерживать контакт с взрослыми детьми

Psychologies
Итальянский извод кэмпа: Prada SS 11, Dolce & Gabbana SS 13, Gucci SS 16 Итальянский извод кэмпа: Prada SS 11, Dolce & Gabbana SS 13, Gucci SS 16

Главные коллекции XXI века. Проект Елены Стафьевой

Weekend
Он изменил с вашей подругой: почему это могло случиться? Он изменил с вашей подругой: почему это могло случиться?

Предательство со стороны самых близких людей всегда болезненно

Psychologies
Пенсионный фонд: самые долгоживущие организмы на планете Пенсионный фонд: самые долгоживущие организмы на планете

Некоторые из живых организмов на нашей планете живут вечно

Популярная механика
Царь-Фараон Царь-Фараон

История наград Жана-Батиста-Луи барона де Кроссара

Дилетант
Финалу Финалу

За год мы узнали чуть больше о судьбе Арьи, Джона Сноу и остальных

Esquire
#инструктаж: как покупать в интернет-магазинах и не ошибаться #инструктаж: как покупать в интернет-магазинах и не ошибаться

Разбираемся, как безопасно использовать онлайн-магазины

РБК
МинФин МинФин

Как живет самая молодая в мире женщина-премьер

Tatler
Известный дегустатор вина — о запахах: почему след знакомого аромата способен перенести нас в прошлое Известный дегустатор вина — о запахах: почему след знакомого аромата способен перенести нас в прошлое

Колман Эндрюс о вине, бассейнах, хлорке и… брюнетках

Playboy
Тихий убийца отношений и два способа его победить Тихий убийца отношений и два способа его победить

Рутина — убийца отношений, которого мы замечаем слишком поздно

Psychologies
Вспомнить все: как стать обладателем суперпамяти (спойлер: это реально) Вспомнить все: как стать обладателем суперпамяти (спойлер: это реально)

Шесть способов сохранить отличную память независимо от возраста

ТехИнсайдер
Застенчивость ребенка — повод для беспокойства? Застенчивость ребенка — повод для беспокойства?

Застенчивость — патология или просто особенность личности?

Psychologies
Сердце гребаного мира Сердце гребаного мира

Андрей Карташов о «Фее» Анны Меликян

Weekend
Таких не берут в психонавты Таких не берут в психонавты

Стинг, Бен Стиллер и принцесса Лея рассказывают, как употребляли галлюциногены

СНОБ
На свободу с чистой совестью: что знаки зодиака будут делать после карантина На свободу с чистой совестью: что знаки зодиака будут делать после карантина

Что мы будем делать, когда вырвемся на свободу

Cosmopolitan
США объявили новые правила освоения Луны США объявили новые правила освоения Луны

НАСА подготовило правовые нормы для участников программы освоения Луны

Популярная механика
Открыть в приложении