Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

11 способов становиться немного умнее каждый день 11 способов становиться немного умнее каждый день

Интеллект, как и тело, требует правильного питания и регулярных тренировок

Psychologies
Chery Tiggo 8. Обсуждение деталей Chery Tiggo 8. Обсуждение деталей

Одно из свойств памяти – внезапный возврат к какому-нибудь странному событию

4x4 Club
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Иммунитет — это инстинкт хищника Иммунитет — это инстинкт хищника

Cпособ включить гормоны победителя и перестать играть в жертву

Tatler
Эрнест Латыпов: кровь, пот и слезы Эрнест Латыпов: кровь, пот и слезы

В Мариинском театре Эрнест Латыпов станцевал практически весь репертуар

Караван историй
«Я не повторю ошибок моих родителей»: как при таком подходе не наломать дров «Я не повторю ошибок моих родителей»: как при таком подходе не наломать дров

Воспитывая нас, родители допустили немало ошибок

Psychologies
#инструктаж: как побороть стресс и тревогу этой осенью #инструктаж: как побороть стресс и тревогу этой осенью

Шесть простых практик, которые помогут отвлечься от тревожных мыслей

РБК
Торговцы нефтью за один вечер потеряли на Московской бирже 1 млрд рублей. Кто должен оплатить этот счет? Торговцы нефтью за один вечер потеряли на Московской бирже 1 млрд рублей. Кто должен оплатить этот счет?

Позиции сторон и перспективы конфликта на Московской бирже

Forbes
Стимуляция зрительной коры заставила слепых видеть буквы Стимуляция зрительной коры заставила слепых видеть буквы

Ученые добились появления зрительных образов через стимуляцию зрительной коры

N+1
Мухаммед Али против Джорджа Формана: как прошел величайший поединок в истории бокса Мухаммед Али против Джорджа Формана: как прошел величайший поединок в истории бокса

Отрывок из книги Нормана Мейлера "Грохот в джунглях"

Esquire
Золото с края земли: как единственный в списке Forbes бизнесмен с Колымы стал обладателем состояния в сотни миллионов долларов Золото с края земли: как единственный в списке Forbes бизнесмен с Колымы стал обладателем состояния в сотни миллионов долларов

Как Владимир Христов спас магаданскую компанию «Сусуманзолото» в 1990-х

Forbes
Пусть цветут все цветы Пусть цветут все цветы

Зачем мать пятерых детей стала президентом Специальной Олимпиады России

Tatler
6 роскошных домов, которыми владеют миллиардеры 6 роскошных домов, которыми владеют миллиардеры

В этих домах есть все – от храмов до вертолетных площадок

GQ
Арктика гипотеза «метановой катастрофы» Арктика гипотеза «метановой катастрофы»

В Арктике происходят климатические изменения, влияющие на всю планету

Наука и жизнь
Бабушки и дочери: что меняется с появлением внуков? Бабушки и дочери: что меняется с появлением внуков?

Как бабушкам найти баланс между собственными интересами и помощью детям и внукам

Psychologies
Текущий момент Текущий момент

Недержание мочи – нарушение распространенное

Лиза
Джордж Клуни: «Никогда не хожу на свидания с поклонницами. Это неспортивно» Джордж Клуни: «Никогда не хожу на свидания с поклонницами. Это неспортивно»

Лучшие цитаты Джорджа Клуни

Maxim
Юрий Анненков. Вкус жизни Юрий Анненков. Вкус жизни

Три страсти безраздельно владели Юрием Анненковым

Караван историй
4 научно обоснованные причины, почему быть толстым иногда полезно для здоровья 4 научно обоснованные причины, почему быть толстым иногда полезно для здоровья

Люди с лишним весом застрахованы от болезней, которыми страдают худышки

Maxim
Правила жизни Андрея Тарковского Правила жизни Андрея Тарковского

Правила жизни советского режиссера и сценариста Андрея Тарковского

Esquire
Командный менеджмент: почему пираты XVIII века были самыми демократичными людьми своего времени Командный менеджмент: почему пираты XVIII века были самыми демократичными людьми своего времени

Как суровые законы рынка заставляли пиратов мучить и убивать людей

Esquire
До лампочки: вредно ли ездить с пустым баком До лампочки: вредно ли ездить с пустым баком

Часто водители ездят до момента, пока не загорается лампа низкого уровня топлива

Популярная механика
Иван Ворошилов ака НЕДРЫ Иван Ворошилов ака НЕДРЫ

«Рэп-Пушкин» выпустил альбом, написанный собственной нейросетью

Собака.ru
Анатомия оргазма: каков механизм удовольствия и зачем он нам Анатомия оргазма: каков механизм удовольствия и зачем он нам

Что общего у оргазма с чиханием?

Популярная механика
7 признаков эмоциональной зависимости в отношениях (и как с этим бороться) 7 признаков эмоциональной зависимости в отношениях (и как с этим бороться)

Вот несколько признаков, что ты перегибаешь палку в своих отношениях

Playboy
«Теперь работать будем в два раза больше»: Касперский о последствиях пандемии, «русском Илоне Маске» и Zoom «Теперь работать будем в два раза больше»: Касперский о последствиях пандемии, «русском Илоне Маске» и Zoom

Разговор о бизнесе с российским программистом и бизнесменом Евгением Касперским

Forbes
Дьявол в деталях: как оформляют модные магазины Дьявол в деталях: как оформляют модные магазины

Как модные бренды декорируют свои пространства?

GQ
Вкус и аромат радости Вкус и аромат радости

Рассматриваем самые распространенные цветочные добавки к чаю

Наука и жизнь
До сих пор работают! Лучшие упражнения из аэробики 90-х от Синди Кроуфорд До сих пор работают! Лучшие упражнения из аэробики 90-х от Синди Кроуфорд

Несложный комплекс упражнений поможет преобразить фигуру

Cosmopolitan
Игра Streets of Rage 4 могла стать чудовищным провалом Игра Streets of Rage 4 могла стать чудовищным провалом

Streets of Rage 4 – культурный феноменом и достижение индустрии видеоигр

GQ
Открыть в приложении