Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Экосистемы с обилием бабочек лучше адаптировались к внезапным засухам Экосистемы с обилием бабочек лучше адаптировались к внезапным засухам

Как бабочки делают экосистемы более устойчивыми к засухам

N+1
Интервью с Николаем Изволовым о реставрации фильма «История гражданской войны» Дзиги Вертова Интервью с Николаем Изволовым о реставрации фильма «История гражданской войны» Дзиги Вертова

В чем ценность восстановленного фильма «История Гражданской войны»?

СНОБ
Сироп от кашля защищает мозг от слабоумия Сироп от кашля защищает мозг от слабоумия

Появилось доступное средство для замедления прогрессирования деменции

ТехИнсайдер
«Взрослая дочь больше не хочет со мной общаться»: как вернуть доверительные отношения? «Взрослая дочь больше не хочет со мной общаться»: как вернуть доверительные отношения?

Что делать, если чувствуете, как между вами и детьми возникла пропасть?

Psychologies
Пластичность мозга Пластичность мозга

Потрясающие факты о том, как мысли способны менять структуру и функции мозга

kiozk originals
5 продуктов, которые сделают ваши нервы крепче 5 продуктов, которые сделают ваши нервы крепче

Как помочь организму справиться со стрессом и сезонными переменами?

Psychologies
На золотой волне На золотой волне

По сути, это квартира с функционалом загородного дома

SALON-Interior
Предложена новая теория, объясняющая, что такое сознание Предложена новая теория, объясняющая, что такое сознание

Человек осознает свои действия спустя полсекунды от их совершения

ТехИнсайдер
Юрий Стоянов: «Не люблю нравиться людям, которые не нравятся мне» Юрий Стоянов: «Не люблю нравиться людям, которые не нравятся мне»

Я стараюсь давать людям надежду. Я ничего не декларирую. Я мирю людей

Коллекция. Караван историй
Слез достоин каждый. О кинофестивальном хите «Исповедь» Слез достоин каждый. О кинофестивальном хите «Исповедь»

Как фильм «Исповедь» разрушает идею о коллективной ответственности

СНОБ
Живые впечатления от Haval Dargo: что хорошо, а что реально плохо Живые впечатления от Haval Dargo: что хорошо, а что реально плохо

Может ли кроссовер с внешностью внедорожника съехать с асфальта

Maxim
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Рассказ о простом пареньке, который встретился с ведьмой

VOICE
Русские гены сахарной свеклы Русские гены сахарной свеклы

Без научного подхода завоевать рынок сахарной свеклы невозможно

Наука
Как понять, что пальто качественное: 5 признаков, на которые ты должна обратить внимание Как понять, что пальто качественное: 5 признаков, на которые ты должна обратить внимание

На какие нюансы пальто обращать внимание, чтобы купить достойную модель!

VOICE
Налог на новую географию Налог на новую географию

В какую сумму обойдется экспортерам углеродная нагрузка от «поворота на Восток»

РБК
Перестаньте выбрасывать яичную скорлупу! 5 креативных идей использования яичной оболочки Перестаньте выбрасывать яичную скорлупу! 5 креативных идей использования яичной оболочки

Вы наверняка думали, что яичная скорлупа — бесполезная вещь

ТехИнсайдер
10 худших и самых редких суперкаров всех времён 10 худших и самых редких суперкаров всех времён

Представляем вам десятку редких суперкаров, которые являются одними из худших

ТехИнсайдер
Воскресная хандра: почему мы грустим в выходные Воскресная хандра: почему мы грустим в выходные

Почему окончание выходных всегда погружает нас в уныние и мрачные мысли

Psychologies
Проблемы в семье: как пережить разлуку с родными, как объяснить перемены в жизни детям и как сейчас разговаривать с родственниками? Проблемы в семье: как пережить разлуку с родными, как объяснить перемены в жизни детям и как сейчас разговаривать с родственниками?

Как пережить проблемы в семье и не потерять себя?

Правила жизни
Андрей Шаронов: «У России нет задачи отделиться от всего мира» Андрей Шаронов: «У России нет задачи отделиться от всего мира»

Почему ESG-повестка нужна в первую очередь именно жителям России?

РБК
«Не знаю, что будет завтра» «Не знаю, что будет завтра»

Как победить страх неизвестности

Лиза
40 диких фактов об акулах, которые знают далеко не все 40 диких фактов об акулах, которые знают далеко не все

Что мы знаем об акулах?

Maxim
Что мешает нам исцелить детские травмы: 5 препятствий Что мешает нам исцелить детские травмы: 5 препятствий

Далеко не всем выпало счастье расти с принимающей и любящей мамой

Psychologies
Учим ребенка адекватно выражать злость и гнев: 5 шагов Учим ребенка адекватно выражать злость и гнев: 5 шагов

Рассказываем, как оказать детям помощь в вопросах выражения гнева

Psychologies
Как поражение Германии в Сталинградской битве перевернуло Вторую мировую войну Как поражение Германии в Сталинградской битве перевернуло Вторую мировую войну

Решение Гитлера в 1942 году атаковать Сталинград оказалось разрушительным

ТехИнсайдер
Китайская Народная Республика Китайская Народная Республика

Чем личный поворот на Восток отличается от публичного и почему еда превыше неба?

Правила жизни
Маньяк по переписке: как платформу для фанфиков Wattpad наводнили секс-преступники Маньяк по переписке: как платформу для фанфиков Wattpad наводнили секс-преступники

Выяснилось, что Wattpad стал площадкой для сексуальных маньяков

Forbes
Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать Каким получился новый роман Пелевина «KGBT+» и стоит ли его читать

«KGBT+» — худший труд Виктора Пелевина

РБК
Ученые из Великобритании: стресс вызывает вид сна, который помогает снять тревогу Ученые из Великобритании: стресс вызывает вид сна, который помогает снять тревогу

Как связаны сон и стресс?

Inc.
Почему в мире так много фонтанов с “писающими мальчиками” Почему в мире так много фонтанов с “писающими мальчиками”

Почему скульпторы использовали один и тот же сюжет - писающих мальчиков?

ТехИнсайдер
Открыть в приложении