Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Движение тектонических плит Земли: миллиард лет за 40 секунд в одном видео Движение тектонических плит Земли: миллиард лет за 40 секунд в одном видео

Благодаря этому движению возможна жизнь на нашей планете

National Geographic
О чём поведала астролябия VP-856 и как цифровые карты помогли заглянуть в прошлое О чём поведала астролябия VP-856 и как цифровые карты помогли заглянуть в прошлое

Как ученые и путешественники делали первые карты и измеряли расстояния

Наука и жизнь
Изобрести велосипед на последней миле: как стартап из Краснодара вырос в 21 раз за счет ИИ и «ВкусВилла» Изобрести велосипед на последней миле: как стартап из Краснодара вырос в 21 раз за счет ИИ и «ВкусВилла»

Как стартап «Чекбокс» способен составить конкуренцию лидерам индустрии доставки

Forbes
Самый быстрорастущий дейтинг в мире: как Bumble пришел к IPO и почему непопулярен в России Самый быстрорастущий дейтинг в мире: как Bumble пришел к IPO и почему непопулярен в России

Сервис знакомств Bumble провел успешное IPO в Нью-Йорке

Forbes
Платья-кольчуги, модная революция и «Барбарелла»: что нужно знать о дизайнере Пако Рабане Платья-кольчуги, модная революция и «Барбарелла»: что нужно знать о дизайнере Пако Рабане

Пако Рабан — основатель модного футуризма шестидесятых

Esquire
Больше, больше объема! Откуда пришел модный оверсайз и зачем он нужен Больше, больше объема! Откуда пришел модный оверсайз и зачем он нужен

Почему оверсайз вошел в моду и задержался там на несколько десятилетий

Cosmopolitan
Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК

Продукт генной инженерии способен к воспроизводству

Популярная механика
Прерванная жизнь Прерванная жизнь

Первое интервью Вики Коротковой после ДТП со смертельным исходом

Tatler
Как обнаружить радиацию при помощи смартфона Как обнаружить радиацию при помощи смартфона

Насколько точны мобильные приложения, превращающие телефоны в дозиметры?

Популярная механика
Пусть мама услышит Пусть мама услышит

Психолог: как взрослой женщине построить здоровые отношения с матерью

Cosmopolitan
Тело как улика Тело как улика

Бодинейтральность – новая тенденция, которая приходит на смену бодипозитиву

Cosmopolitan
Вовремя перебросить молекулу Вовремя перебросить молекулу

Компания «Сибур» планирует в этом году увеличить экспорт полимеров

Эксперт
Клатч у груди и вибратор в сумочке: что скрывала леди Диана — 6 тайн принцессы Клатч у груди и вибратор в сумочке: что скрывала леди Диана — 6 тайн принцессы

Вспоминаем самые странные привычки принцессы Дианы и раскрываем их тайный смысл

Cosmopolitan
Александр Рогов — о Бали, мини-юбках не для всех и трендах весны Александр Рогов — о Бали, мини-юбках не для всех и трендах весны

Стилист Александр Рогов — об отдыхе на Бали и отношениях с мамой

Cosmopolitan
В центре французского города нашли римский особняк с мраморной мозаикой и системой отопления В центре французского города нашли римский особняк с мраморной мозаикой и системой отопления

Археологи обнаружили на юге Франции остатки двух римских городских усадеб

N+1
Тянем-подтянем Тянем-подтянем

Чтобы помолодеть на 7 лет за одну процедуру, нужен SMAS-лифтинг

Лиза
Как избавиться от прыщей: действенные способы, которые сделают из тебя красавчика Как избавиться от прыщей: действенные способы, которые сделают из тебя красавчика

Основные причины появления акне и методы борьбы с ним

Playboy
Разговор на кухне Разговор на кухне

О самых свежих трендах в организации кухонных пространств

SALON-Interior
Спанкинг: как правильно шлепать девушку, чтобы ей это понравилось Спанкинг: как правильно шлепать девушку, чтобы ей это понравилось

Спанкинг — не просто жарко, а обжигающе горячо

Playboy
И Гиннесс, парадоксов друг! И Гиннесс, парадоксов друг!

Самые странные, длинные, быстрые, большие и дорогие явления нашей жизни!

Maxim
Свободные взгляды Свободные взгляды

Режиссеры фильма «Дом Кардена» приглашают в путешествие по вселенной дизайнера

Vogue
Никита Кукушкин Никита Кукушкин

Никита Кукушкин раскрыл все экстравагантные грани своего амбивалентного таланта

Maxim
Пока все дома Пока все дома

Анджелина Джоли впервые пустила в свой дом журналистов!

Grazia
Зайки и лужайки: что делать, если родственники уговаривают родить ребенка? Зайки и лужайки: что делать, если родственники уговаривают родить ребенка?

Прекрасный ответ на бесконечные предложения срочно обзавестись потомством

Cosmopolitan
Ученые насчитали в Австралии двести миллионов инвазивных сазанов Ученые насчитали в Австралии двести миллионов инвазивных сазанов

Это первая оценка численности инвазивного вида рыб на континенте

N+1
Самые странные вещи, которыми снабжали заключенных в тюрьмах мира Самые странные вещи, которыми снабжали заключенных в тюрьмах мира

О самых странных вещах, которыми в разные времена снабжали заключенных в тюрьмах

Maxim
10 старых романтических комедий, прошедших испытание временем 10 старых романтических комедий, прошедших испытание временем

10 старых прогрессивных романтических комедий, сильно опередивших свое время

Esquire
Как найти хорошую работу: 10 советов для построения успешной карьеры Как найти хорошую работу: 10 советов для построения успешной карьеры

Пришло время двигаться по карьерной лестнице

Playboy
«Делаю древнюю мудрость актуальной»: бывший монах из списка Forbes советует, как прокачать свою жизнь «Делаю древнюю мудрость актуальной»: бывший монах из списка Forbes советует, как прокачать свою жизнь

Качества, которые открывают двери к любым целям

Forbes
Новый контракт: как снизить уровень бедности в России Новый контракт: как снизить уровень бедности в России

В России социальные выплаты не всегда доходят до тех, кто в них нуждается

Forbes
Открыть в приложении