Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Люди на пределе Люди на пределе

Возможности нашего собственного, среднестатистического тела

Вокруг света
Хатуля Авсаджанишвили Хатуля Авсаджанишвили

Прогноз фэшн-директора Хатули: кризис научит нас разговаривать друг с другом

Собака.ru
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
Самые дорогие мужские вещи, проданные на аукционе Самые дорогие мужские вещи, проданные на аукционе

Неплохой получился бы гардероб, если бы все это вошло в одну коллекцию

GQ
Всё к счастью Всё к счастью

Самая подробная инструкция по счастью

Cosmopolitan
Предупрежденные об опасности синицы увидели в деревянной палке змею Предупрежденные об опасности синицы увидели в деревянной палке змею

Синицы искали предметы, похожие на зрительный образ хищника

N+1
Неон-киллер Неон-киллер

Евгения Крегжде поразила нас в самое сердце

Maxim
Дать на лапу: 9 самых громких судебных процессов над животными Дать на лапу: 9 самых громких судебных процессов над животными

Петух, заключивший сделку с дьяволом, волк-оборотень, термиты-разрушители

Esquire
Слово «зато», море и алкоголь. Редакция на карантине в объективе Zoom Слово «зато», море и алкоголь. Редакция на карантине в объективе Zoom

Редакция проекта «Сноб» поучаствовала в эксперименте «Фотосъемка в зуме»

СНОБ
Использование грунтовых вод поставило 200 миллионов людей перед угрозой отравления мышьяком Использование грунтовых вод поставило 200 миллионов людей перед угрозой отравления мышьяком

Почти все люди из группы риска отравления мышьяком — жители юга и востока Азии

N+1
Моральный кодекс робота: можно ли привить машине ценности через книги Моральный кодекс робота: можно ли привить машине ценности через книги

Смогут ли роботы понять этические нормы, просто читая книги и новости

Популярная механика
Почему изоляция влияет на твое либидо: 7 советов, как его вернуть Почему изоляция влияет на твое либидо: 7 советов, как его вернуть

Разбираемся, как именно пандемия влияет на либидо, и что с этим делать

Playboy
Вышел сериал «Сквозь снег» — новая адаптация триллера Пона Джун Хо. Увы, до оригинала ему очень далеко Вышел сериал «Сквозь снег» — новая адаптация триллера Пона Джун Хо. Увы, до оригинала ему очень далеко

Сериал «Сквозь снег» — 10-серийный ремейк одноименного триллера Пона Джун Хо

Esquire
Пребывание на МКС странным образом влияет на микробиомы астронавтов Пребывание на МКС странным образом влияет на микробиомы астронавтов

Пребывание на МКС оставляет у космонавтов особый «микробный отпечаток»

Популярная механика
Проявить внимание Проявить внимание

Снимки, сделанные в СССР и России с конца 1940-х до наших дней

Esquire
Светлая полоса: фальшивый номер газеты Светлая полоса: фальшивый номер газеты

Как советские журналисты придумали способ обойти государственную цензуру

Esquire
Порно и мороженое Порно и мороженое

Глобализация провалилась, и с этим трудно спорить

4x4 Club
Как выглядит электромагнитное излучение: от радио до гамма-лучей Как выглядит электромагнитное излучение: от радио до гамма-лучей

Что изменилось бы в восприятии мира вокруг нас, если бы наши глаза видели фотоны

Популярная механика
Поучитесь стилю вестерн у главного голливудского ковбоя Поучитесь стилю вестерн у главного голливудского ковбоя

Джон Уэйн гордо носил шляпу на экране, а мы советуем повторять за ним в жизни

GQ
Покидая зону комфорта, приготовьтесь... ко сну Покидая зону комфорта, приготовьтесь... ко сну

Исследование сна плодовых мух может помочь людям, страдающим от бессонницы

Популярная механика
Юрий Анненков. Вкус жизни Юрий Анненков. Вкус жизни

Три страсти безраздельно владели Юрием Анненковым

Караван историй
Квантовый процессор просимулировал изомеризацию и вычислил энергии водородных цепочек Квантовый процессор просимулировал изомеризацию и вычислил энергии водородных цепочек

Алгоритм помог вычислить энергию основных состояний водородных цепочек

N+1
Керенский: первая любовь революции Керенский: первая любовь революции

Мог ли изменить ход истории глава Временного правительства в 1917 году

Дилетант
10 лучших боевиков за всю историю 10 лучших боевиков за всю историю

Самые шумные, влиятельные и сумасшедшие фильмы

Esquire
«Чандра» увидела «сверхсветовой» джет в двойной системе «Чандра» увидела «сверхсветовой» джет в двойной системе

Благодаря телескопу «Чандра» мы можем больше узнать о движении плазмы в космосе

N+1
Почему «Лучше звоните Солу» как минимум не хуже, чем «Во все тяжкие» Почему «Лучше звоните Солу» как минимум не хуже, чем «Во все тяжкие»

Приквел «Во все тяжкие» оказался историей даже более глубокой и драматичной

Esquire
Правила жизни Роберта Земекиса Правила жизни Роберта Земекиса

Правила жизни режиссера «Назад в будущее»

Esquire
«Сейчас нет никого, кто бы не чувствовал себя уязвимым». Юлий Дубов о Босове, Быкове, Березовском и других героях «лихих 90-х» и дней сегодняшних «Сейчас нет никого, кто бы не чувствовал себя уязвимым». Юлий Дубов о Босове, Быкове, Березовском и других героях «лихих 90-х» и дней сегодняшних

«Сноб» побеседовал с российским предпринимателем и писателем Юлием Дубовым

СНОБ
Дар зерна Дар зерна

Юрий Сапрыкин — к 60-летию Александра Башлачева

Weekend
От дьяволицы до королевы: всё о прямолинейной и талантливой Кейт Бланшетт От дьяволицы до королевы: всё о прямолинейной и талантливой Кейт Бланшетт

Вспоминаем интересные детали биографии Кейт Бланшетт

Cosmopolitan
Открыть в приложении