Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Тайваньские макаки поохотились на пчел-листорезов Тайваньские макаки поохотились на пчел-листорезов

Макаки в ботаническом саду Фушань ловят и едят пчел-листорезов

N+1
5 популярных психологических советов, которые можно смело игнорировать 5 популярных психологических советов, которые можно смело игнорировать

Могут ли психологические советы устаревать?

Psychologies
Генетики получили полные геномы 6 видов человекообразных обезьян Генетики получили полные геномы 6 видов человекообразных обезьян

Ученые секвенировали полные геномы шести видов человекообразных обезьян

ТехИнсайдер
Что такое «голливудская волна» и как сделать такую укладку Что такое «голливудская волна» и как сделать такую укладку

Прическа «голливудская волна» популярна уже не первое десятилетие

РБК
Мы выбираем друг друга не случайно Мы выбираем друг друга не случайно

Выбор партнера предопределен всем предшествующим ходом нашей жизни

Psychologies
Он само совершенство Он само совершенство

Признаки того, что ты идеализируешь партнера

Лиза
Как обмануть возраст Как обмануть возраст

Топ-4 процедур для красоты твоего лица и тела

Лиза
Почему самые лучшие идеи рождаются во время душа Почему самые лучшие идеи рождаются во время душа

Почему в душе ускоряется креативное мышление?

ТехИнсайдер
Как выглядели обложки женских журналов в самые сложные времена Как выглядели обложки женских журналов в самые сложные времена

Женские журналы служили своим читательницам даже в самые темные времена

VOICE
У пациентов с недавно диагностированной деменцией выявили повышенный риск суицида У пациентов с недавно диагностированной деменцией выявили повышенный риск суицида

Как риск суицида зависит от диагностированной деменции

N+1
Принуждение к смеху Принуждение к смеху

Чем солидней автор, тем отчаянней ему нужна возможность переключиться

Weekend
Как открыть банку без консервного ножа: 3 проверенных метода Как открыть банку без консервного ножа: 3 проверенных метода

Отсутствие открывашки не должно стать препятствием к консервированной пище

ТехИнсайдер
«Ты ведьма, высосала мои творческие силы»: история одного абьюзивного союза «Ты ведьма, высосала мои творческие силы»: история одного абьюзивного союза

Отрывок из книги «Но человека человек» — четыре повести с несчастливым концом

Forbes
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Страшная деревенская история от Марьяны Романовой

VOICE
Маньяк по переписке: как платформу для фанфиков Wattpad наводнили секс-преступники Маньяк по переписке: как платформу для фанфиков Wattpad наводнили секс-преступники

Выяснилось, что Wattpad стал площадкой для сексуальных маньяков

Forbes
Новым премьер-министром Великобритании станет Риши Сунак — что известно о 42-летнем политике Новым премьер-министром Великобритании станет Риши Сунак — что известно о 42-летнем политике

Новым премьер-министром Великобритании станет Риши Сунак

СНОБ
Шесть мифов о диагностике Шесть мифов о диагностике

Исследования, которые не всегда эффективны при диагностике заболеваний

Здоровье
На свою голову: правда и мифы о пересадке волос На свою голову: правда и мифы о пересадке волос

Самая достоверная информация о трансплантации волос

Правила жизни
Благодарность, сочувствие, гордость: 3 полезные эмоции для достижения успеха Благодарность, сочувствие, гордость: 3 полезные эмоции для достижения успеха

На достижение цели во многом влияют наши эмоции: сочувствие и благодарность

Psychologies
Всеобщее избирательное право снижает политическое насилие Всеобщее избирательное право снижает политическое насилие

Расширение избирательных прав снижает политическое насилие

ТехИнсайдер
Лукерья Ильяшенко: Лукерья Ильяшенко:

Лукерья Ильяшенко — о любимых ролях, стремлении к свободе и необычном имени

Караван историй
3 проблемы со здоровьем глаз, которые могут возникнуть из-за косметики 3 проблемы со здоровьем глаз, которые могут возникнуть из-за косметики

Какая косметика для глаз является на самом деле очень вредной?

Лиза
Япония Япония

Угрожающая страна дешевых яблок, теплых домов и широко мыслящих красивых людей

Правила жизни
Лукерья Ильяшенко про поцелуй с Машковым, избиение хлыстом, первые отношения и постельные сцены Лукерья Ильяшенко про поцелуй с Машковым, избиение хлыстом, первые отношения и постельные сцены

Лукерья Ильяшенко рассказала про секс в кино и о балетной школе

Maxim
Время сильных женщин: как Теруань де Мерикур боролась за равноправие в XVIII веке Время сильных женщин: как Теруань де Мерикур боролась за равноправие в XVIII веке

Теруань де Мерикур разрушала гендерные стереотипы еще в XVIII веке

Forbes
Раз и навсегда: как изменилась жизнь подростков за последние 50 лет Раз и навсегда: как изменилась жизнь подростков за последние 50 лет

Как жили дети и подростки, когда не было интернета, а дружба была «навсегда»

СНОБ
Болезнь Бехтерева — новая эпидемия: как не пропустить первые симптомы Болезнь Бехтерева — новая эпидемия: как не пропустить первые симптомы

Как распознать аксиальный спондилоартрит?

Psychologies
Долой все лишнее Долой все лишнее

Можно ли сбросить лишние килограммы с помощью результатов анализов?

Лиза
Буревестники спрятались от сильного ветра в глазу бури Буревестники спрятались от сильного ветра в глазу бури

Буревестники нетипично ведут себя в бурю

N+1
Чего нельзя делать женщинам после 35 лет: горькие ошибки, за которые мы платим своей молодостью Чего нельзя делать женщинам после 35 лет: горькие ошибки, за которые мы платим своей молодостью

Какие досадные ошибки ты можешь допустить в этой отчаянной борьбе со старением

VOICE
Открыть в приложении