Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

11 способов становиться немного умнее каждый день 11 способов становиться немного умнее каждый день

Интеллект, как и тело, требует правильного питания и регулярных тренировок

Psychologies
Отрывок романа классика фэнтези Вонды Макинтайр «Луна и Солнце» — и обращение ее коллеги по жанру к российским читателям Отрывок романа классика фэнтези Вонды Макинтайр «Луна и Солнце» — и обращение ее коллеги по жанру к российским читателям

Фрагмент из книги Вонды Макинтайр — классика литературы в жанрах фэнтези

Esquire
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Как хорошо выглядеть во время видеоконференций: 5 простых советов Как хорошо выглядеть во время видеоконференций: 5 простых советов

Совещания в Zoom новой реальностью. Как им соответствовать внешне?

Esquire
Удержаться на плаву Удержаться на плаву

Вьетнамцы острова Фукуок. Все их существование связано с водой

Вокруг света
Как ведут себя мужчины у косметолога и на маникюре Как ведут себя мужчины у косметолога и на маникюре

Среди клиентов косметологов прибавилось представителей противоположного пола

Psychologies
100 самых сексуальных женщин страны 100 самых сексуальных женщин страны

100 самых сексуальных женщин страны

Maxim
«Мечта Билла Гейтса»: суперяхта на водороде «Мечта Билла Гейтса»: суперяхта на водороде

Билл Гейтс собирается построить 112-метровую суперяхту за 700 миллионов долларов

Популярная механика
Кавер-дуэт Queens: о стабильно «взрывных» песнях на любых корпоративах и раскрепощенных бюджетниках Кавер-дуэт Queens: о стабильно «взрывных» песнях на любых корпоративах и раскрепощенных бюджетниках

Интервью с солистками @girlsband.ru Татьяной и Анастасией

Playboy
Хромые клячи: 15 провальных автомобильных проектов Хромые клячи: 15 провальных автомобильных проектов

Порой новейшие автомобильные проекты обречены на громкий провал

Популярная механика
Как победить сахарную зависимость? Как победить сахарную зависимость?

Как распознать зависимость от сахара, и можно ли ее победить?

Здоровье
Поучитесь стилю вестерн у главного голливудского ковбоя Поучитесь стилю вестерн у главного голливудского ковбоя

Джон Уэйн гордо носил шляпу на экране, а мы советуем повторять за ним в жизни

GQ
Под знаком луны: Marine Serre – французский бренд, о котором стоит узнать Под знаком луны: Marine Serre – французский бренд, о котором стоит узнать

Француженка Марин Серр – один из дизайнеров нового поколения

GQ
Итальянский извод кэмпа: Prada SS 11, Dolce & Gabbana SS 13, Gucci SS 16 Итальянский извод кэмпа: Prada SS 11, Dolce & Gabbana SS 13, Gucci SS 16

Главные коллекции XXI века. Проект Елены Стафьевой

Weekend
«Это спорт не для бедных»: сколько стоит подготовка фигуриста уровня Алины Загитовой «Это спорт не для бедных»: сколько стоит подготовка фигуриста уровня Алины Загитовой

Почему фигурное катание обходится так дорого

Forbes
Софья Великая: «Всем нужен адреналин. Незабываемая эйфория, которая длится несколько минут» Софья Великая: «Всем нужен адреналин. Незабываемая эйфория, которая длится несколько минут»

Софья Великая о возвращении на Олимпиаду и своем месте в книге рекордов Гиннеса

GQ
Стойте, полиция! Как женщине путешествовать по Ирану в одиночку Стойте, полиция! Как женщине путешествовать по Ирану в одиночку

Исторические места Древняя Персия, нефтяные месторождения и остров Киш

Forbes
Лучшие фильмы про лето Лучшие фильмы про лето

Лучшие фильмы о лете согреют тебя в мороз, утешат в холода и вылечат в стужу

Maxim
Итальянские каникулы Итальянские каникулы

Квартира, оформленная с уважением к итальянским традициям

AD
Как правильно смотреть телевизор: советы экспертов Как правильно смотреть телевизор: советы экспертов

Мы разобрались, как правильно смотреть телевизор

CHIP
«Снимаешь для себя, а выходит для истории» «Снимаешь для себя, а выходит для истории»

Весной 1945 года вместе с Красной армией в Берлин вошли фронтовые операторы

Дилетант
Рестораторы Иван и Сергей Березуцкие — о новом инвесторе и гастротуризме Рестораторы Иван и Сергей Березуцкие — о новом инвесторе и гастротуризме

Иван и Сергей Березуцкие — о перспективах развития и новых форматах работы.

РБК
Крылья победы: где купить военный самолёт времён ВОВ Крылья победы: где купить военный самолёт времён ВОВ

В предвоенные и военные годы в СССР было выпущено 110 000 военных самолетов

Популярная механика
Нарочно не придумаешь Нарочно не придумаешь

Миланская квартира Ханнеса Пира напоминает исторический роман

AD
Дональд Гловер — Childish Gambino, сценарист, комик? 5 ипостасей артиста Дональд Гловер — Childish Gambino, сценарист, комик? 5 ипостасей артиста

Кто же такой этот Дональд Гловер?

Esquire
«Баланс — всего лишь ошибочная метафора». Как сохранить здравый ум, работая дома «Баланс — всего лишь ошибочная метафора». Как сохранить здравый ум, работая дома

Отрывок из книги «HBR Guide. Жизненный баланс»

Forbes
Главные сериалы лета — о женщинах, которые ловят маньяков, раскрывают заговоры и убивают неверных мужей Главные сериалы лета — о женщинах, которые ловят маньяков, раскрывают заговоры и убивают неверных мужей

Этим летом выйдут сразу несколько сериалов о сильных и ярких женщинах

Forbes
Прозрачный гонщик Прозрачный гонщик

Панорамная крыша — идеальный способ наслаждаться летним солнцем

GQ
Она была студенткой, а он ее... учил? Она была студенткой, а он ее... учил?

Романы между студентами и преподавателями — очень плохая идея

Psychologies
Застрявшие на островах: что делать с сотрудниками, которые не могут вернуться в Россию Застрявшие на островах: что делать с сотрудниками, которые не могут вернуться в Россию

Что делать работодателям, лишившимся сотрудников и вынужденных платить зарплату

Forbes
Открыть в приложении