Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

«Музей языков: Конрад Гесснер и книги-полиглоты XVI века» «Музей языков: Конрад Гесснер и книги-полиглоты XVI века»

Как иезуиты помогли изучению неевропейских языков

N+1
Как понять, что дружба себя исчерпала: советы психологов Как понять, что дружба себя исчерпала: советы психологов

Нужно задуматься о том, не пора ли навести порядок в отношениях с людьми

Psychologies
«Астероиды: рожденные пламенем» «Астероиды: рожденные пламенем»

Как ученые научились анализировать состав астероидов

N+1
На золотой волне На золотой волне

По сути, это квартира с функционалом загородного дома

SALON-Interior
6 ошибок при использовании солнцезащитного крема: запомните и никогда так больше не делайте 6 ошибок при использовании солнцезащитного крема: запомните и никогда так больше не делайте

Рассказываем, что делать с солнцезащитным кремом не надо

ТехИнсайдер
9 токсичных привычек, из-за которых слабеют тело и дух 9 токсичных привычек, из-за которых слабеют тело и дух

Как справиться с вредными привычками

Maxim
Салли Руни: «Прекрасный мир, где же ты». Отрывок из третьего романа Салли Руни: «Прекрасный мир, где же ты». Отрывок из третьего романа

Отрывок из новой истории взросления и поиска смысла жизни от Салли Руни

СНОБ
Как правильно реагировать, если близкий человек манипулирует своим здоровьем Как правильно реагировать, если близкий человек манипулирует своим здоровьем

Как правильно реагировать, если близкий человек манипулирует своим здоровьем?

Psychologies
Секс с новыми вводными Секс с новыми вводными

Секс — это в первую очередь мозги

Men Today
8 знаменитостей, о чьих болезнях вы даже не догадывались 8 знаменитостей, о чьих болезнях вы даже не догадывались

Принято считать, что звезды — это практически небожители. Однако это не так

ЖАРА Magazine
Гражданская наука, или Миллионы профи с горящими глазами Гражданская наука, или Миллионы профи с горящими глазами

Как представители самых разных профессий двигают науку?

Наука
На игле На игле

Польза и вред витаминных капельниц

Лиза
Можно ли с гарантией запомнить важный сон: советы экспертов Можно ли с гарантией запомнить важный сон: советы экспертов

Как запомнить свой сон?

ТехИнсайдер
Неделя над пропастью Неделя над пропастью

Карибский кризис удивительным образом продлился ровно одну календарную неделю

Наука
4 важных витамина для поддержания хорошей памяти и здоровья мозга! 4 важных витамина для поддержания хорошей памяти и здоровья мозга!

Витамины, которых не хватает вашему организму

ТехИнсайдер
«Когда погибают ваши товарищи, вряд ли вы видите за этим какую-то метафору» «Когда погибают ваши товарищи, вряд ли вы видите за этим какую-то метафору»

Николай Изволов о том, как была восстановлена «История Гражданской войны»

Weekend
Сбитый «Боинг» Сбитый «Боинг»

Ранним утром 1 сентября 1983 года истребитель СУ-15 был поднят по тревоге

Дилетант
Надежный щит для иммунитета Надежный щит для иммунитета

Средства, которые поднимут твои защитные силы на новый уровень

Лиза
За клиническую точность: почему Анни Эрно получила Нобелевскую премию по литературе За клиническую точность: почему Анни Эрно получила Нобелевскую премию по литературе

Почему награждение Анни Эрно Нобелевской премией — такое важное событие

Forbes
«Не мешайте жить»: почему в Иране начались самые масштабные за многие годы протесты «Не мешайте жить»: почему в Иране начались самые масштабные за многие годы протесты

Волнения в Иране поставили страну на порог перемен

Forbes
Как настроить Смарт ТВ: подробная пошаговая инструкция Как настроить Смарт ТВ: подробная пошаговая инструкция

Как подключить Cмарт ТВ на телевизоре и настроить его основные функции

CHIP
5 научно обоснованных причин, по которым ультраобработанные продукты опасны для здоровья 5 научно обоснованных причин, по которым ультраобработанные продукты опасны для здоровья

Пять причин, почему ультраобработанные продукты вредны

Inc.
Екатерина Манойло: «Отец смотрит на Запад». Отрывок из дебютного романа Екатерина Манойло: «Отец смотрит на Запад». Отрывок из дебютного романа

Глава из многослойной истории поиска собственной идентичности Екатерины Манойло

СНОБ
«Она оказалась не похожа на других»: Кейт Миддлтон очаровала дворецкого будущего короля «Она оказалась не похожа на других»: Кейт Миддлтон очаровала дворецкого будущего короля

Бывший дворецкий рассказал, какой Кейт Миддлтон пришла в королевскую семью

VOICE
Как распознать депрессию и как жить, когда ничего не радует? Совет психолога Как распознать депрессию и как жить, когда ничего не радует? Совет психолога

Как распознать в ощущении ангедонии депрессивный эпизод?

Правила жизни
Как дожить до 100 лет: шведские секреты долголетия Как дожить до 100 лет: шведские секреты долголетия

Выход на пенсию — начало нового и долгого периода жизни

Psychologies
Нейросеть за несколько часов ускорила алгоритм, над которым математики работали столетиями Нейросеть за несколько часов ускорила алгоритм, над которым математики работали столетиями

ИИ может найти более быстрые алгоритмы для решения задачи умножения матриц

ТехИнсайдер
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Крипи-история про похоронное бюро от Моран Джурич

VOICE
Как заблокировать в Вайбере пользователей и чаты Как заблокировать в Вайбере пользователей и чаты

Как защитить себя в Вайбере от надоедливых пользователей?

CHIP
Игра в осьминога Игра в осьминога

Разбираемся в философской подоплеке секса с куклами и грибами

Правила жизни
Открыть в приложении