Грибы научились синтезировать псилоцибин дважды в процессе эволюции
С помощью разных ферментов и разных реакций
Немецкие и австрийские исследователи провели серию экспериментов и установили, что псилоцибиновые грибы разных родов синтезируют этот психоделик двумя различными путями с использованием ферментов, эволюционно далеких друг от друга. Таким образом, способность синтезировать псилоцибин появилась независимо дважды в процессе эволюции. Отчет о работе опубликован в журнале Angewandte Chemie International Edition.
Грибы рода Psilocybe и еще более десяти родов, включая Panaeolus, Inocybe, Pluteus, Gymnopilus и Pholiotina, синтезируют псилоцибин (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — химически стабильный прекурсор серотонинергического психоделика псилоцина (4-гидрокси-N,N-диметилтриптамина). Впервые это вещество выделил из гриба Psilocybe mexicana швейцарский химик и первооткрыватель ЛСД Альберт Хофман с коллегами, он же показал, что исходным веществом для синтеза служит аминокислота триптофан. Первая схема биосинтеза псилоцибина, основанная на экспериментах с радиоактивными метками, появилась в 1968 году, а наиболее полную современную версию с характеризацией всех ферментов и воспроизведением in vitroпредставили в 2017 году.
Эта схема описывает биосинтез у грибов родов Psilocybe, Panaeolus, Pluteus и Gymnopilus, ее изучали на примере P. cubensis. Она включает пять реакций. Фосфатидилсериновая декарбоксилаза PsiD преобразует L-триптофан в триптамин, он под действием монооксигеназы PsiH превращается в 4-гидрокситриптамин, из него АТФ-зависимая киназа PsiK синтезирует норбеоцистин (4-фосфорилокситриптамин), который метилтрансфераза PsiM преобразует сначала в беоцистин (4-фосфорилокси-N-метилтриптамин, психоактивен), а затем в псилоцибин. В этом метаболическом пути отсутствуют в качестве промежуточных продуктов психоактивные диметилтриптамин и псилоцин. Кроме того, PsiK катализирует фосфорилирование