Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Люди на пределе Люди на пределе

Возможности нашего собственного, среднестатистического тела

Вокруг света
Что делать, если на лобовом стекле появился скол. Варианты ремонта Что делать, если на лобовом стекле появился скол. Варианты ремонта

Какие повреждения ветрового стекла можно отремонтировать и как это сделать

РБК
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Известный дегустатор вина — о запахах: почему след знакомого аромата способен перенести нас в прошлое Известный дегустатор вина — о запахах: почему след знакомого аромата способен перенести нас в прошлое

Колман Эндрюс о вине, бассейнах, хлорке и… брюнетках

Playboy
Online как повод для знакомства Online как повод для знакомства

Кого мы ищем в виртуальном пространстве и кого находим?

Psychologies
Высшее собачье Высшее собачье

Единственной в России школе подготовки собак-проводников исполняется 60 лет

Огонёк
Лена Горностаева Лена Горностаева

Какую часть мужского тела Лена Горностаева считает самой сексуальной?

Playboy
«Крутиться, несмотря ни на что»: как сделать бизнес прибыльным в разгар пандемии «Крутиться, несмотря ни на что»: как сделать бизнес прибыльным в разгар пандемии

Предприниматели перестраивают бизнес так, чтобы удовлетворять «чумной» спрос

Forbes
Загадка досуга. Почему мы ощущаем себя вечно занятыми и что с этим делать Загадка досуга. Почему мы ощущаем себя вечно занятыми и что с этим делать

Отрывок из книги «Эпоха долголетия»: грядет перестройка структуры времени

Forbes
Выход из самоизоляции: налаживаем режим дня Выход из самоизоляции: налаживаем режим дня

Что делать, чтобы появилась энергия структурировать свой день?

Psychologies
Дамоклов меч короны. Размышления о стратегии несогласных в ситуации пандемии Дамоклов меч короны. Размышления о стратегии несогласных в ситуации пандемии

Нынешняя ситуация «обнулила» всю работу несогласных с политическим режимом

СНОБ
Хазби Будунов: Дай триллион, или Почему не надо раскулачивать Джеффа Безоса Хазби Будунов: Дай триллион, или Почему не надо раскулачивать Джеффа Безоса

Умопомрачительные суммы личных состояний — не самый главный признак неравенства

СНОБ
Не одна Победа Не одна Победа

Главный майский праздник разделил Украину надвое

Огонёк
Секс и страх: 20 лучших триллеров с эротическим подтекстом Секс и страх: 20 лучших триллеров с эротическим подтекстом

Фильмы ужасов уместно заигрывают с теорией и практикой соблазнения

Esquire
Правила жизни Софии Копполы Правила жизни Софии Копполы

Правила жизни кинорежиссера Софии Копполы

Esquire

История одного пациента, который прожил половину своей жизни с шизофренией

Esquire
Прославить люксовые бренды и заработать: история инвестиций Лоуренса Стролла Прославить люксовые бренды и заработать: история инвестиций Лоуренса Стролла

Лоуренс Стролл «вывел в свет» модные бренды Tommy Hilfiger и Michael Kors

VC.RU
Как жить дальше: какие вопросы задают бизнесмены своим психологам в разгар кризиса Как жить дальше: какие вопросы задают бизнесмены своим психологам в разгар кризиса

Как найти в себе силы двигаться и решать насущные вопросы в условиях кризиса

Forbes
«Нет» значит «нет»: почему мужчинам не нравятся наши прямые ответы «Нет» значит «нет»: почему мужчинам не нравятся наши прямые ответы

Почему мужчинам не хочется слышать от женщин прямые ответы

Cosmopolitan
Простая арифметика: могут ли животные осознавать человеческую речь Простая арифметика: могут ли животные осознавать человеческую речь

Все мы понимаем, что человек значительно отличается от других животных

Популярная механика
Физики пообещали Венере суперионный лед Физики пообещали Венере суперионный лед

Модификация льда-VII может быть более распространенной, чем считалось ранее

N+1
Голое платье, кокошник и измена с прощением: удивительная жизнь Наталии Орейро Голое платье, кокошник и измена с прощением: удивительная жизнь Наталии Орейро

Вспоминаем любопытные моменты из биографии певицы Наталии Орейро

Cosmopolitan
Добавить света, зелени и красоты: как быстро сделать дом уютным Добавить света, зелени и красоты: как быстро сделать дом уютным

Как можно быстро и без больших вложений обновить ваше жилье

Forbes
Нейросеть научили определять черты «Большой пятерки» по лицу Нейросеть научили определять черты «Большой пятерки» по лицу

Этот алгоритм позволяет узнать черты характера человека по фото

N+1
#инструктаж: как покупать в интернет-магазинах и не ошибаться #инструктаж: как покупать в интернет-магазинах и не ошибаться

Разбираемся, как безопасно использовать онлайн-магазины

РБК
10 фильмов об одиноких мужчинах 10 фильмов об одиноких мужчинах

О важности и проблемах одиночества не однократно рассуждал кинематограф

GQ
Нанодвигатель: как работает мотор, созданный бактериями Нанодвигатель: как работает мотор, созданный бактериями

Как работает клеточный двигатель, изобретенный бактериями

Популярная механика
Карен Уайт: Ночь, когда огни погасли Карен Уайт: Ночь, когда огни погасли

Отрывок из романа Карен Уайт «Ночь, когда огни погасли»

СНОБ
Города героев Города героев

Города, которые за отвагу и мужество удостоились почетных званий

Лиза
Мир никогда не будет прежним. Почему надежды на потрясение основ мира пандемией преувеличены Мир никогда не будет прежним. Почему надежды на потрясение основ мира пандемией преувеличены

Человечество слишком инертно, чтобы резко меняться даже под воздействием шока

СНОБ
Открыть в приложении