Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Уходить голодной на утреннюю пробежку или все-таки перекусить?

Cosmopolitan
Стилист по почте: как стать миллиардером, запустив сервис подбора одежды для занятых женщин Стилист по почте: как стать миллиардером, запустив сервис подбора одежды для занятых женщин

Бизнес с одеждой по подписке

Forbes
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Веселая вдова: лучшая роль Мишель Пфайффер — женщина, которая неудачно спланировала свою смерть Веселая вдова: лучшая роль Мишель Пфайффер — женщина, которая неудачно спланировала свою смерть

Почему фильм «Уйти не прощаясь» может принести «Оскар» Мишель Пфайффер

Forbes
Чего ждут работодатели от «свитчеров» — людей, которые решили сменить работу и пошли на онлайн-курсы Чего ждут работодатели от «свитчеров» — людей, которые решили сменить работу и пошли на онлайн-курсы

Работодатели — об ожиданиях от людей, сменивших род деятельности

VC.RU
Илья Ковальчук: «У нас забрали флаг и гимн – мы будем забирать медали» Илья Ковальчук: «У нас забрали флаг и гимн – мы будем забирать медали»

Хоккеист сборной России: о возвращении на родину и украденной клюшке

GQ
Кто такой статский советник? Кто такой статский советник?

Статский советник — это один из гражданских чинов в дореволюционной России

Культура.РФ
Что дает работа стоя? Опыт предпринимателей Что дает работа стоя? Опыт предпринимателей

Вертикальное положение помогает лучше концентрироваться

Reminder
«Вам просили передать: маловато безумия» «Вам просили передать: маловато безумия»

Рената Литвинова о своем «Северном ветре» и полном матриархате

Weekend
Змеи в костюмах Змеи в костюмах

Как защититься от психопатов на работе

kiozk originals
Как Артемия Панарина попытались сделать жертвой «культуры отмены» Как Артемия Панарина попытались сделать жертвой «культуры отмены»

Рассказываем почему обвинения в адрес Артемия Панарина вызывают много вопросов

GQ
Сила притяжения Сила притяжения

Дизайнер Ирина Крашенинникова наполнила квартиру отсылками к космической теме

AD
Свободные взгляды Свободные взгляды

Режиссеры фильма «Дом Кардена» приглашают в путешествие по вселенной дизайнера

Vogue
Чем пахнет эпоха? Она пахнет кофе Чем пахнет эпоха? Она пахнет кофе

Как кофе вызывал споры между поэтами и провоцировал насилие

GQ
Паразительная медицина Паразительная медицина

Откуда взялась идея лечиться кишечными червями

N+1
Английское убийство Английское убийство

Смерть инакомыслящего: по заказу монарха или по недоразумению?

Вокруг света
10 дешевых иномарок, которые понравились бы россиянам. Фото 10 дешевых иномарок, которые понравились бы россиянам. Фото

Аналоги бюджетных иномарок, популярных в России

РБК
Владимир Мухин: «Не думаю, что цены в Krasota чрезмерно высоки. Все-таки дегустационный сет – это не просто 13 курсов вкусной еды, а целый год творческой работы» Владимир Мухин: «Не думаю, что цены в Krasota чрезмерно высоки. Все-таки дегустационный сет – это не просто 13 курсов вкусной еды, а целый год творческой работы»

Герой этого номера GRAZIA – пожалуй, самый известный российский шеф-повар

Grazia
Не только родинки: 7 признаков меланомы, которые просто не замечают Не только родинки: 7 признаков меланомы, которые просто не замечают

Меланома – одно из самых опасных онкологических заболеваний

Cosmopolitan
Спанкинг: как правильно шлепать девушку, чтобы ей это понравилось Спанкинг: как правильно шлепать девушку, чтобы ей это понравилось

Спанкинг — не просто жарко, а обжигающе горячо

Playboy
Физики закрутили луч света в три концентрических спирали Физики закрутили луч света в три концентрических спирали

Физикам удалось поместить три спиральных световых луча друг в друга

N+1
«Чай с любовью» «Чай с любовью»

Регина Тодоренко и Влад Топалов — о любви, браке и 30 книгах по психологии

OK!
Цвет настроения синий: как улучшить качество сна с помощью цвета и света Цвет настроения синий: как улучшить качество сна с помощью цвета и света

Процесс засыпания можно ускорить с помощью света

РБК
Настоящий доктор Лектер: кто был прототипом самого жуткого киноманьяка Настоящий доктор Лектер: кто был прототипом самого жуткого киноманьяка

Имя Ганнибала Лектера известно всем, но кто был его прообразом?

Cosmopolitan
6 принципов воспитания от мам XXI века 6 принципов воспитания от мам XXI века

Какие ценности передадут своим детям мамы поколения Y и Z

Psychologies
Посттравматический абсурд Посттравматический абсурд

«Рыцари справедливости» — депрессивная комедия о смысле жизни

Weekend
Компьютерная томография подтвердила драматическую гибель египетского царя Компьютерная томография подтвердила драматическую гибель египетского царя

Фараон Секененра Таа II попал в руки многочисленных врагов и был жестоко убит

N+1
РПЦЗ и катакомбники: антисоветское православие РПЦЗ и катакомбники: антисоветское православие

В ХХ веке русское православие столкнулось с новым конфликтом

Weekend
Говорит и показывает Говорит и показывает

Татьяна Рогаченко — о том, как отказалась платить шантажисту за свои фото

Tatler
Балийские макаки-крабоеды наладили бартер с людьми Балийские макаки-крабоеды наладили бартер с людьми

Макаки-крабоеды на острове Бали обменивают украденные у туристов вещи на еду

N+1
Открыть в приложении