Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Физики успешно измерили силу гравитации божьей коровки Физики успешно измерили силу гравитации божьей коровки

Физики измерили силу, с которой пространство-время искажает божью коровку

Популярная механика
Возрожденная британская популяция журавлей преодолела рубеж в двести особей Возрожденная британская популяция журавлей преодолела рубеж в двести особей

Как в Великобритании восстанавливают популяцию журавлей

N+1
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Бег убивает колени: разбираемся в самой безумной беговой теории заговора Бег убивает колени: разбираемся в самой безумной беговой теории заговора

Как подойти к лету в хорошей форме и на своих двоих

GQ
Святой Валентин, что ты делаешь, прекрати! Святой Валентин, что ты делаешь, прекрати!

Самые запутанные любовные истории звезд, от которых голова идет кругом

Лиза
VR-приложение для смартфона помогло побороть акрофобию VR-приложение для смартфона помогло побороть акрофобию

Приложение помогает людям снизить страх высоты

N+1
«Знаем путь машины и как её окупить»: что за Drive Electro, которая хочет строить в России 1000 электрогрузовиков в год «Знаем путь машины и как её окупить»: что за Drive Electro, которая хочет строить в России 1000 электрогрузовиков в год

Основатель Drive Electro рассказал, чем занимается его компания

VC.RU
Нужна ли Кремлю идеология от Константина Богомолова Нужна ли Кремлю идеология от Константина Богомолова

Либералы, прочитав манифест Константина Богомолова, насторожились

СНОБ
Поза определяет сознание: как управлять собой и окружающими без слов Поза определяет сознание: как управлять собой и окружающими без слов

Меняя свои позы, ты можешь изменить очень многое

Maxim
Твоя энергия света Твоя энергия света

Что такое лазерное омоложение

Добрые советы
40 лет — ни мужа, ни наследства: Пэрис Хилтон и ее необычная судьба 40 лет — ни мужа, ни наследства: Пэрис Хилтон и ее необычная судьба

Чем прославилась Пэрис Хилтон и почему до сих пор не устроила личную жизнь?

Cosmopolitan
Мертвые амебы, негативщики и нытики: как выстраивать отношения с проблемными сотрудниками Мертвые амебы, негативщики и нытики: как выстраивать отношения с проблемными сотрудниками

Отрывок из книги «Сложные подчиненные» Максима Батырева

Forbes
«Без везения не обошлось. Но должно быть что-то больше, чем везение»: Юрий Мильнер о принципах, инвестициях и космосе «Без везения не обошлось. Но должно быть что-то больше, чем везение»: Юрий Мильнер о принципах, инвестициях и космосе

Главное из большого интервью Юрия Мильнера проекту «Русские норм»

VC.RU
Золотая середина Золотая середина

Низкой самооценке часто приписывают все наши беды

Лиза
Новый Дикий Запад: как пользователи Clubhouse научились зарабатывать в соцсети Новый Дикий Запад: как пользователи Clubhouse научились зарабатывать в соцсети

Как в Clubhouse зарождается рекламный рынок и сколько зарабатывают прямо сейчас

Forbes
Гликемический индекс продуктов: на что влияет и поможет ли похудеть Гликемический индекс продуктов: на что влияет и поможет ли похудеть

Гликемический индекс продуктов надо учитывать тем, кто контролирует свое питание

РБК
Прохлада для турбин Прохлада для турбин

Технология интеграции АБХМ в оборудование крупных электростанций

Наука
Главный подросток мира: стоит ли смотреть документалку о Билли Айлиш Главный подросток мира: стоит ли смотреть документалку о Билли Айлиш

«Билли Айлиш: Слегка размытый мир» — кино про самую главную девочку поколения Z

СНОБ
20 способов стать идеальным партнером 20 способов стать идеальным партнером

Как стать лучше в глазах любимого человека?

Psychologies
Путь к новой себе Путь к новой себе

«Меняю жизнь!» Сколько раз вы себе это говорили? Может, пора действовать?

Добрые советы
Перекачанные лица, или Overfilling: как выходят и чем грозят, знает косметолог Перекачанные лица, или Overfilling: как выходят и чем грозят, знает косметолог

Зачем так надуваться? Психологическая проблема или ошибка пластического хирурга?

Cosmopolitan
Стать лучше! Стать лучше!

15 практик для построения продуктивных отношений на работе

kiozk originals
Беседа с художником Алексеем Беляевым-Гинтовтом о его нерукопожатности, евразийстве и участии в войне в Донбассе Беседа с художником Алексеем Беляевым-Гинтовтом о его нерукопожатности, евразийстве и участии в войне в Донбассе

Кто же такой Алексей Беляев-Гинтовт?

СНОБ
От Skype к робокурьерам, от Oculus — к военным дронам: стартапы предпринимателей после крупных проектов От Skype к робокурьерам, от Oculus — к военным дронам: стартапы предпринимателей после крупных проектов

Янус Фриис, Макс Левчин, Палмер Лаки и другие строят новых «единорогов»

VC.RU
Либеральный диктатор Навальный. Можно ли прорубить новое окно в Европу без сильной руки Либеральный диктатор Навальный. Можно ли прорубить новое окно в Европу без сильной руки

Противники Навального любят вспоминать о его националистическом прошлом

СНОБ
Клатч у груди и вибратор в сумочке: что скрывала леди Диана — 6 тайн принцессы Клатч у груди и вибратор в сумочке: что скрывала леди Диана — 6 тайн принцессы

Вспоминаем самые странные привычки принцессы Дианы и раскрываем их тайный смысл

Cosmopolitan
Так почему же ночью небо тёмное? Так почему же ночью небо тёмное?

Чтобы понять, почему небо темнеет ночью, нужно понять устройство Вселенной

Наука и жизнь
Для фанатов «Бумажного дома» и «Элиты»: новые испанские сериалы Для фанатов «Бумажного дома» и «Элиты»: новые испанские сериалы

Самые интересные испанские сериалы

Cosmopolitan
Лоуренс Аравийский Лоуренс Аравийский

Война, ложь, имперская глупость и становление современного Ближнего Востока

kiozk originals
В бирманском янтаре нашли шипастую гусеницу возрастом 100 миллионов лет В бирманском янтаре нашли шипастую гусеницу возрастом 100 миллионов лет

Одна из немногих гусениц, известных из мелового периода

N+1
Открыть в приложении