Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Подарок молодым хозяйкам Подарок молодым хозяйкам

История книги Елены Молоховец, научившей общество питаться дешево и вкусно

Вокруг света
Как сложилась судьба актрис из советских киносказок Как сложилась судьба актрис из советских киносказок

Принцессы и королевы, которых мы обожали в детстве, что с ними стало?

Cosmopolitan
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Когда цветет миндаль Когда цветет миндаль

Почему бы в последние дни зимы не помечтать о далекой Майорке, где всё в цвету?

Лиза
Хроники русского языка: чем на самом деле различаются гаджет и девайс Хроники русского языка: чем на самом деле различаются гаджет и девайс

Одна из лингвистических заметок Ирины Левонтиной из книги «Честное слово»

Forbes
Да, так можно было Да, так можно было

Люди из ПНИ стали моделями для модной съемки

Домашний Очаг
GTA V: минимальные системные требования для комфортной игры GTA V: минимальные системные требования для комфортной игры

Требования для GTA V, которые определил разработчик

CHIP
11 продуктов питания, которые ученые советуют избегать 11 продуктов питания, которые ученые советуют избегать

Какие именно “плохие” продукты вредят нашему здоровью?

Популярная механика
Как астроном Персиваль Лоурелл увидел на Венере таинственные спицы и чем они в итоге оказались Как астроном Персиваль Лоурелл увидел на Венере таинственные спицы и чем они в итоге оказались

Как Персиваль Лоурелл нашел доказательства жизни на Марсе

Maxim
Грандиозный пожар в гостинице «Россия» 25 февраля 1977 года Грандиозный пожар в гостинице «Россия» 25 февраля 1977 года

Символ советского туризма обернулся сотней пострадавших и погибших

Maxim
Как сделать верный выбор? Находим ответ с помощью метафорических карт Как сделать верный выбор? Находим ответ с помощью метафорических карт

Как самостоятельно находить ответы на свои вопросы с помощью метафорических карт

Psychologies
Застойный период Застойный период

Как распознать причину частых отеков

Лиза
«Чахотка: другая история немецкого общества» «Чахотка: другая история немецкого общества»

Отрывок из книги Ульрике Мозер «Чахотка: другая история немецкого общества»

N+1
Молниеносный Молниеносный

Французский десерт – это особый раздел гастрономии

Вокруг света
Как расслабить шею: 5 способов справиться с напряжением Как расслабить шею: 5 способов справиться с напряжением

Как расслабить шею в домашних условиях

Cosmopolitan
Правила жизни Юбера де Живанши Правила жизни Юбера де Живанши

Правила жизни модельера и основателя модного дома Givenchy Юбера де Живанши

Esquire
Все о звездах сериала Все о звездах сериала

Что происходит в личной жизни актеров, сыгравших в популярном ситкоме?

Cosmopolitan
Она ест одни сладости! Она ест одни сладости!

Как скорректировать пищевые привычки ребенка?

Лиза
«Невероятно настоящий». Коллеги Кирилла Серебренникова — о работе с ним «Невероятно настоящий». Коллеги Кирилла Серебренникова — о работе с ним

Коллеги и ученики Кирилла Серебренникова о том, чему они научились у него

РБК
Накорми меня, если сможешь Накорми меня, если сможешь

Эксперт: как приучить ребенка к здоровой и полезной пище

Лиза
Чао, дорогой! 6 мотивирующих сериалов про развод Чао, дорогой! 6 мотивирующих сериалов про развод

Героини этих сериалов доказывают, что развод — это не конец всего

Cosmopolitan
Президент «Рив Гош» Эдгар Шабанов — о будущем компании Президент «Рив Гош» Эдгар Шабанов — о будущем компании

В каком направлении будет развиваться парфюмерно-косметическая сеть «Рив Гош»

РБК
Как сходить в кафе с собакой, чтобы в твоем счете не было разбитой посуды и покусанных посетителей Как сходить в кафе с собакой, чтобы в твоем счете не было разбитой посуды и покусанных посетителей

7 советов от кинологов для удачного вывода твоего четвероногого друга в свет

Maxim
Алкогений №75: Л. И. Брежнев Алкогений №75: Л. И. Брежнев

Леонид Ильич Брежнев не был алкоголиком ельцинского калибра

Maxim
Кружок по интересам Кружок по интересам

Квартира с круговой планировкой для большой и дружной семьи

AD
12 громких фактов о Джонни Кэше 12 громких фактов о Джонни Кэше

Исполнитель кантри, которого должен знать каждый россиянин, — Джонни Кэш

Maxim
Янковский, Мухаметов, Бикович: самые горячие парни российского кино Янковский, Мухаметов, Бикович: самые горячие парни российского кино

Самые привлекательные и обаятельные парни российского кино

Cosmopolitan
Ловушка самоуспокоения: почему мы в нее попадаем и как оттуда выбраться Ловушка самоуспокоения: почему мы в нее попадаем и как оттуда выбраться

Тревожные мысли порой одолевают каждого

Psychologies
Порнокороль и борец за свободу слова: история Ларри Флинта и журнала Hustler Порнокороль и борец за свободу слова: история Ларри Флинта и журнала Hustler

Как порножурнал Hustler влиял на политическую обстановку в штатах

Esquire
7 мистических находок археолога: куда пропала Клеопатра и что такое «воздушные змеи» пустыни 7 мистических находок археолога: куда пропала Клеопатра и что такое «воздушные змеи» пустыни

Нам никогда не узнать все истории прошлого, но это и делает их притягательными

Популярная механика
Открыть в приложении