Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

«Джеймс Уэбб» рассмотрел комки пыли в галактике «Сомбреро» «Джеймс Уэбб» рассмотрел комки пыли в галактике «Сомбреро»

Ядро «Сомбреро» содержит не очень активную сверхмассивную черную дыру

N+1
Новые древние: карликовый титанозавр, длинношеий серпентизухопс и гигантская выдра Новые древние: карликовый титанозавр, длинношеий серпентизухопс и гигантская выдра

Бог из тумана, затаившийся зауроподоморф и другие новые доисторические существа

N+1
Редкоземельные металлы: что такое, почему редкие и зачем нужны людям Редкоземельные металлы: что такое, почему редкие и зачем нужны людям

Какие металлы считаются редкоземельными и почему получили такое название

ТехИнсайдер
Что такое стыд, как он может сформировать культуру и почему его испытывают даже боги Что такое стыд, как он может сформировать культуру и почему его испытывают даже боги

Что такое стыд и как он связан с Японией и её богами?

ТехИнсайдер
Совет от ученых, как есть достаточно белка, если отказаться от яиц Совет от ученых, как есть достаточно белка, если отказаться от яиц

Какие альтернативные варианты белка стоит добавить в свой рацион?

ТехИнсайдер
Панические атаки: что делать во время приступа и как их предотвратить Панические атаки: что делать во время приступа и как их предотвратить

Как огородить себя от приступов и что делать, если паника всё же вас охватила

ТехИнсайдер
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Отрывок из книги Вики Филдс о маленьком таинственном городке Эттон-Крик

VOICE
Как расплачивались за товары и покупали валюту во времена Российской империи, рассказывает автор подкаста «Закат Империи» Андрей Аксенов Как расплачивались за товары и покупали валюту во времена Российской империи, рассказывает автор подкаста «Закат Империи» Андрей Аксенов

В дореволюционной России можно было обойтись и без наличных

СНОБ
Художник Евгений Дедов — о бюрократии, орхидеях и возможностях Художник Евгений Дедов — о бюрократии, орхидеях и возможностях

Художник Евгений Дедов — о том, как появляются мотивы его произведений

РБК
В чем секрет долгих и счастливых отношений Чарльза и Камиллы? Тебе тоже стоит попробовать! В чем секрет долгих и счастливых отношений Чарльза и Камиллы? Тебе тоже стоит попробовать!

В чем секрет отношений Чарльза и Камиллы?

VOICE
Екатерина Рыбакова: «Я бы законодательно зафиксировала право детей на 2 часа свободной игры» Екатерина Рыбакова: «Я бы законодательно зафиксировала право детей на 2 часа свободной игры»

Для успешного развития ребенку необходимо самовыражаться, проявлять инициативу

Psychologies
Telegram против WhatsApp: какой мессенджер безопаснее и удобнее Telegram против WhatsApp: какой мессенджер безопаснее и удобнее

WhatsApp VS Telegram: разбираемся в особенностях каждого приложения

Maxim
«Это жизни наших ребят» «Это жизни наших ребят»

Воспоминания Анатолия Черняева: Афганская война, январь 1989 года

Дилетант
Города будущего и банки еды Города будущего и банки еды

Какие экологические проекты реализуют регионы и бизнес

РБК
Как устроен венчурный рынок Армении и к чему готовиться российским предпринимателям Как устроен венчурный рынок Армении и к чему готовиться российским предпринимателям

Об особенностях армянского венчурного рынка, а также перспективах на нем

Forbes
От «афериста из Tinder» до Илона Маска: как мошенники притворяются миллиардерами От «афериста из Tinder» до Илона Маска: как мошенники притворяются миллиардерами

Мошенники могут отлично заработать, притворяясь миллиардерами

Forbes
Со страшной женской силой Со страшной женской силой

Чем Безумная Грета Брейгеля напугала ад

Weekend
Безопасно ли тренироваться, когда у вас уже болят мышцы? Безопасно ли тренироваться, когда у вас уже болят мышцы?

Если у вас болят мышцы после тренировки, то нужно двигаться как можно больше

ТехИнсайдер
Как определить размер кольца: 3 простых способа Как определить размер кольца: 3 простых способа

Когда и как лучше измерять размер кольца

ТехИнсайдер
Защита Балабанова Защита Балабанова

Главный российский режиссер глазами Любови Аркус

Weekend
Window SmartScreen: как отключить мешающий работе фильтр Window SmartScreen: как отключить мешающий работе фильтр

Windows SmartScreen порой бывает излишне подозрителен

CHIP
«Они не знают, откуда берется чистое белье»: кто помогает социальным сиротам в России «Они не знают, откуда берется чистое белье»: кто помогает социальным сиротам в России

Директор фонда «Дети наши» рассказала, с какими трудностями они сталкиваются

Forbes
Раздельный, совместный, смешанный Раздельный, совместный, смешанный

Плюсы и минусы трех типов семейного бюджета

Лиза
Чем кормить ребенка Чем кормить ребенка

10 частых ошибок в питании, которые допускают мамы

Лиза
Остановка по требованию Остановка по требованию

Как понять, что вы думскроллите и как с этим бороться?

Grazia
За что вручили Нобелевскую премию по физике: трио ученых доказали, что Эйнштейн ошибался За что вручили Нобелевскую премию по физике: трио ученых доказали, что Эйнштейн ошибался

Ученые установили нарушения неравенств Белла

ТехИнсайдер
Лукерья Ильяшенко: Лукерья Ильяшенко:

Лукерья Ильяшенко — о любимых ролях, стремлении к свободе и необычном имени

Караван историй
Дьявольское вино с пузырьками! 10 удивительных фактов о шампанском — главном новогоднем напитке Дьявольское вино с пузырьками! 10 удивительных фактов о шампанском — главном новогоднем напитке

Что вы знаете о праздничном сильногазированном?

ТехИнсайдер
Николай Коновалов: «Важный фактор в лечении грыжи диска – время. Боль может пройти сама по себе» Николай Коновалов: «Важный фактор в лечении грыжи диска – время. Боль может пройти сама по себе»

Боль в спине или шее – очень распространённая проблема. Как от нее избавиться?

Здоровье
Серые кардиналы секса Серые кардиналы секса

В этой главе «Зачем живые любят друг друга» мы признаемся в любви к центромерам

СНОБ
Открыть в приложении