Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Тонкое искусство пофигизма Тонкое искусство пофигизма

Парадоксальный способ жить счастливо

kiozk originals
Найдена замена кремнию: началась эра пoсткремниевой фотоники Найдена замена кремнию: началась эра пoсткремниевой фотоники

Дисульфид молибдена позволяет создать миниатюрные оптические устройства

Популярная механика
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Что делать, если вы с партнером совершенно по-разному смотрите телевизор Что делать, если вы с партнером совершенно по-разному смотрите телевизор

Как правильно потреблять стриминговые медиа, если вы в паре

GQ
Жизнь как стартап Жизнь как стартап

Строй карьеру по законам Кремниевой долины

kiozk originals
Как выглядят анчар, мандрагора и другие таинственные растения, которые ты встречал в книгах Как выглядят анчар, мандрагора и другие таинственные растения, которые ты встречал в книгах

И это не только цветочки!

Maxim
Ацетат-ионы помогли получить аморфные пленки перовскита в нормальных условиях Ацетат-ионы помогли получить аморфные пленки перовскита в нормальных условиях

Химики смогли получить аморфные и смешанные пленки перовскита

N+1
Три стратегии для тех, кто хочет заставить капитал работать Три стратегии для тех, кто хочет заставить капитал работать

Чем руководствоваться при формировании инвестиционного портфеля

СНОБ
7 мистических находок археолога: куда пропала Клеопатра и что такое «воздушные змеи» пустыни 7 мистических находок археолога: куда пропала Клеопатра и что такое «воздушные змеи» пустыни

Нам никогда не узнать все истории прошлого, но это и делает их притягательными

Популярная механика
19 существ, которые могут тебя съесть 19 существ, которые могут тебя съесть

Эти существа могут съесть человека

Maxim
10 способов укрепить ногти в домашних условиях 10 способов укрепить ногти в домашних условиях

Устрой своим ногтям SPA-курорт, не выходя из дома

Cosmopolitan
Совсем не скучно: документальные фильмы про маньяков Совсем не скучно: документальные фильмы про маньяков

Документальные фильмы, рассказывающие о чудовищных преступлениях

Cosmopolitan
Почему безналичные чаевые в России — миллиардный рынок, которому мешают стереотипы Почему безналичные чаевые в России — миллиардный рынок, которому мешают стереотипы

Что интересного в сервисах для безналичных чаевых

VC.RU
Пионеры Кремниевой долины: как Степан Пачиков создал первый российский стартап, покоривший мир Пионеры Кремниевой долины: как Степан Пачиков создал первый российский стартап, покоривший мир

Отрывок из книги «Пионеры Кремниевой долины»

Inc.
«Современная смерть. Как медицина изменила уход из жизни» «Современная смерть. Как медицина изменила уход из жизни»

Отрывок из книги Хайдера Варрайч «Современная смерть»

N+1
Ломает волосы, портит цвет и еще 3 причины отказаться от ламинирования Ломает волосы, портит цвет и еще 3 причины отказаться от ламинирования

Ламинирование – не единственный способ сделать волосы красивыми

Cosmopolitan
Не делай так: 6 признаков того, что твой интерьер давно устарел Не делай так: 6 признаков того, что твой интерьер давно устарел

Какие детали интерьера способны выдать плохой вкус его владельца.

Cosmopolitan
4 фразы, с помощью которых мы оправдываем прокрастинацию 4 фразы, с помощью которых мы оправдываем прокрастинацию

Эти слова подкрепляют нежелательное поведение и помогают откладывать дела

Psychologies
Новая этика или новый тоталитаризм? Куда делась свобода слова в интернете Новая этика или новый тоталитаризм? Куда делась свобода слова в интернете

Почему рано или поздно нам всем придется привыкнуть к новой цифровой реальности

Esquire
Функциональная МРТ указала на два пути формирования алкоголизма в мозге подростков Функциональная МРТ указала на два пути формирования алкоголизма в мозге подростков

К выпивке подростков побуждает повышенное включение защитных реакций

N+1
Осторожно, окрашено! Осторожно, окрашено!

Визажистка Пэт Макграт превратила подиумный макияж в вид искусства

Vogue
Вместо «Секса в большом городе» и «Отчаянных домохозяек»: 10 женских сериалов Вместо «Секса в большом городе» и «Отчаянных домохозяек»: 10 женских сериалов

Лучшие сериалы о женщинах

Cosmopolitan
«Хочу перестать каждый день плакать»: Ольга Бузова о жизни после разрыва с Давой «Хочу перестать каждый день плакать»: Ольга Бузова о жизни после разрыва с Давой

Ольга Бузова призналась, что не считает себя сильной женщиной

Cosmopolitan
20 способов стать идеальным партнером 20 способов стать идеальным партнером

Как стать лучше в глазах любимого человека?

Psychologies
«Были проблемы с деньгами»: близкий друг Андрея Мягкова о его последних годах «Были проблемы с деньгами»: близкий друг Андрея Мягкова о его последних годах

Георгий Штиль вспоминает давнего приятеля Андрея Мягкова

Cosmopolitan
Шведский роман-катастрофа, оставляющий надежду: фрагмент новой книги Микаеля Ниеми «Дамба» Шведский роман-катастрофа, оставляющий надежду: фрагмент новой книги Микаеля Ниеми «Дамба»

Роман Микаеля Ниеми «Дамба» погружает в атмосферу шведской глубинки

Esquire
Как помочь ребенку найти друзей и поддерживать отношения с ними Как помочь ребенку найти друзей и поддерживать отношения с ними

Родители и друзья ребенка: как общаться и не беспокоиться

Psychologies
5 самых дорогих в мире обнаженных красавиц 5 самых дорогих в мире обнаженных красавиц

Картины с обнаженными женщинами сильнее всего задевают струны наших душ

Maxim
Что представляет собой флот Монголии, не имеющей выхода к морю Что представляет собой флот Монголии, не имеющей выхода к морю

К 1990 году монгольский флот состоял из единственного судна

Maxim
Владимир Мухин: «Не думаю, что цены в Krasota чрезмерно высоки. Все-таки дегустационный сет – это не просто 13 курсов вкусной еды, а целый год творческой работы» Владимир Мухин: «Не думаю, что цены в Krasota чрезмерно высоки. Все-таки дегустационный сет – это не просто 13 курсов вкусной еды, а целый год творческой работы»

Герой этого номера GRAZIA – пожалуй, самый известный российский шеф-повар

Grazia
Открыть в приложении