Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Удовольствие по щелчку Удовольствие по щелчку

Откуда взялась мода на селфи и почему все люди делают это

Вокруг света
Накорми меня, если сможешь Накорми меня, если сможешь

Эксперт: как приучить ребенка к здоровой и полезной пище

Лиза
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
В США впервые клонировали вымирающего американского хорька В США впервые клонировали вымирающего американского хорька

Клонирование может повысить генетическое разнообразие вида

N+1
Они вам еще покажут Они вам еще покажут

Прекрасные лица сверхновых героев по версии редакции «Собака.ru»

Собака.ru
14 дней спустя 14 дней спустя

Как провести черту между бесправным зародышем и неприкосновенной личностью

N+1
Хватит мной управлять! Хватит мной управлять!

Как развить эмоциональный интеллект?

Лиза
Лекарство матушки Анрио Лекарство матушки Анрио

История и производство абсента

Вокруг света
«Люблю, но это инцест»: Регина Мянник и Марат Башаров о своих отношениях «Люблю, но это инцест»: Регина Мянник и Марат Башаров о своих отношениях

Регина Мянник рассказала о своем партнере по театральной сцене

Cosmopolitan
Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК

Продукт генной инженерии способен к воспроизводству

Популярная механика
Аня, два ее мужа и один котенок Аня, два ее мужа и один котенок

За очередным поворотом судьбы может оказаться то, что давно перестала искать

Psychologies
«К черту вас с вашим Сталиным и его шайкой!» «К черту вас с вашим Сталиным и его шайкой!»

90 лет назад началась война советской власти против русской деревни

Наука
Гимн насилию, порно, жестокости и кино от Гаспара Ноэ Гимн насилию, порно, жестокости и кино от Гаспара Ноэ

Гордей Петрик сравнивает два фильма Гаспара Ноэ: «Необратимость» и «Вечный свет»

СНОБ
Зачем ученые подсчитывают фекалии рыб в мировом океане Зачем ученые подсчитывают фекалии рыб в мировом океане

Рыбные фекалии полны углерода, а океан полон фекалий

Популярная механика
Мощные ледниковые щиты за последние 150 тысяч лет дважды опреснили Северный Ледовитый океан Мощные ледниковые щиты за последние 150 тысяч лет дважды опреснили Северный Ледовитый океан

Арктика превращается в изолированный пресноводный резервуар

N+1
Песнь льда и пломбира Песнь льда и пломбира

Лиза Туктамышева – просто красивая девушка, которая любит мороженое!

Maxim
Жизнь после хайпа: почему соцсеть Clubhouse может провалиться после стремительного взлета Жизнь после хайпа: почему соцсеть Clubhouse может провалиться после стремительного взлета

Будущее Clubhouse после волны хайпа вызывает вопросы

Forbes
В гармонии с собой В гармонии с собой

Психическая саморегуляция: 10 техник для улучшения самочувствия и настроения

Лиза
Да, так можно было Да, так можно было

Люди из ПНИ стали моделями для модной съемки

Домашний Очаг
Ловушка самоуспокоения: почему мы в нее попадаем и как оттуда выбраться Ловушка самоуспокоения: почему мы в нее попадаем и как оттуда выбраться

Тревожные мысли порой одолевают каждого

Psychologies
Эффектный конский хвост: 10 крутых идей для самой удобной прически Эффектный конский хвост: 10 крутых идей для самой удобной прически

Если обычный конский хвост — это слишком скучно, то попробуй наши варианты

Cosmopolitan
Угарный газ рассказал о циркуляции в атмосфере Марса Угарный газ рассказал о циркуляции в атмосфере Марса

Орбитальный аппарат смог построить карту глобальной циркуляции в атмосфере Марса

N+1
Тайна перевала Дятлова: неожиданный источник разгадки Тайна перевала Дятлова: неожиданный источник разгадки

Удалось ли современной науке разгадать тайну перевала Дятлова?

Cosmopolitan
Борщевик Сосновского: растение-терминатор или культура будущего Борщевик Сосновского: растение-терминатор или культура будущего

Борщевик — сорняк, с которым невозможно справиться

Наука
Клатч у груди и вибратор в сумочке: что скрывала леди Диана — 6 тайн принцессы Клатч у груди и вибратор в сумочке: что скрывала леди Диана — 6 тайн принцессы

Вспоминаем самые странные привычки принцессы Дианы и раскрываем их тайный смысл

Cosmopolitan
Добродетель умеренности: как научиться жить (недолго) без воды, еды и общества Добродетель умеренности: как научиться жить (недолго) без воды, еды и общества

Есть в этом мире вещи, без которых тебе действительно крышка

Maxim
Мастер историй Мастер историй

Увлекай, убеждай, вдохновляй

kiozk originals
От теории к практике: как меняется бизнес-литература От теории к практике: как меняется бизнес-литература

Какие авторы и аудиокниги жанра бизнеса и экономики сегодня на пике популярности

Inc.
От судьбы не уйти: 10 фильмов о неожиданной любви От судьбы не уйти: 10 фильмов о неожиданной любви

Фильмы о том, что любовь может случиться внезапно

Cosmopolitan
Гидрофобный катализатор помог поднять селективность реакции Фишера — Тропша Гидрофобный катализатор помог поднять селективность реакции Фишера — Тропша

Вода не задерживается на катализаторе и не вызывает побочные реакции

N+1
Открыть в приложении