Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Здравый смысл: как полюбить ЗОЖ Здравый смысл: как полюбить ЗОЖ

На самом деле, скорее всего, ты уже любишь ЗОЖ, просто пока не знаешь об этом

Cosmopolitan
Сонливость днем: причины и способы перестать быть Спящим красавцем Сонливость днем: причины и способы перестать быть Спящим красавцем

Список факторов, провоцирующих дневную сонливость

Playboy
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Юмор, да и только Юмор, да и только

Декоратор Джонатан Адлер знает, как зарядить интерьер хорошим настроением

SALON-Interior
Пирог с мясом и почками, черный пудинг и другие рецепты от Шерлока Холмса Пирог с мясом и почками, черный пудинг и другие рецепты от Шерлока Холмса

Рецепты, блюда по которым готовила миссис Хадсон для Шерлока Холмса

СНОБ
Зачем Лолита Милявская стала театральной актрисой? Зачем Лолита Милявская стала театральной актрисой?

Дмитрий А. Быков – о Лолите Милявской как театральной актрисе

GQ
Правила жизни Пэрис Хилтон Правила жизни Пэрис Хилтон

Правила жизни светской львицы Пэрис Хилтон

Esquire
Илья Ковальчук: «У нас забрали флаг и гимн – мы будем забирать медали» Илья Ковальчук: «У нас забрали флаг и гимн – мы будем забирать медали»

Хоккеист сборной России: о возвращении на родину и украденной клюшке

GQ
Функциональная МРТ указала на два пути формирования алкоголизма в мозге подростков Функциональная МРТ указала на два пути формирования алкоголизма в мозге подростков

К выпивке подростков побуждает повышенное включение защитных реакций

N+1
Александр Рогов — о Бали, мини-юбках не для всех и трендах весны Александр Рогов — о Бали, мини-юбках не для всех и трендах весны

Стилист Александр Рогов — об отдыхе на Бали и отношениях с мамой

Cosmopolitan
7 нелепых теорий древних ученых о сексе 7 нелепых теорий древних ученых о сексе

Человечество занималось подробным изучением секса задолго до появления ученых

Maxim
Как одиночное заключение спасло узника от извержения вулкана Как одиночное заключение спасло узника от извержения вулкана

Во время извержения вулкана Мон-Пеле погибло почти все население города Сен-Пьер

Maxim
Скандинавский стиль Скандинавский стиль

Мадс Миккельсен — самый сексуальный мужчина Дании

Glamour
Как устроена выставка Cartier в Эрмитаже Как устроена выставка Cartier в Эрмитаже

Выставка Cartier — итог партнерства музея и французского ювелирного дома

РБК
Интервальное голодание: всем ли оно подходит? Интервальное голодание: всем ли оно подходит?

Кому подойдет, а кому, наоборот, может навредить интервальное голодание?

Psychologies
Астрономы впервые померили плотность молодой экзопланеты Астрономы впервые померили плотность молодой экзопланеты

Возраст экзопланеты AU Mic b оценивается менее чем в 25 миллионов лет

N+1
Как кино очищало общество от того, с чем не справилось государство Как кино очищало общество от того, с чем не справилось государство

Краткая история самосуда в кино

Weekend
Пробки навсегда? О транспортных сетях в Москве и России Пробки навсегда? О транспортных сетях в Москве и России

Что не так с российскими путями сообщения и что можно с этим сделать

N+1
Неизменные перчатки, отсылки к Голливуду и регулярные разборы шкафа: каким был гардероб Любви Орловой Неизменные перчатки, отсылки к Голливуду и регулярные разборы шкафа: каким был гардероб Любви Орловой

Гардероб актрисы Любови Орловой, одной из главных советских икон стиля

Esquire
«Пока мы только спасаем свои жизни»: Марина Лошак в беседе с Ириной Мак «Пока мы только спасаем свои жизни»: Марина Лошак в беседе с Ириной Мак

Директриса ГМИИ им. А.С. Пушкина — об изменившейся художественной сцене

Школа Masters
Машины, которые не ломаются и много новинок. Главные автоновости недели Машины, которые не ломаются и много новинок. Главные автоновости недели

Состоялась премьера новых Nissan Qashqai и Mitsubishi Outlander

РБК
Самые странные вещи, которыми снабжали заключенных в тюрьмах мира Самые странные вещи, которыми снабжали заключенных в тюрьмах мира

О самых странных вещах, которыми в разные времена снабжали заключенных в тюрьмах

Maxim
Только белый: как научиться носить самый нежный цвет и приручить total white Только белый: как научиться носить самый нежный цвет и приручить total white

Несколько практических советов по адаптации моды на белый цвет к реальной жизни

Cosmopolitan
«Искусство статистики. Как находить ответы в данных» «Искусство статистики. Как находить ответы в данных»

Выводы из данных — процесс «индуктивного умозаключения»

N+1
«Самое страшное в жизни — не ошибаться»: почему нужно овладеть искусством провала «Самое страшное в жизни — не ошибаться»: почему нужно овладеть искусством провала

Как воспринимают ошибки общество, наша психика и мозг

Forbes
Что приготовить из консервированного тунца, найденного в холодильнике: 8 крутых рецептов Что приготовить из консервированного тунца, найденного в холодильнике: 8 крутых рецептов

Что приготовить из тунца, консервированного в масле?

Playboy
Что в твоей стране норма, а для всего мира странно: люди делятся абсурдными традициями Что в твоей стране норма, а для всего мира странно: люди делятся абсурдными традициями

Некоторые обычаи и традиции разных стран максимально необычные

Playboy
Как менялось отношение к делу Вуди Аллена и Миа Фэрроу Как менялось отношение к делу Вуди Аллена и Миа Фэрроу

История отношения общества и прессы к Вуди Аллену и его семье с Миа Фэрроу

Weekend
Наука о землетрясениях, вулканах и гораздо большем Наука о землетрясениях, вулканах и гораздо большем

Сколько же на самом деле происходит землетрясений и извержений в мире и России

Наука
Квантовый вычислитель оказался сильнее классического в прикладной задаче Квантовый вычислитель оказался сильнее классического в прикладной задаче

Новая задача для квантового вычислителя с реальным возможным применением

N+1
Открыть в приложении