Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Грудное молоко помешало бактерии вызвать воспаление в кишечнике новорожденного Грудное молоко помешало бактерии вызвать воспаление в кишечнике новорожденного

Как материнское грудное молоко защает ребенка от дисбиоза и воспаления кишечника

N+1
«Это сильнейшее из всего, что может представить Европа»: как продвигали Кандинского «Это сильнейшее из всего, что может представить Европа»: как продвигали Кандинского

Отрывок из книги «Герварт Вальден — куратор нового искусства. Жизнь и судьба»

Forbes
Ученые объяснили, как мозг решает убегать или замереть Ученые объяснили, как мозг решает убегать или замереть

Какой нейронный переключатель контролирует реакцию животных на угрозу?

ТехИнсайдер
«Явление улыбчивого медведя»: чем шокировали британцев Михаил и Раиса Горбачевы во время первого визита «Явление улыбчивого медведя»: чем шокировали британцев Михаил и Раиса Горбачевы во время первого визита

«Смотрины» — так назвал визит четы Горбачевых в Великобританию Рой Медведев

VOICE
«Дикое» государство: 7 фактов о жизни на Аляске «Дикое» государство: 7 фактов о жизни на Аляске

Вечная мерзлота, действующие вулканы, множество диких животных — все это Аляска

ТехИнсайдер
Налог на новую географию Налог на новую географию

В какую сумму обойдется экспортерам углеродная нагрузка от «поворота на Восток»

РБК
Жизнь в хаосе: как беспорядок влияет на нас Жизнь в хаосе: как беспорядок влияет на нас

Почему так трудно расставаться с вещами?

Psychologies
5 органов, без которых может прожить человек 5 органов, без которых может прожить человек

Есть органы, без которых человек может жить вполне счастливо

ТехИнсайдер
О чем ваш партнер (не) должен знать: мнение семейного консультанта О чем ваш партнер (не) должен знать: мнение семейного консультанта

Должны ли партнеры знать друг о друге абсолютно все?

Psychologies
«Хватит это терпеть!»: как побороть агрессию партнера «Хватит это терпеть!»: как побороть агрессию партнера

Что делать, если партнер проявляет к вам агрессивное поведение?

Psychologies
Темную материю предложили поискать на поверхности Земли Темную материю предложили поискать на поверхности Земли

Физики смоделировали поведение гипотетических частиц темной материи

N+1
«Дочь недостаточно красива»: как отношение отца влияет на нашу самооценку «Дочь недостаточно красива»: как отношение отца влияет на нашу самооценку

Как неразрешенный конфликт с родителем может влиять на нас во взрослом возрасте

Psychologies
«У меня есть ты, у тебя есть я»: для кого сделан новый альбом «Земфира от Луки» «У меня есть ты, у тебя есть я»: для кого сделан новый альбом «Земфира от Луки»

Новый альбом Земфиры, который все столько ждали — разочарование?

Forbes
А вы знали, что много потеть полезно для здоровья? А вы знали, что много потеть полезно для здоровья?

Рассказываем про убедительные преимущества полезного потоотделения!

ТехИнсайдер
Как установить мелодию на звонок в смартфоне Android? Как установить мелодию на звонок в смартфоне Android?

Вам до чертиков надоел стандартный рингтон смартфона? Пришло время его сменить!

CHIP
Бритни Спирс обвинила отца в жестоком обращении и пожелала ему сгореть в аду Бритни Спирс обвинила отца в жестоком обращении и пожелала ему сгореть в аду

Бритни Спирс заявила, что родители плохо обращались с ней во время опекунства

VOICE
Artik & Asti. Группа Artik & Asti — первое большое совместное интервью в новом составе Artik & Asti. Группа Artik & Asti — первое большое совместное интервью в новом составе

Artik & Asti поделились впечатлениями от совместной работы и рассказали о планах

ЖАРА Magazine
Научный халифат Научный халифат

Что ислам подарил христианскому Западу

Вокруг света
3 проблемы со здоровьем глаз, которые могут возникнуть из-за косметики 3 проблемы со здоровьем глаз, которые могут возникнуть из-за косметики

Какая косметика для глаз является на самом деле очень вредной?

Лиза
Среди защитников античной Гимеры обнаружили мигрантов с Кавказа и из азиатских степей Среди защитников античной Гимеры обнаружили мигрантов с Кавказа и из азиатских степей

В обороне древнегреческой колонии Гимеры также участвовали неместные жители

N+1
Навстречу себе Навстречу себе

5 неявных признаков, которые выдают в тебе неуверенного человека

Лиза
Вся правда о холестерине Вся правда о холестерине

В каких случаях не нужно бояться холестерина

Лиза
Как человечество закурило: международная история одной зависимости Как человечество закурило: международная история одной зависимости

Как же мы закурили — и когда?

Правила жизни
8 книг, которые мы читали в сентябре: список развлекательного и серьезного чтения 8 книг, которые мы читали в сентябре: список развлекательного и серьезного чтения

Елизавета II, променявшая Великобританию на книги и многое другое

Правила жизни
От «афериста из Tinder» до Илона Маска: как мошенники притворяются миллиардерами От «афериста из Tinder» до Илона Маска: как мошенники притворяются миллиардерами

Мошенники могут отлично заработать, притворяясь миллиардерами

Forbes
С тобой плохо, без тебя еще хуже С тобой плохо, без тебя еще хуже

Как распознать зависимые отношения и выбраться из них

Лиза
Банки и депрессия: за что дали Нобелевку по экономике Банки и депрессия: за что дали Нобелевку по экономике

Почему экономика так сильно падает?

N+1
Продумать все варианты катастрофы: что стоит за страхами современного человека Продумать все варианты катастрофы: что стоит за страхами современного человека

Люди не всегда ощущали такую тревожность. Что это за голос звучит в голове?

Forbes
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Отрывок из книги "Малахитовый лес" о поселке, способном изменять судьбы

VOICE
Декор для ленивых Декор для ленивых

Преображение квартиры с помощью деталей

Добрые советы
Открыть в приложении