Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Следите за руками: как распознать популярные жесты Следите за руками: как распознать популярные жесты

Движения рук могут подчас рассказать о человеке больше, чем слова

Psychologies
Лучшие друзья девушек и инвестбанкиров: стоит ли вкладывать деньги в предметы роскоши в кризис Лучшие друзья девушек и инвестбанкиров: стоит ли вкладывать деньги в предметы роскоши в кризис

Стоит ли прямо сейчас вкладываться в драгоценности или винтажные часы?

Forbes
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
«Аттракцион щедрости на погибель стране»: как министр и его эксперт защищали бизнес от правительства «Аттракцион щедрости на погибель стране»: как министр и его эксперт защищали бизнес от правительства

Предложения группы либеральных экономистов по выходу из кризиса, раскритикованы

Forbes
Кодекс Вселенной Кодекс Вселенной

Какие земные или внеземные законы должны действовать за пределами нашей планеты?

Вокруг света
Как пандемия вызовет глобальный «распад СССР» и почему Россия останется на обочине Как пандемия вызовет глобальный «распад СССР» и почему Россия останется на обочине

Переформатирование мирового хозяйства вполне способно вернуть инфляцию

Forbes
Кто я? Кто я?

Кто ты такой? Вопрос, который мы задаем себе в течение жизни

Psychologies
Программа на восстановление Программа на восстановление

Как восстановить потерянный бьюти-баланс?

Здоровье
5 главных вопросов о первой пилотируемой миссии SpaceX 5 главных вопросов о первой пилотируемой миссии SpaceX

США вот-вот запустят астронавтов со своей территории

Популярная механика
200 лет на месте 200 лет на месте

Василий Степанов о «Грозе» Григория Константинопольского

Weekend

Армия Кравченко должна была стать главной ударной силой в наступлении на Вену

Популярная механика
Квантовый процессор просимулировал изомеризацию и вычислил энергии водородных цепочек Квантовый процессор просимулировал изомеризацию и вычислил энергии водородных цепочек

Алгоритм помог вычислить энергию основных состояний водородных цепочек

N+1
Звезды первых обложек Playboy: как они выглядят сейчас и чем занимаются Звезды первых обложек Playboy: как они выглядят сейчас и чем занимаются

Когда-то каждая успешная красавица считала за честь попасть на страницы глянца

Cosmopolitan
Во френч-прессе, турке и гейзерной кофеварке: как сварить вкусный кофе дома Во френч-прессе, турке и гейзерной кофеварке: как сварить вкусный кофе дома

Как приготовить вкусный кофе дома — без кофемашины и профессионального опыта

Forbes
Особы тяжкие Особы тяжкие

Спустя 13 лет крепкой дружбы Брайан Крэнстон и Аарон Пол все еще вместе

Esquire
Добавить света, зелени и красоты: как быстро сделать дом уютным Добавить света, зелени и красоты: как быстро сделать дом уютным

Как можно быстро и без больших вложений обновить ваше жилье

Forbes
Мультиплан: безумный самолет с 1000 крыльев Мультиплан: безумный самолет с 1000 крыльев

Некоторые изобретатели верили, что чем больше крыльев в самолете, тем лучше

Популярная механика
Пришел чужой штраф. Что с этим делать во время самоизоляции? Пришел чужой штраф. Что с этим делать во время самоизоляции?

Оспорить штраф за проданную машину или авто-двойник чаще всего можно онлайн

РБК
Летучие мыши и приматы оказались самыми стойкими к опьянению зверями Летучие мыши и приматы оказались самыми стойкими к опьянению зверями

Эффективнее всего перерабатывают алкоголь приматы и рукокрылые

N+1
Нейроны самок мышей среагировали на отказ от алкоголя сильнее самцов Нейроны самок мышей среагировали на отказ от алкоголя сильнее самцов

Что может объяснять повышенную уязвимость женщин к абстинентному синдрому?

N+1
Родные... и чужие Родные... и чужие

Нередко братья и сестры не ладят и даже испытывают неприязнь друг к другу

Лиза
«Почему Илон Маск не чудак»: первое интервью создателя Tesla и SpaceX журналу Forbes «Почему Илон Маск не чудак»: первое интервью создателя Tesla и SpaceX журналу Forbes

Первая статья Forbes об Илоне Маске — в ней он еще далеко не визионер

Forbes
Они тебя похудеют: рейтинг самых полезных фитнес-блогеров Они тебя похудеют: рейтинг самых полезных фитнес-блогеров

Рейтинг блогеров, чей контент по праву можно назвать полезным

Cosmopolitan
5 заданий по английскому для ваших детей, которые можно делать на смартфоне 5 заданий по английскому для ваших детей, которые можно делать на смартфоне

Задания на смартфоне, которые помогут вашему ребенку учить английский играючи

Psychologies
Порно и мороженое Порно и мороженое

Глобализация провалилась, и с этим трудно спорить

4x4 Club
«Опыт и немного визионерства»: почему венчуру нужно избавляться от стереотипов и больше инвестировать в женщин «Опыт и немного визионерства»: почему венчуру нужно избавляться от стереотипов и больше инвестировать в женщин

Как гендерный дисбаланс мешает развитию инвестиций

Forbes
Джордж Оруэлл Джордж Оруэлл

Правила жизни Джорджа Оруэлла

Esquire
Л-1: как в СССР вместо трактора построили первый лимузин Л-1: как в СССР вместо трактора построили первый лимузин

Как выпускались первые советские лимузины

Популярная механика
Что смотреть: лучшие фильмы и сериалы про офисную работу Что смотреть: лучшие фильмы и сериалы про офисную работу

Кино для тех, кто страшно соскучился по планктону и корпоративной рутине

Maxim
Рыбий жир: доказанная польза для мужчин и рекомендации по употреблению Рыбий жир: доказанная польза для мужчин и рекомендации по употреблению

Пора «подсесть» на рыбий жир?

Playboy
Открыть в приложении