Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Верблюжий полк, голуби-камикадзе и еще 5 экспериментов военных США Верблюжий полк, голуби-камикадзе и еще 5 экспериментов военных США

Если вы думаете, что у военных туговато с фантазией, то вы сильно заблуждаетесь

Популярная механика
Мощные ледниковые щиты за последние 150 тысяч лет дважды опреснили Северный Ледовитый океан Мощные ледниковые щиты за последние 150 тысяч лет дважды опреснили Северный Ледовитый океан

Арктика превращается в изолированный пресноводный резервуар

N+1
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Святой Валентин, что ты делаешь, прекрати! Святой Валентин, что ты делаешь, прекрати!

Самые запутанные любовные истории звезд, от которых голова идет кругом

Лиза
Поза определяет сознание: как управлять собой и окружающими без слов Поза определяет сознание: как управлять собой и окружающими без слов

Меняя свои позы, ты можешь изменить очень многое

Maxim
Живые души Живые души

«Гоголь-центр»: портрет театра на фоне перемен

Weekend
Женская сила Женская сила

За художницей Артемизией Джентилески закрепилась слава первой феминистки

Вокруг света
Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК Полусинтетический организм с «лишней» парой оснований в ДНК

Продукт генной инженерии способен к воспроизводству

Популярная механика
У самой старой дикой птицы в мире вылупился очередной птенец У самой старой дикой птицы в мире вылупился очередной птенец

У самки темноспинного альбатроса Уиздом вылупился новый птенец

N+1
«Делаю древнюю мудрость актуальной»: бывший монах из списка Forbes советует, как прокачать свою жизнь «Делаю древнюю мудрость актуальной»: бывший монах из списка Forbes советует, как прокачать свою жизнь

Качества, которые открывают двери к любым целям

Forbes
Алексей Слаповский: Недо Алексей Слаповский: Недо

Отрывок из романа-столковения Алексея Слаповского «Недо»

СНОБ
История одной песни: Элтон Джон, «Candle in the Wind» История одной песни: Элтон Джон, «Candle in the Wind»

Самая популярная баллада прославилась при помощи легкого жульничества

Maxim
В Китае все чаще меняют менеджеров на алгоритмы: те следят за работниками, дают им задачи и могут списать часть зарплаты В Китае все чаще меняют менеджеров на алгоритмы: те следят за работниками, дают им задачи и могут списать часть зарплаты

Автоматические системы штрафуют китайских работников за нарушения расписания

VC.RU
10 невероятных историй из спорта, которые изменили мир 10 невероятных историй из спорта, которые изменили мир

Главное в спорте — подтверждение того, что границы возможностей человека условны

РБК
Как отличить натуральный мех от искусственного — отвечает эксперт Как отличить натуральный мех от искусственного — отвечает эксперт

Эксперт: как отличить качественный натуральный и искусственный мех от подделки

Cosmopolitan
Золотой фонд цитат: как твиты Илона Маска влияют на рынок Золотой фонд цитат: как твиты Илона Маска влияют на рынок

Самые известные и неоднозначные высказывания Илона Маска в Twitter

Forbes
Метод: “Сознание – всадник, бессознательное – лошадь” Метод: “Сознание – всадник, бессознательное – лошадь”

Метод, который заслужил неоднозначную славу

Psychologies
Главный российский фильм года «Пугало» вышел в прокат Главный российский фильм года «Пугало» вышел в прокат

Мрачное, таинственное, мистическое кино из Якутии

СНОБ
Они этого не скрывают! Российские звезды, которые признались в пластике Они этого не скрывают! Российские звезды, которые признались в пластике

Знаменитости, которые не боятся говорить о произошедших с ними изменениях

Cosmopolitan
Побережье оторванных ног и другие самые загадочные преступления новейшего времени Побережье оторванных ног и другие самые загадочные преступления новейшего времени

Необъяснимые ужасы, вдохновившие самого Стивена Кинга на страшные истории

Maxim
10 самых уродливых животных на Земле 10 самых уродливых животных на Земле

Настоящих чудовищ рождает вовсе не сон разума, а эволюция

Maxim
Муравьиная кислота помогла вырастить сверхчувствительный монокристалл перовскита Муравьиная кислота помогла вырастить сверхчувствительный монокристалл перовскита

Химики вырастили монокристалл для очень чувствительного фотоэлемента

N+1
Обыкновенный героизм Обыкновенный героизм

Они каждый день рискуют собой ради спасения других

Лиза
В Стэнфорде назвали 4 причины «усталости от Zoom» и способы ее предотвратить В Стэнфорде назвали 4 причины «усталости от Zoom» и способы ее предотвратить

4 основные причины, по которым видеоконференции утомляют людей

Inc.
Магический реализм Магический реализм

Флоренс Уэлч, солистка Florence + the Machine, околдовала мир своим голосом

Glamour
А вдруг это рак? Надо ли бояться генетической предрасположенности к онкологии А вдруг это рак? Надо ли бояться генетической предрасположенности к онкологии

Эксперт: следите за здоровьем и не бойтесь новообразований

Cosmopolitan
Самые известные ниндзя в истории Самые известные ниндзя в истории

Имена тех ниндзя, которых удалось поймать

Maxim
Парад планет и полный хаос: найдена самая странная звездная система Парад планет и полный хаос: найдена самая странная звездная система

Астрономы обнаружили, что планеты совершают своего рода «танец»

Популярная механика
Фильмы, которые предсказали и накаркали беду Фильмы, которые предсказали и накаркали беду

Некоторые киносюжеты сбылись и наделали пакостей в реальном мире

Maxim
Как одиночное заключение спасло узника от извержения вулкана Как одиночное заключение спасло узника от извержения вулкана

Во время извержения вулкана Мон-Пеле погибло почти все население города Сен-Пьер

Maxim
Открыть в приложении