Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Во Франции раскопали детально проработанную голову палеолитической Венеры Во Франции раскопали детально проработанную голову палеолитической Венеры

Чем ученых заинтересовал один из артефактов на стоянке Амьен-Ренанкур-1

N+1
4 модные зимние ошибки, которые больше всего старят женщин после 40 лет: мнение фэшн-эксперта 4 модные зимние ошибки, которые больше всего старят женщин после 40 лет: мнение фэшн-эксперта

Есть предметы гардероба, которые уже отжили свой век

VOICE
Возможно, математик раскрыл тайну красивейших птичьих мурмураций Возможно, математик раскрыл тайну красивейших птичьих мурмураций

Математик Энди Рейнольдс, возможно, разгадал тайну птичьих мурмураций

ТехИнсайдер
Гениальный самозванец Гениальный самозванец

Рассказ Елены Соломенцевой

Новый очаг
Исцеляющая сила секса. Что можно вылечить оргазмом Исцеляющая сила секса. Что можно вылечить оргазмом

Какое отношение сексуальное удовлетворение может иметь к терапии души?

СНОБ
Как выглядели обложки женских журналов в самые сложные времена Как выглядели обложки женских журналов в самые сложные времена

Женские журналы служили своим читательницам даже в самые темные времена

VOICE
Чего нельзя делать женщинам после 35 лет: горькие ошибки, за которые мы платим своей молодостью Чего нельзя делать женщинам после 35 лет: горькие ошибки, за которые мы платим своей молодостью

Какие досадные ошибки ты можешь допустить в этой отчаянной борьбе со старением

VOICE
«Система VAC не смогла проверить вашу игровую сессию»: как исправить эту ошибку? «Система VAC не смогла проверить вашу игровую сессию»: как исправить эту ошибку?

Что такое система VAC и почему она не дает вам запустить игру?

CHIP
Гештальт должен быть закрыт: что это значит Гештальт должен быть закрыт: что это значит

Мало кто понимает, в чем суть метода гештальт-терапии. Сейчас объясним!

Psychologies
Биологическое старение Биологическое старение

Можем ли мы отложить старение и так ли эффективен правильный настрой

Добрые советы
50 — это новые 30? 50 — это новые 30?

Быть молодым и считаться молодым – разные вещи

Добрые советы
Расхламление друзей: как «чистить» круг общения и чем это полезно Расхламление друзей: как «чистить» круг общения и чем это полезно

Как провести ревизию круга общения

Psychologies
Исследование Стэнфорда показало, что натянутая улыбка может повысить настроение Исследование Стэнфорда показало, что натянутая улыбка может повысить настроение

Можно ли улучшить настроение, приподняв уголки губ?

Inc.
Как природа может помочь вам при стрессе: советы экотерапевта Как природа может помочь вам при стрессе: советы экотерапевта

Что такое экотерапия и как она работает?

Psychologies
На игле На игле

Польза и вред витаминных капельниц

Лиза
Свежее дыхание гарантировано! Как сделать простое травяное средство для полоскания рта Свежее дыхание гарантировано! Как сделать простое травяное средство для полоскания рта

Это жидкость для полоскания рта очистит зубы и десны от налета

ТехИнсайдер
Любовь лечит или калечит? Почему мы причиняет боль тем, кого любим Любовь лечит или калечит? Почему мы причиняет боль тем, кого любим

Мнение о том, что любовь причиняет страдания, это, к сожалению, факт

ТехИнсайдер
Сквозь тусклое стекло: фильму «Последнее танго в Париже» — 50 лет Сквозь тусклое стекло: фильму «Последнее танго в Париже» — 50 лет

Разбираем художественную ценность «Последнего танго в Париже»

Правила жизни
Омега: как удержать баланс Омега: как удержать баланс

Почему дисбаланс полиненасыщенных кислот может привести к проблемам?

Здоровье
Вегетарианцы страдают от депрессии в два раза чаще мясоедов Вегетарианцы страдают от депрессии в два раза чаще мясоедов

Связана ли частота эпизодов депрессии от рациона?

ТехИнсайдер
Как познакомиться с мужчиной для серьезных отношений Как познакомиться с мужчиной для серьезных отношений

Психолог рассказала о нескольких проверенных способах найти серьезные отношения

Psychologies
Синдром отложенной жизни: как перестать думать о завтра и начать жить сегодня Синдром отложенной жизни: как перестать думать о завтра и начать жить сегодня

Осталось еще немного потерпеть – и буду процветать… Знакомо?

VOICE
Как растянуть шерстяную вещь, которая села после стирки: простое решение сложной проблемы Как растянуть шерстяную вещь, которая села после стирки: простое решение сложной проблемы

Что делать, если после стирки ваша шерстяная вещь стала меньше?

ТехИнсайдер
О чем ваш партнер (не) должен знать: мнение семейного консультанта О чем ваш партнер (не) должен знать: мнение семейного консультанта

Должны ли партнеры знать друг о друге абсолютно все?

Psychologies
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Отрывок из книги Вики Филдс о маленьком таинственном городке Эттон-Крик

VOICE
7 фильмов, на съемках которых издевались над массовкой 7 фильмов, на съемках которых издевались над массовкой

Иногда статистам приходится проходить буквально через огонь и воду

Maxim
Золото Мирмекия: монеты Александра Великого в крымской земле Золото Мирмекия: монеты Александра Великого в крымской земле

Откуда на берегах Керченского пролива так много кладов?

N+1
Тайны космоса: волновую рябь обнаружили на краю Солнечной системы Тайны космоса: волновую рябь обнаружили на краю Солнечной системы

Ученые обнаружили волновые структуры на границе ударной волны и гелиопаузе

ТехИнсайдер
Футбол – больше, чем все Футбол – больше, чем все

В футбол играют ногами и головой. Разве не странно?

Вокруг света
Сокровища троллей: древние секреты самых глубоких пещер России Сокровища троллей: древние секреты самых глубоких пещер России

Пещеры – последние уголки планеты, где еще можно стать первооткрывателем

ТехИнсайдер
Открыть в приложении